2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile | 111861-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)-4H-chromene；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene；Cambridge id 5286651
• CAS: 111861-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 282.274
• InChiKey: XONWQNOMIISQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于 4-aryl-4H 色烯支架的潜在抗癌剂和凋亡诱导剂的开发：设计、合成、生物学评价及其增殖抑制机制的洞察

  摘要：

  设计、合成了一系列 4-aryl-2-amino-4 H色烯衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和两种非癌细胞系的细胞毒活性。对最活跃的候选者在60 个人类癌细胞系的 NCI 小组中进一步筛选其体外抗癌活性，其中化合物2a、2b、4a-2和2e对各种白血病、非小肺、肾、前列腺、和乳腺癌细胞系，特别是针对 NCI-H522 非小肺癌细胞系 (GI 50 of 0.35–0.60 µM)、MCF7 乳腺癌细胞系 (GI 500.34–0.59 µM) 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞系 (GI 50为 0.23–0.40 µM)。化合物2b对所有白血病和前列腺癌细胞系最有效，具有 GI 50值 (0.29–0.60 µM)。化合物2b通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制MCF-7和HepG2细胞的增殖。2b下调 BAX、Apaf-1 和 caspase-3 的 mRNA 丰度并上调 BCL-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105475
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on some 4-Aryl-4Hchromenes and Relationship between Lipophilicity and Antitumor Activity

  摘要：

  通过3-取代酚1、4、6和8与α-氰基肉桂腈衍生物2的反应，获得了一些4-芳基-4H-色烯3a-h、5a-g、7a-g和9a-g。我们探讨了在4-和7-位进行修饰的4-芳基-4H-色烯的结构-活性关系（SAR）。使用微培养四唑盐（MTT）比色法，与标准药物长春碱和多柔比星相比，研究了合成的化合物的抗肿瘤活性。一些化合物显示出良好的体外抗肿瘤活性。结构-活性关系（SAR）研究发现，4-芳基-4H-色烯的抗肿瘤活性显著受到亲脂性、计算得到的Log P值以及7-亲水或疏水取代基与4-位苯环上的疏水取代基之间的平衡的影响。新制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据得到了确认。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140623204655

文献信息

• An expeditious synthesis of novel pyranopyridine derivatives involving chromenes under controlled microwave irradiation
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a25

  日期：——

  An efficient synthesis of novel pyrano[2,3-b]pyridine derivatives has been achieved by the cyclocondensation of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and cyclohexanone in the presence of aluminium chloride under controlled microwave irradiation. The experimental conditions have been thoroughly optimized and established, allowing significant rate enhancements and excellent yields. The starting 4H-chromenes were

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯和环己酮在氯化铝存在下，在受控的微波辐射下进行环缩合反应，实现了新型吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的有效合成。实验条件已经过彻底优化和建立，可以显着提高速率和优异的产量。使用一锅 DBU 催化的微波诱导间苯二酚、丙二腈和芳香醛的多组分缩合获得起始 4H-色烯。
• Synthesis and in vitro microbiological evaluation of novel series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-3H-chromeno [2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one derivatives catalyzed by reusable silica-bonded N-propylpiperazine sulfamic acid
  作者：M. Ghashang、S. Sheik Mansoor、K. Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1419-2

  日期：2015.5

  Silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of a series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-5-phenyl-3 H -chromeno[2,3- d ]pyrimidin-4(5 H )-one derivatives by the condensation of 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-phenyl-4 H chromene derivatives with coumarin-3-carboxylic acid. The heterogeneous catalyst was used for four runs. This method

  二氧化硅键合propylpiperazine- ñ -氨基磺酸被用作一系列的8-羟基-2-（2-氧代- 2的合成一个可回收催化剂 ħ -苯并吡喃-3-基）-5-苯基-3- ħ - chromeno [2,3 - d ]嘧啶-4（5 H ）-衍生物，是通过2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-苯基-4 H 色烯衍生物与香豆素-3-羧酸的缩合而得到的。非均相催化剂用于四次运行。该方法具有收率高，反应更清洁，方法简单，反应时间短，后处理容易的优点。评价所有化合物对不同细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。
• A facile and efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans using 2,2,2-trifluoroethanol as a metal-free and reusable medium
  作者：Samad Khaksar、Ahmad Rouhollahpour、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.014

  日期：2012.9

  A highly efficient one-pot three-component regioselective synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives has been developed by annulation of aldehydes, malononitrile, and resorcinol or dimedone under reflux conditions in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive.

  通过在回流条件下2醛，丙二腈和间苯二酚或二甲酮的环化反应，已经开发出了一种高效的一锅三组分区域选择性合成2-氨基-3-氰基-4 H-色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法。 ，2,2-三氟乙醇，不使用催化剂或任何其他添加剂。
• Copper‐based Schiff Base Complex Immobilized on Core‐shell Fe₃O₄@SiO₂as a magnetically recyclable and highly efficient nanocatalyst for green synthesis of 2‐amino‐4<i>H</i>‐chromene derivatives
  作者：Hakimeh Ebrahimiasl、Davood Azarifar

  DOI：10.1002/aoc.5359

  日期：2020.3

  Fe3O4‐supported copper (II) Schiff‐Base complex has been synthesized through post‐modification with 1,3‐phenylenediamine followed by further post‐modification with salicylaldehyde and coordination with Cu(II) ion. The resulted Fe3O4@SiO2‐imine/phenoxy‐Cu(II) magnetic nanoparticles (MNPs) were characterized by various techniques including SEM, TEM, XRD, XPS, EDX, VSM, FT‐IR, and ICP. The catalytic activity

  Fe 3 O 4负载的铜（II）Schiff-Base配合物的合成方法是：先用1,3-苯二胺进行后修饰，然后再用水杨醛进行后修饰，再与Cu（II）离子配位。Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺/苯氧基-Cu（II）磁性纳米粒子（MNPs）通过各种技术进行表征，包括SEM，TEM，XRD，XPS，EDX，VSM，FT-IR和ICP。作为一锅三组分合成2-氨基-4 H的可磁循环利用的非均相催化剂的催化活性检验了chrome色烯衍生物。该催化剂在反应中是有效的，并且可以通过磁分离回收并循环几次而不会显着降低催化活性。
• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。