4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione | 194547-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione
• 英文别名: 5-methylthieno[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione；5-methylthieno[2,3-d][1,3]dithiole-2-thione
• CAS: 194547-53-0
• 化学式: C₆H₄S₄
• 分子量: 204.362
• InChiKey: WSAVBEHXSKEGSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [Au(5-methylthiophene-2,3-dithiolate)₂]
  参考文献：
  名称：

  5-Methylthiophene-2,3-dithiolene 过渡金属配合物

  摘要：

  基于新配体 5-甲基噻吩-2,3-二硫醇 (α-mtpdt) 和 Au、Ni、Fe、Co、Cu、Pt 和 Pd 的过渡金属配合物被制备为四烷基铵和四芳基鏻盐，并通过循环伏安法、X-射线衍射、电子顺磁共振 (EPR) 光谱和磁化率测量。除了形成四金属簇[Cu4(α-mtpdt)3]2-的Cu配合物外，金属形成通式[M(α-mtpdt)2]的配合物。与Au、Ni和Fe配合物直接合成为单阴离子盐，[nBu4N][Ni(α-mtpdt)2]和[nBu4N][Au(α-mtpdt)2]等结构晶体结构由单晶 X 射线衍射解决。对于 M = Co、Pt 和 Pd，获得了单阴离子盐和双阴离子盐，[Ph4As]2[Co(α-mtpdt)2]和[Ph4As]2[Pd(α-mtpdt)2]的晶体结构由单晶X射线衍射确定。Co 化合物呈现出罕见的四面体配位几何结构。单阴离子 Ni 和 Au 配合物与碘的氧化产生稳

  DOI：

  10.1002/ejic.201402048
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione 在 三苯基膦 作用下， 生成 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  5-Methylthiophene-2,3-dithiolene 过渡金属配合物

  摘要：

  基于新配体 5-甲基噻吩-2,3-二硫醇 (α-mtpdt) 和 Au、Ni、Fe、Co、Cu、Pt 和 Pd 的过渡金属配合物被制备为四烷基铵和四芳基鏻盐，并通过循环伏安法、X-射线衍射、电子顺磁共振 (EPR) 光谱和磁化率测量。除了形成四金属簇[Cu4(α-mtpdt)3]2-的Cu配合物外，金属形成通式[M(α-mtpdt)2]的配合物。与Au、Ni和Fe配合物直接合成为单阴离子盐，[nBu4N][Ni(α-mtpdt)2]和[nBu4N][Au(α-mtpdt)2]等结构晶体结构由单晶 X 射线衍射解决。对于 M = Co、Pt 和 Pd，获得了单阴离子盐和双阴离子盐，[Ph4As]2[Co(α-mtpdt)2]和[Ph4As]2[Pd(α-mtpdt)2]的晶体结构由单晶X射线衍射确定。Co 化合物呈现出罕见的四面体配位几何结构。单阴离子 Ni 和 Au 配合物与碘的氧化产生稳

  DOI：

  10.1002/ejic.201402048

文献信息

• Synthesis of Thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-thiones from Thieno[2,3-d]-1,2,3-thiadiazoles: Matryoshka-type autoclave for high-temperature, high-pressure thermolysis microscale reactions
  作者：Ulrich Jordis、Kaberi Bhattacharya、Philip Boamah、Ving Lee

  DOI：10.3390/70200145

  日期：——

  Thieno[2,3-d]-1,2,3-thiadiazoles (1) react with carbon disulfide in a "Matryoshka-type" double compartment autoclave [1] to yield thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-thiones (2). With BH3/Me2S the cyclic trithiocarbonate (2d) is cleaved and the product characterized after methylation as 4b. Compounds 7a and 7b are prepared via the thieno[2,3-d]-1,3-dithiolium salts (6) followed by NaBH4-reduction.

