bis(triphenylsilanyl)-1,4-butadiyne | 140391-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(triphenylsilanyl)-1,4-butadiyne
• 英文别名: Bis--diacetylen；1,4-Bis(triphenylsilyl)-1,3-butadiyne；triphenyl(4-triphenylsilylbuta-1,3-diynyl)silane
• CAS: 140391-06-6
• 化学式: C₄₀H₃₀Si₂
• 分子量: 566.849
• InChiKey: NLMURFYWWGGWFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂锆 、 苄烯丙二腈 、 bis(triphenylsilanyl)-1,4-butadiyne 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二炔与亚甲基丙二腈的锆介导的多组分反应，形成功能化的1,8-萘啶和环戊[b]吡啶衍生物

  摘要：

  在不存在或存在CuCl的情况下，已开发出由茂茂锆介导的1,3-丁二炔与亚甲基丙二腈的多组分反应。在没有CuCl的情况下，1,3-丁二炔与三个分子的亚甲基丙二腈偶合，生成具有六氢-1,8-萘啶骨架且具有高立体选择性的氮杂碳杂环。在氯化亚铜，环戊二烯并[存在b ]吡啶或环戊二烯并[ b ]喹啉-1-酮衍生物通过Zr中的转移金属化获得 C键与Cu  C键作为键反应步骤。这些多米诺型反应继续进行具有高化学-选择性，区域选择性和/或立体选择性，并允许多个C形成 N和C  C键在单个操作中。

  DOI：

  10.1002/chem.201405899
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硅乙炔 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bis(triphenylsilanyl)-1,4-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Molecular Gyroscopes: The Effects of Subtle Molecular Differences on the Crystal Packing of Triphenylmethyl and Triphenylsilyl Stators

  摘要：

  Single crystals of molecular gyroscopes, 1,4-bis(3,3,3-triphenylpropynyl)benzene and 1, 4-bis(triphenyl-silanylethynyl)- benzene were studied by single crystal X-ray diffraction (XRD) analysis and their packing tendencies were compared to those of analogous structures without the central phenylene rotator.

  DOI：

  10.1080/15421400600788757

文献信息

• Expedient synthesis of conjugated triynes <i>via</i> alkyne metathesis
  作者：Idriss Curbet、Sophie Colombel-Rouen、Romane Manguin、Anthony Clermont、Alexandre Quelhas、Daniel S. Müller、Thierry Roisnel、Olivier Baslé、Yann Trolez、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/d0sc01124j

  日期：——

  The first synthesis of conjugated triynes by molybdenum-catalysed alkyne metathesis is reported. Strategic to the success of this approach is the utilization of sterically-hindered diynes that allowed for the site-selective alkyne metathesis to produce the desired conjugated triyne products. The steric hindrance of the alkyne moiety was found to be crucial in preventing the formation of diyne byproducts

  报道了通过钼催化的炔烃复分解第一次合成共轭三炔。该方法成功的关键是利用空间受阻的二炔，该二炔允许位点选择性炔烃复分解生成所需的共轭三炔产物。发现炔烃部分的空间位阻对于防止形成二炔副产物至关重要。这种新颖的合成策略适合于自我复分解和交叉复分解，从而以高选择性直接获得相应的对称和不对称三炔。
• Zur darstellung von äthinylsilanen
  作者：U. Krüerke

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90596-5

  日期：1970.1

  Ethynylsilanes, RnSi(CCH)4-n (n = 0 to 3), can be prepared in satisfactory yields from RnSiCl4-n and HCCMgCl in tetrahydrofuran. Losses occur through (a) polymerization under the influence of the cyclic ether and (b) metallation of the ethynylsilanes to SiCCMgCl which provokes the formation of sila-acetylene chains and rings. Some of these compounds of higher molecular weight have been isolated

  乙炔基硅烷R n Si（CCH）4-n（n = 0至3），可以由R n SiCl 4-n和HCCMgCl在四氢呋喃中以令人满意的产率制备。损失是通过（a）在环醚的影响下聚合和（b）乙炔基硅烷金属化成SiCCMgCl引起的，从而促使形成硅乙炔链和环。这些高分子量化合物中的一些已经被分离出来。
• Zirconium-Mediated Multicomponent Reactions of 1,3-Butadiynes with Ylidenemalononitriles to Form Functionalized 1,8-Naphthyridine and Cyclopenta[<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Shasha Yu、Renhong Sun、Haoyi Chen、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201405899

  日期：2015.1.19

  Zirconocene‐mediated multicomponent reactions of 1,3‐butadiynes with ylidenemalononitriles in the absence or presence of CuCl have been developed. In the absence of CuCl, 1,3‐butadiyne couples with three molecules of ylidenemalononitriles to yield azazirconacycles bearing a hexahydro‐1,8‐naphthyridine skeleton with high stereoselectivity. In the presence of CuCl, cyclopenta[b]pyridine or cyclopenta[b]quinolin‐1‐one

  在不存在或存在CuCl的情况下，已开发出由茂茂锆介导的1,3-丁二炔与亚甲基丙二腈的多组分反应。在没有CuCl的情况下，1,3-丁二炔与三个分子的亚甲基丙二腈偶合，生成具有六氢-1,8-萘啶骨架且具有高立体选择性的氮杂碳杂环。在氯化亚铜，环戊二烯并[存在b ]吡啶或环戊二烯并[ b ]喹啉-1-酮衍生物通过Zr中的转移金属化获得 C键与Cu  C键作为键反应步骤。这些多米诺型反应继续进行具有高化学-选择性，区域选择性和/或立体选择性，并允许多个C形成 N和C  C键在单个操作中。
• Crystalline Molecular Gyroscopes: The Effects of Subtle Molecular Differences on the Crystal Packing of Triphenylmethyl and Triphenylsilyl Stators
  作者：Steven D. Karlen、Saeed I. Khan、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1080/15421400600788757

  日期：2006.10.1

  Single crystals of molecular gyroscopes, 1,4-bis(3,3,3-triphenylpropynyl)benzene and 1, 4-bis(triphenyl-silanylethynyl)- benzene were studied by single crystal X-ray diffraction (XRD) analysis and their packing tendencies were compared to those of analogous structures without the central phenylene rotator.