9-hydroxy-5-methyl-1-oxophenalene | 78837-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 9-hydroxy-5-methyl-1-oxophenalene
• 英文别名: 5-methyl-9-hydroxyphenalen-1-one；5-methyl-9-hydroxyphenalenone；9-hydroxy-5-methylphenalenone；9-Hydroxy-5-methyl-1H-phenalen-1-one；9-hydroxy-5-methylphenalen-1-one
• CAS: 78837-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: OXLVALYKSLBBCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-5-methyl-1-oxophenalene 在 triethyloxonium fluoroborate 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [(9-N-methylamino-5-methyl-1-N'-methylimino-phenalene-H)2B]Cl
  参考文献：
  名称：

  基于氨基苯烯基的中性自由基分子导体的新家族：合成、结构和固态特性

  摘要：

  我们报告了螺-双-(1,9-二氨基-取代-苯基) 硼中性自由基新家族第一批成员的制备、结晶和固态表征。晶体结构表明三个自由基是单体，在晶格中没有紧密接触。在所有情况下，磁化率测量都证实了每个分子有一个不成对自旋的自由基的存在。两种新的自由基化合物属于导电性最高的中性有机固体，室温电导率达到 sigma(RT) = 4 x 10(-2) S/cm。测量的电导率与固态中最接近的分子间接触和计算的带分散相关，即使带宽比其他有机导体中的带宽小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0502728
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基萘 、 肉桂酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到9-hydroxy-5-methyl-1-oxophenalene
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl- and 5-methyl-9-hydroxyphenalenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a060

文献信息

• Platinum‐Group Chelate Complexes with 9‐Hydroxyphenalenone Derivatives: Synthesis, Structures, Spectroscopic Properties and Cytotoxic Activities
  作者：Tomoyuki Mochida、Reiko Torigoe、Takeo Koinuma、Chika Asano、Tadaaki Satou、Kazuo Koike、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1002/ejic.200500778

  日期：2006.2

  regular π–π stacking structure while 1b has a dimer-like arrangement with a RhI–RhI distance of 3.2336(6) A. Both solids were luminescent at 77 K. Compounds 2a and 2b are planar extended π-conjugated complexes, which exhibit two-dimensional stacking modes in the crystal. The solid-state structure of complex 3 is hydrogen-bonded in a polar arrangement. The cytotoxic activities of 1a, 3, and 4, evaluated

  下列铂族螯合物与 5-R-9-羟基苯酮 (L1: R = H; L2: R = Me; L3: R = Pr) 已制备： [RhI(L)(CO)2] (1a : L = L1; 1b: L = L2; 1c: L = L3), [PdII(L)2] (2a: L = L2; 2b: L = L3), [PtII(L1)(NH3)2]( NO3) (3) 和 (Bu4N)[PtII(L1)(Cl)2] (4)。化合物 1a 和 1b 在固态下是不同的颜色：分别是黄色和深红色。X 射线分析显示 1a 具有规则的 π-π 堆叠结构，而 1b 具有类似二聚体的排列，RhI-RhI 距离为 3.2336(6) A。两种固体均在 77 K 下发光。化合物 2a 和 2b 是平面的扩展的 π 共轭配合物，在晶体中表现出二维堆叠模式。配合物 3 的固态结构是氢键的极性排列。1a、3 和 4 的细胞毒活性，在体外针对
• Resonating Valence Bond Ground State in Oxygen-Functionalized Phenalenyl-Based Neutral Radical Molecular Conductors
  作者：Swadhin K. Mandal、Satyabrata Samanta、Mikhail E. Itkis、Dell W. Jensen、Robert W. Reed、Richard T. Oakley、Fook S. Tham、Bruno Donnadieu、Robert C. Haddon

  DOI：10.1021/ja0560276

  日期：2006.2.1

  We report the preparation, crystallization, and solid-state characterization of the first two members of a new family of spiro-bis(1,9-disubstituted phenalenyl)boron neutral radicals based solely on oxygen functionalization, and we show that this strategy significantly lowers the electrochemical disproportionation potentials (Delta E), in comparison with other spiro-bis(1,9-disubstituted phenalenyl) boron salts. In the solid state, these radicals pack in a continuous array of pi-pi-stacked phenalenyl units with very short intermolecular carbon center dot center dot center dot carbon contacts. These two radicals are among the most highly conducting neutral organic solids, with room temperature conductivities reaching 0.3 S/cm. Magnetic susceptibility measurements show that the radicals do not exist as isolated free radicals, and there is significant spin-spin interaction between the molecules in the solid state as expected from the crystal structures and the calculated band structures; the solid-state properties are best rationalized in terms of the resonating valence bond model.
• HADDON, R. C.;RAYFORD, R.;HIRANI, A. M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4587-4588
  作者：HADDON, R. C.、RAYFORD, R.、HIRANI, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• US6428912B1
  申请人：——

  公开号：US6428912B1

  公开（公告）日：2002-08-06