(3R,4S,5S,6R)-13-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,5,6-trichlorotridec-1-en-3-ol | 1228104-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-13-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,5,6-trichlorotridec-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,5,6-trichlorotridec-1-en-3-ol
• CAS: 1228104-30-0
• 化学式: C₂₉H₄₁Cl₃O₂Si
• 分子量: 556.088
• InChiKey: LEXUDVRCIPFXCK-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-13-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,5,6-trichlorotridec-1-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 以29%的产率得到tert-butyl{(Z)-8-chloro-9-[(2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl]non-8-enyloxy}diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl[[(8R,9S,10S)-8,9,10-trichlorotridec-12-enyl]oxy]silane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以19%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-13-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,5,6-trichlorotridec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Hexachlorosulfolipid, a Cytotoxin Isolated from Adriatic Mussels
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Naoya Fukumoto、Ryo Nakatani、Naoto Kojima、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo100534d

  日期：2010.8.20

  The enantioselective total synthesis of (+)-hexachlorosulfolipid, a cytotoxin found in the Adriatic mussel Mytilus galloprovincialis, is described. The unique chlorinated hydrocarbon motif of the lipid is successfully furnished by a series of dichlorination reactions of chiral epoxides with chlorophosphonium reagent generated in situ from Ph3P/NCS. The present total synthesis has allowed the confirmation

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。