N-(trans-2-iodocyclohexyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-(trans-2-iodocyclohexyl)acetamide
• 英文别名: trans-2-acetamidocyclohexyl iodide；trans-1-acetamido-2-iodocyclohexane；N-[(1R,2R)-2-iodocyclohexyl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄INO
• 分子量: 267.11
• InChiKey: AQHJTLKPAIHCNL-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trans-2-iodocyclohexyl)acetamide 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 锌 作用下， 生成 N-acetyl-2-(2-carbethoxyallyl)-1-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基-烷基碘化锌及相关构型稳定的锌有机金属化合物的制备和反应性

  摘要：

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86959-3
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 环己烯 在 三氟化硼乙醚 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N-(trans-2-iodocyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃卤代酰胺化的一般方法。范围和机制

  摘要：

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ja063675w

文献信息

• Electrochemical Bifunctionalization of Olefins in the Presence of Halide Ions
  作者：N. L. Weinberg、A. Kentaro Hoffman

  DOI：10.1139/v71-124

  日期：1971.3.1

  An electrochemical procedure has been developed for halofunctionalization of olefins, which allows for introduction of both nitrogen and oxygen containing substituents. The method obviates the need for silver salts or chemical oxidants, presently employed in analogous chemical routes. Thus 1-phenyl-2-butene on electrolysis in acetonitrile solution containing Et₄NI, Et₄NBr, or Et₄NCl was converted to the corresponding haloamide derivative. In a related study, which extends the scope of electrochemical functionalization by nitrogen to negatively substituted olefins, dimorpholinization of trans-dibenzoylethylene was carried out by anodic oxidation of an acetonitrile solution of the olefin in presence of morpholine and Et₄NI.

  已开发出一种用于烯烃的卤官能化的电化学程序，可以引入含氮和含氧取代基。该方法无需目前在类似化学路线中使用的银盐或化学氧化剂。因此，在乙腈溶液中含有Et₄NI、Et₄NBr或Et₄NCl的情况下，1-苯基-2-丁烯在电解过程中被转化为相应的卤代酰胺衍生物。在一项相关研究中，通过在存在吗啡啉和Et₄NI的情况下，在乙腈溶液中对反二苯甲酰乙烯进行阴极氧化，从而扩展了通过氮对负取代烯烃进行电化学官能化的范围，得到了反二吗啡啉化产物。
• Radner, Finn, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 9, p. 902 - 907
  作者：Radner, Finn

  DOI：——

  日期：——
• Zefirov, N. S.; Kasumov, T. M.; Koz'min, A. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.1, p. 341 - 352
  作者：Zefirov, N. S.、Kasumov, T. M.、Koz'min, A. S.、Sorokin, V. D.、Polishchuk, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Gonzales, Jose M.; Campos, Pedro J., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 4, p. 341 - 342
  作者：Barluenga, Jose、Gonzales, Jose M.、Campos, Pedro J.、Asensio, Gregorio

  DOI：——

  日期：——
• RADNER, FINN, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 902-907
  作者：RADNER, FINN

  DOI：——

  日期：——