2-amino-7-hydroxy-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 312266-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 312266-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: DABHSSCZWAQBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 水 、 碘 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iodine mediated synthesis of coumarins from chromenes

  摘要：

  Iodine mediated rapid conversion of 2-amino-3-cyano-4-aryl-4H chromenes to the corresponding coumarins in the presence of water is described. Several chromenes are obtained in high yields without chromatographic purification. Under anhydrous conditions, 2-iminochromenes are obtained as major products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.019
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-7-hydroxy-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 4-芳基-4H-色烯支架作为抗癌剂的新型杂环化合物的表征：设计、合成、抗耐药癌细胞的抗轮廓活性、双重 β-微管蛋白/c-Src 抑制、细胞周期停滞和细胞凋亡诱导

  摘要：

  在这项研究中，合成了三组新的 4-aryl-4 H-色烯衍生物4a-c、6a-d和7a-c，并评估了其抗癌活性。基于元素分析和光谱数据建立了新化合物的表征。使用长春碱和星形孢菌素作为阳性对照，研究了所有新化合物对 HCT-116、HepG-2 和 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。化合物4b、4c和6d对HCT-116、HepG-2和MCF-7细胞系表现出优异的细胞毒性，IC 50范围为3.31至4.95 μM。此外，化合物4b对抗性 HCT-116表现出优异的细胞毒活性 (IC 50  = 39.83 μM)，优于阿霉素 (IC 50  = 164.60 μM)，而化合物4c和6d对抗性HepG-2 和抗性 MCF-7 细胞系表现出中等的细胞毒活性。最有效的化合物抑制 β-微管蛋白聚合 (IC 50  = 8.78 – 16.47 μM) 和 c-Src 激酶 (IC 50  = 0.07

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105591

文献信息

• Nano CuO–Ag‐catalyzed synthesis of some novel pyrano[2,3‐d] pyrimidine derivatives and evaluation of their bioactivity
  作者：Sreelakshmi Poola、Mahammad S. Shaik、Murali Sudileti、Subbarao Yakkate、Vedasree Nalluri、Apparao Chippada、Suresh R. Cirandur

  DOI：10.1002/jccs.201900256

  日期：2020.5

  coli, against Gram‐positive bacteria such as Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, and antifungal activity against Candida albicans and Candida glabrata was also evaluated. The compounds showed higher bacterial activity than the standard used. Compounds 5b, 5d, 5g, 5h, and 5i exhibited higher free radical scavenging activity than the standard butylated hydroxy toluene (BHT). Compounds 5b, 5d

  开发了一种简单，高效且绿色的方法，在纳米CuO-Ag作为催化剂的情况下，通过Knoevenagel和Michael加成合成吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物。合成的目标化合物5a–l的结构已通过光谱和元素分析得到了确认，并通过2,2-二苯基-1-picrylhydrazyl（DPPH），H 2 O 2和NO方法筛选了其抗氧化活性。它们对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对白色念珠菌具有抗真菌活性。并且还评价了光滑念珠菌。该化合物显示出比所用标准更高的细菌活性。化合物5b，5d，5g，5h和5i表现出比标准丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。与标准四环素相比，化合物5b，5d和5h对革兰氏阳性细菌具有更高的活性，化合物5b，5d，5h和5i对革兰氏阴性细菌具有更高的活性。化合物5b，5j，并且5l对球形假丝酵母和白色念珠菌的抗真菌活性比标准灰黄霉素更高。
• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。
• Diisopropyl azodicarboxylate mediated selective dehydrogenation of 2-amino-3-cyano 4 H -chromenes
  作者：Himanshu Sharma、Mohini Mourya、Debanjan Guin、Yogesh C. Joshi、Mahabeer P. Dobhal、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.049

  日期：2017.5

  Selective dehydrogenation of 2-amino-3-cyano 4H-chromenes to the corresponding 2-iminochromenes mediated by diisopropyl azodicarboxylate under neutral conditions is reported. The dehydrogenation reaction is compatible with phenolic hydroxyl group and generates iminochromene in high yields. The methodology provides an easy access to coumarin and N-tosyl 2-amino-3-cyano-4-aryl 4H-chromenes.

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。
• Application of {[4,4′-BPyH][C(CN)3]2} as a Bifunctional Nanostructured Molten Salt Catalyst for the Preparation of 2-Amino-4H-chromene Derivatives under Solvent-Free and Benign Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery

  DOI：10.1055/s-0035-1561345

  日期：——

  The bifunctional nanostructured molten salt [4,4′-bipyridine]-1,1′-diium tricyanomethanide has been employed as a highly efficient and powerful catalyst for the preparation of 2-amino-4H-chromenes. A wide variety of aromatic aldehydes was condensed with malononitrile and resorcinol, 1-naphthol or 2-naphthol under mild and solvent-free conditions. This protocol has the advantages of short reaction times

  双功能纳米结构熔盐[4,4'-联吡啶]-1,1'-三氰基甲烷二鎓已被用作制备2-氨基-4H-色烯的高效且强大的催化剂。在温和且无溶剂的条件下，多种芳香醛与丙二腈和间苯二酚、1-萘酚或 2-萘酚缩合。该方案的优点是反应时间短、产率高至极好，而且处理简单。
• A green route towards substituted 2-amino-4H-chromenes catalyzed by an organobase (TBD) functionalized mesoporous silica nanoparticle without heating
  作者：Bikash Karmakar、Rajesh Nandi

  DOI：10.1007/s11164-016-2755-9

  日期：2021.5

  1,5,7-Triazabicyclo-[4,4,0]-dec-1-ene functionalized mesoporous silica nanoparticle promoted one-pot multicomponent synthesis of 2-amino-4H-chromenes from a phenolic component, different aldehydes and malononitrile was achieved in aqueous media at room temperature. The methodology promises advantages of short reaction times, environmentally benign conditions, high yields, and operational convenience

  1,5,7-三氮杂双环-[4,4,0]-癸-1-烯官能化的介孔二氧化硅纳米粒子促进了酚类，不同醛和丙二腈单锅多组分合成2-氨基-4 H-色烯的过程。在室温下在水性介质中达到的效果。该方法具有反应时间短，对环境有益的条件，高收率和操作方便的优点。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。