3-bromo-1-methyl-4-nitro-1H-indazole | 74209-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-4-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 3-Brom-1-methyl-4-nitro-1H-indazol；3-Bromo-1-methyl-4-nitro-1H-indazole；3-bromo-1-methyl-4-nitroindazole
• CAS: 74209-19-1
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• mdl: MFCD21604250
• 分子量: 256.059
• InChiKey: BZGXALNCZRULPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-4-nitro-1H-indazole 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以20%的产率得到Dimethyl-(1-methyl-4-nitro-1H-indazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  光化学杂环偶氮酸盐—VI：合成光化学氨基和烷氧基吲唑

  摘要：

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88048-3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-1-methyl-4-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  26.硝基吲唑及其N-甲基衍生物的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000113

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles
  作者：Mohammed Naas、Saı̈d El Kazzouli、El Mokhtar Essassi、Mosto Bousmina、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo500876q

  日期：2014.8.15

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.
• BENCHIDMI M.; BOUCHET PH.; LAZARO R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1599-1603
  作者：BENCHIDMI M.、 BOUCHET PH.、 LAZARO R.

  DOI：——

  日期：——
• BOUCHET P.; LAZARO R.; BENCHIDMI M.; ELGUERO J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3523-3533
  作者：BOUCHET P.、 LAZARO R.、 BENCHIDMI M.、 ELGUERO J.

  DOI：——

  日期：——