(Z)-crotyltrifluorosilane | 51676-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-crotyltrifluorosilane
• 英文别名: [(Z)-but-2-enyl]-trifluorosilane
• CAS: 51676-18-7
• 化学式: C₄H₇F₃Si
• 分子量: 140.18
• InChiKey: CJXYVJHFYSFWFK-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  53.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-crotyltrifluorosilane 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 顺式-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidative SIC bond cleavage of organotrifluorosilanes involving organic-group migration from hypercoordinate silicon to oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99364-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-crotyltrichlorosilane 在 三氟化锑 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-crotyltrifluorosilane
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-巴豆基三氟硅烷的立体异构合成和醛的高度立体选择性烯丙基化

  摘要：

  制备了立体均相的（E）-和（Z）-巴豆基三氟硅烷，并将其分别用于在氟离子存在下由醛类从醛类中高非对映选择性地分别合成苏-和-β-甲基-甲基烯丙基醇。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80370-1

文献信息

• Stereochemistry of the Allylation and Crotylation Reactions of α-Methyl-β-hydroxy Aldehydes with Allyl- and Crotyltrifluorosilanes. Synthesis of <i>anti,anti</i>-Dipropionate Stereotriads and Stereodivergent Pathways for the Reactions with 2,3-<i>anti-</i> and 2,3-<i>syn</i>-α-Methyl-β-hydroxy Aldehydes
  作者：Sherry R. Chemler、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo0267908

  日期：2003.2.1

  experiments performed with beta-hydroxy aldehydes 37a (anti) and the corresponding p-methoxybenzyl (PMB) ether 48, and between aldehyde 39 (syn) and the PMB ether 90, established that the 2,3-anti-beta-hydroxy aldehydes react predominantly through bicyclic transition states while the 2,3-syn aldehydes react predominantly through conventional Zimmerman-Traxler transition states. NMR studies established that

  描述了一种通过α-甲基-β-羟基醛与（Z）-巴豆基三氟硅烷（24）反应立体合成抗，反二丙酸酯立体三单元体的新方法。这些反应被设计为通过双环过渡态（例如31）发生，其中硅烷试剂与醛的β-羟基共价结合，巴豆基分子内转移。该方法用于合成锌卟啉的C（7）-C（16）区段（58），其中包含合成上具有挑战性的全抗立体五单元。令人惊讶地，2，3-抗-和2，3-syn-α-甲基-β-羟基醛以立体发散的方式与24：2，3-抗-β-羟基醛反应，得到目标的抗，抗二丙酸酯加合物具有高选择性，但是2的反应 3-syn-β-羟基醛的选择性较差。在与烯丙基-（68）和（E）-巴豆基三氟硅烷（27）的反应中，还显示出2,3-顺式对2,3-反-α-甲基-β-羟基醛的立体发散行为。用β-羟基醛37a（抗）和相应的对甲氧基苄基（PMB）醚48以及醛39（syn）和PMB醚90之间进行竞争实验，确定了2,3-抗β-羟基醛主要通过双环过渡态进行反应，而2
• Towards the total synthesis of calyculin C: preparation of the C9–C25 spiroketal-dipropionate unit
  作者：Damien Habrant、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00092b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the C9–C25 spiroketal fragment of calyculin C is described. Key steps include two crotylation reactions using successively Brown's reagent and (Z)-crotyltrifluorosilane for the formation of the anti, anti, anti stereotetrad, ynone formation by a Pd-catalyzed coupling of a thiol ester with a terminal alkyne and a double intramolecular hetero-Michael addition for the stereoselective

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。
• Stereoselective synthesis of the C9–C19 lactone-dipropionate fragment of calyculin C
  作者：Kaisa Karisalmi、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.012

  日期：2004.10

  A highly diastereoselective synthesis of the title fragment of calyculin C has been developed based on an internal asymmetric induction between a chiral aldehyde and Z-crotyl trifluorosilane.

  基于手性醛和Z-巴豆基三氟硅烷之间的内部不对称诱导，已经开发了对calyculin C的标题片段的高度非对映选择性的合成。
• Filippov, A. M.; Koshkina, T. A.; Kisin, A, V., Journal of applied chemistry of the USSR, 1992, vol. 65, # 11.2, p. 2096 - 2098
  作者：Filippov, A. M.、Koshkina, T. A.、Kisin, A, V.、Shevtsov, V. K.、Bochkarev, V. N.、Shapatin, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the Synthesis of the Elusive <i>anti,anti</i>-Dipropionate Stereotriad via the Crotylation of β-Hydroxy α-Methyl Aldehydes with (<i>Z</i>)-Crotyltrifluorosilane. Application to the Synthesis of the C(7)−C(16) Segment of Zincophorin
  作者：Sherry R. Chemler、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo980387c

  日期：1998.6.1