  Thieno [2,3-d] -1,2,3-噻二唑 (1) 在“Matryoshka 型”双室高压釜 [1] 中与二硫化碳反应生成噻吩 [2,3-d] -1.3-二硫醇-2-硫酮 (2)。用 BH3/Me2S 裂解环状三硫代碳酸酯 (2d)，甲基化后产物表征为 4b。化合物7a和7b通过噻吩并[2,3-d]-1,3-二硫鎓盐(6)随后NaBH4还原制备。
• Synthesis of some functionalised isomeric bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) and dithiophenetetrathiafulvalene (DTTTF) π-donors
  作者：E.V.K Suresh Kumar、Jai D Singh、Harkesh B Singh、Kalyan Das、Babu Verghese

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00732-1

  日期：1997.8

  The synthesis of some functionalised, isomeric, symmetrical tetrathiafulvalene derivatives containing 4,5-(ethylenedithio)-1,3-dithiole and 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units is described. These contain hydroxy, chloro and cyano functionalities (4, 6, 9 and 12). Interestingly, attempted coupling of 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiole-2-thione 13, to obtain the corresponding TTF, 14 afforded the

  描述了一些含有4,5-（亚乙二硫基）-1,3-二硫醇和4,5-（亚丙二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化的，异构的，对称的四硫富瓦烯衍生物的合成。这些含有羟基，氯和氰基官能团（4，6，9和12）。有趣的是，尝试将4,5-双（炔丙基硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮13偶联以获得相应的TTF 14，得到了新颖的硫酮5-甲基硫代[2,3-d] -1， 3-二硫代-2-硫酮15。亚磷酸三甲酯存在下硫酮15的自偶联提供了新的功能化二噻吩四硫富富瓦烯16。的4,5-双（propargyldithio）-1,3-二硫杂环-2-硫酮的X射线crysal结构13和5-甲基噻吩并[2,3-d] -1,3-二硫杂环-2-硫酮15中描述。
• TTFs nonsymmetrically fused with alkylthiophenic moieties
  作者：Rafaela A L Silva、Bruno J C Vieira、Marta M Andrade、Isabel C Santos、Sandra Rabaça、Dulce Belo、Manuel Almeida

  DOI：10.3762/bjoc.11.71

  日期：——

  Two new dithiolene ligand precursors, containing fused TTF and alkyl thiophenic moieties 3,3'-[2-(5-(tert-butyl)thieno[2,3-d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-diyl]bis[sulfanediyl]}dipropanenitrile (α-tbtdt, 1), and 3,3'-[2-(5-methylthieno[2,3-d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-diyl]bis[sulfanediyl]}dipropanenitrile (α-mtdt, 2), were synthesized and characterized. The electrochemical properties of these electronic donors were studied by cyclic voltammetry (CV) in dichloromethane. Both compounds show two quasi-reversible oxidation processes, versus Ag/AgCl, typical of TTF donors at E¹_1/2 = 279 V and E²_1/2 = 680 V for 1 and E¹_1/2 = 304 V and E²_1/2 = 716 V in the case of 2. The single-crystal X-ray structure of 1 and of a charge transfer salt of 2, (α-mtdt)[Au(mnt)₂] (3), are reported.

  两种新的二硫烯配体前体，含有融合的TTF和烷基噻吩基团3,3'-[2-(5-(叔丁基)噻吩[2,3-d][1,3]二硫烯-2-基亚甲基)-1,3-二硫杂环戊二烯-4,5-二基]双[硫代二基]}二丙腈(α-tbtdt，1)，和3,3'-[2-(5-甲基噻吩[2,3-d][1,3]二硫烯-2-基亚甲基)-1,3-二硫杂环戊二烯-4,5-二基]双[硫代二基]}二丙腈(α-mtdt，2)，已合成并表征。通过二氯甲烷中的循环伏安法（CV）研究了这些电子给体的电化学性质。两种化合物均显示出两个准可逆氧化过程，相对于Ag/AgCl，在E¹_1/2 = 279 V和E²_1/2 = 680 V的情况下，1的典型TTF给体，以及在2的情况下，E¹_1/2 = 304 V和E²_1/2 = 716 V。报道了1的单晶X射线结构和2的电荷转移盐(α-mtdt)[Au(mnt)₂] (3)。
• A Methyl‐Substituted Thiophene–Tetra­thiafulvalene Donor and Its Salts
  作者：Rafaela A. L. Silva、Isabel C. Santos、Elsa B. Lopes、Sandra Rabaça、Sergi Galindo、Marta Mas‐Torrent、Concepció Rovira、Manuel Almeida、Dulce Belo

