(3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentene-1-carbonitrile | 298181-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 298181-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: FOLHFKSJEURYLF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentene-1-carbonitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔-迈克尔消除反应合成乙二胺骨架的新途径

  摘要：

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00974-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenylsulfanyl-cyclopentanecarbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔-迈克尔消除反应合成乙二胺骨架的新途径

  摘要：

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00974-6

文献信息

• New route to the synthesis of the illudane skeleton by Michael–Michael-elimination reaction
  作者：Kazuo Tokuzaki、Yasuhiro Kanemitu、Takehiko Yoshimitsu、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00974-6

  日期：2000.7

  A new route to the synthesis of an optically active illudane skeleton from (R)-(−)-pantolactone (4) is established. The tricyclic ring system was constructed by Michael–Michael-elimination reaction of the enolate of (3S,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethyloxy-1-propionylcyclopentene (10) with ethyl cyclopropylidenacetate (3).

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。