1-(trimethylsilyl)butan-1-one | 54655-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)butan-1-one
• 英文别名: butyryltrimethylsilane；1-trimethylsilylbutan-1-one
• CAS: 54655-56-0
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: KCWDNSBTUCQERY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)butan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(1-propyl)-1-butenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a036
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-(trimethylsilylamido)-phosphit 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(trimethylsilyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基锂离子片段的结构与形成

  摘要：

  甲基锂物质Li 4（CH 3）3 +，Li 4（CH 3）2 +，Li 4 CH 3 +，Li 2 CH 3 +，LiCH 3 +和Li 2（CH 3 2）的性质已经通过从头算程序的应用进行了探索。这些锂簇物质是实验观察到的由乙基锂和叔丁基锂断裂产生的产物的甲基类似物。该程序用于确定每种物种的最佳几何形状。用于对象片段的构象青睐计算总能量被用于估计δ Ë的用于通过其光激发父，李可能的路径4（CH 3）4，可以解离。将发现的稳定离子及其形成方式与通过Li 4 [C（CH 3）3 ] 4的解离电离形成的光碎片进行了比较。 最近报道。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82294-9

文献信息

• Base-induced rearrangement of 1-trimethylsilylpropargyl alcohol. Generation of lithiated trimethylsiloxyallenes and their reactions
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85575-1

  日期：1980.1

  Under the effect of butyllithium, 1-trimethylsilylpropargyl alcohol undergoes rearrangement to afford the corresponding trimethylsiloxyallene or its lithiated one, which can be used for the preparation of α,β-unsaturated ketone derivatives.

  在丁基锂的作用下，对1-三甲基甲硅烷基炔丙基醇进行重排，得到相应的三甲基甲硅烷氧基丙二烯或其锂化的三甲硅烷基丙炔醇，其可用于制备α，β-不饱和酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。
• Mixed Organofluorine-Organosilicon Chemistry; 2. Synthesis of Alkyl and Aryl Perfluoroalkyl Trialkylsilyl Carbinols
  作者：Boniface Dondy、Pascale Doussot、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-1992-26287

  日期：——

  1-Alkyl- and 1-aryl-1-trialkylsilyl-1-perfluoroalkanols, a new class of alcohols, were synthesized from acyl or aroylsilanes and perfluoroorganomagnesium reagents, and their spectroscopic characteristics are described.

  1-烷基和1-芳基-1-三烷基硅烷-1-全氟烷醇是一类新型醇化合物，通过酰基或芳酰基硅烷与全氟有机镁试剂合成，并描述了它们的光谱特征。
• Specific Generation of Lithiated 3-Trimethylsiloxy-1,2-propadiene Derivatives from 1-(Trimethylsilyl)propargyl Alcohols
  作者：Masahiro Kato、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.827

  日期：1984.3

  1-(Trimethylsilyl)propargyl alcohols have been prepared by treating acyltrimethylsilanes with magnesium acetylides, and their base-induced reactions involving rearrangement of silyl group have been examined. Treatment of the alcohol with an equimolar amount of butyllithium in hexane followed by addition of tetrahydrofuran has allowed to generate the lithiated 3-trimethylsiloxy-1,2-propadiene, which reacts with an alkyl iodide to afford the alkylated 1-trimethylsiloxy-1,2-propadiene in high yield. Further, a catalytic amount of butyllithium also effects an efficient conversion of the alcohol to the corresponding 1-siloxy-1,2-propadiene through a similar rearrangement process.

  通过用乙酰化镁处理酰基三甲基硅烷，制备出了 1-(三甲基硅基)丙炔醇，并对其涉及硅基重排的碱诱导反应进行了研究。用等摩尔量的丁基锂在己烷中处理醇类，然后加入四氢呋喃，可以生成石碳酸化的 3-三甲基硅氧基-1,2-丙二烯，它与烷基碘化物反应，可以高产率地得到烷基化的 1-三甲基硅氧基-1,2-丙二烯。此外，催化量的丁基锂也能通过类似的重排过程将醇高效地转化为相应的 1-硅氧基-1,2-丙二烯。
• Application du systeme Me3SiClLiTHF a la synthese d'acylsilanes, d'alcools, d'aldehydes, d'esters et de nitriles C-silicies
  作者：J.-P. Picard、A. Ekouya、J. Dunogues、N. Duffaut、R. Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94144-5

  日期：1975.7

  Synthesis of C-silylated products by silylation of various functional saturated derivatives (aldehydes, nitriles, acid anhydrides and esters), by mens of the Me3SiClLiTHF system used at 0–10°C, is described. Most of the products obtained are new. A mechanism explaining the formation of these derivatives is proposed.

  描述了通过在0–10°C下使用Me 3 SiCl 3 Li 3 THF体系对各种功能性饱和衍生物（醛，腈，酸酐和酯）进行甲硅烷基化来合成C-硅烷化产物的方法。获得的大多数产品都是新产品。提出了解释这些衍生物形成的机理。