  DOI：10.1002/ejic.201500806

  日期：2015.10

  α-Methyldithiophene–tetrathiafulvalene (α-mDT-TTF), the first alkyl-substituted thiophene–tetrathiafulvalene electronic donor, and some of its charge-transfer salts were explored. The crystal structure of α-mDT-TTF is composed of molecular stacks aligned parallel to each other. Its cyclic voltammetry shows higher electron-donor ability than the unsubstituted analogue. This material was employed as a

  探索了α-甲基二噻吩-四硫富瓦烯（α-mDT-TTF），第一个烷基取代的噻吩-四硫富瓦烯电子供体及其一些电荷转移盐。α-mDT-TTF 的晶体结构由相互平行排列的分子堆叠组成。其循环伏安法显示出比未取代类似物更高的电子供体能力。这种材料被用作有机场效应晶体管中的半导体，其迁移率为 4 × 10–4 cm2 V–1 s–1。该供体的两种电荷转移盐具有 [M(mnt)2]– 阴离子（mnt = 马来腈二硫醇盐），M = Co 和 Au，通过电结晶获得；它们呈现出不同寻常的化学计量：(α-mDT-TTF)[Co(mnt)2] 和 (α-mDT-TTF)3[Au(mnt)2]2。在钴化合物中，供体分子被充分氧化，Co络合物二聚化；它呈现半导体行为（7 × 10–3 S cm–1）。金化合物由供体三聚体和阴离子对的交替堆叠组成。
• 5‐Methylthiophene‐2,3‐dithiolene Transition Metal Complexes
  作者：Ana I. S. Neves、Isabel C. Santos、Joana T. Coutinho、Laura C. J. Pereira、Rui T. Henriques、Elsa B. Lopes、H. Alves、Manuel Almeida、Dulce Belo

  DOI：10.1002/ejic.201402048

  日期：2014.8

  [Cu4(α-mtpdt)3]2–, the metals form complexes of the general formula [M(α-mtpdt)2]. With Au, Ni and Fe, the complexes are directly obtained from the synthesis as monoanionic salts, and the isostructural crystal structures of [nBu4N][Ni(α-mtpdt)2] and [nBu4N][Au(α-mtpdt)2] were solved by single-crystal X-ray diffraction. For M = Co, Pt and Pd, both monoanionic and dianionic salts were obtained, and the

  基于新配体 5-甲基噻吩-2,3-二硫醇 (α-mtpdt) 和 Au、Ni、Fe、Co、Cu、Pt 和 Pd 的过渡金属配合物被制备为四烷基铵和四芳基鏻盐，并通过循环伏安法、X-射线衍射、电子顺磁共振 (EPR) 光谱和磁化率测量。除了形成四金属簇[Cu4(α-mtpdt)3]2-的Cu配合物外，金属形成通式[M(α-mtpdt)2]的配合物。与Au、Ni和Fe配合物直接合成为单阴离子盐，[nBu4N][Ni(α-mtpdt)2]和[nBu4N][Au(α-mtpdt)2]等结构晶体结构由单晶 X 射线衍射解决。对于 M = Co、Pt 和 Pd，获得了单阴离子盐和双阴离子盐，[Ph4As]2[Co(α-mtpdt)2]和[Ph4As]2[Pd(α-mtpdt)2]的晶体结构由单晶X射线衍射确定。Co 化合物呈现出罕见的四面体配位几何结构。单阴离子 Ni 和 Au 配合物与碘的氧化产生稳