(5R,6R,7R,8S)-5,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[4.2.0]octan-2-one | 1392131-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6R,7R,8S)-5,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 1392131-85-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: IODKKAJXPXHXET-LRSZDJBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-阿卓糖 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.83h， 生成 (5R,6R,7R,8S)-5,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[4.2.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from d-Altrose of (5R,6R,7R,8S)-5,7-Dihydroxy-8-hydroxymethylconidine and 2,4-Dideoxy-2,4-imino-d-glucitol, Azetidine Analogues of Swainsonine and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-d-mannitol

  摘要：

  Ring closure of a 3,5-di-O-triflate derived from D-altrose with benzylamine allowed the formation of both monocyclic and bicyclic azetidine analogues of swainsonine.

  DOI：

  10.1021/ol301844n

文献信息

• Synthesis from <scp>d</scp>-Altrose of (5<i>R</i>,6<i>R</i>,7<i>R</i>,8<i>S</i>)-5,7-Dihydroxy-8-hydroxymethylconidine and 2,4-Dideoxy-2,4-imino-<scp>d</scp>-glucitol, Azetidine Analogues of Swainsonine and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-mannitol
  作者：Noelia Araújo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Andreas F. G. Glawar、Mark R. Wormald、Terry D. Butters、Shinpei Nakagawa、Isao Adachi、Atsushi Kato、Akihide Yoshihara、Kazuya Akimitsu、Ken Izumori、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol301844n

  日期：2012.8.17

  Ring closure of a 3,5-di-O-triflate derived from D-altrose with benzylamine allowed the formation of both monocyclic and bicyclic azetidine analogues of swainsonine.