(±)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin | 35582-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (±)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxychroman-2-one；(±)-7-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin；7-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3,4-dihydrocumarin；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-chroman-2-one；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 35582-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: KRBCXYPAOCTABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型新黄酮衍生物作为潜在的抗糖尿病药的合成和生物学评估†

  摘要：

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。

  DOI：

  10.1039/c7ra06457h

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-arylcoumarins
  作者：Jie Sun、Wei-Xian Ding、Xiao-Ping Hong、Ke-Yun Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1007/s10600-012-0149-9

  日期：2012.3

  A new series of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-arylcoumarins were synthesized by the reaction of substituted cinnamic acids and 3-arylpropiolic acid with the corresponding phenols. These compounds were evaluated for antibacterial activity in vitro. The synthesized compounds displayed different degrees of antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Bacillus dysenteriae, and Candida albicans (a fungus). Compounds with catechol moieties and 7,8-substituted dihydroxyls in the A ring were the most active antimicrobial agents.

  通过取代肉桂酸和3-芳基炔酸与相应的酚反应，合成了一系列4-芳基-3,4-二氢香豆素和4-芳基香豆素。这些化合物在体外评估了抗菌活性。合成的化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和白色念珠菌（真菌）表现出不同程度的抗微生物活性。具有羟基苯环和7,8-取代二羟基的A环化合物是最活跃的抗微生物剂。
• 一种3,4-二氢-4-芳基香豆素类化合物的制备 方法
  申请人：山东省医学科学院药物研究所

  公开号：CN105541773B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明涉及化学合成领域，具体的说是一种3,4‑二氢‑4‑芳基香豆素类化合物的制备方法，其特点是以取代苯甲醛为起始原料，在哌啶的催化下，加入丙二酸生成取代苯基丙烯酸衍生物；以硫酸酸化的蒙脱土K‑10为催化剂，取代苯基丙烯酸衍生物与酚类化合物加热反应生成3,4‑二氢‑4‑芳基香豆素类化合物。与现有技术相比，本发明的3,4‑二氢‑4‑芳基香豆素类化合物的制备方法具有原料廉价易得、操作简单、催化剂可回收利用、绿色环保、后处理简单、生产成本较低等特点，具有很好的推广应用价值。
• Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways
  作者：Dionisio Olmedo、José López-Pérez、Esther del Olmo、Luis Bedoya、Rocío Sancho、José Alcamí、Eduardo Muñoz、Arturo Feliciano、Mahabir Gupta

  DOI：10.3390/molecules22020321

  日期：——

  Twenty-eight neoflavonoids have been prepared and evaluated in vitro against HIV-1. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase reporter gene. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Seven 4-phenylchromen-2-one derivatives showed HIV transcriptional inhibitory activity but only the phenylchrome-2-one 10 inhibited NF-κB and displayed anti-Tat activity simultaneously. Compounds 10, 14, and 25, inhibited HIV replication in both targets at concentrations <25 μM. The assays of these synthetic 4-phenylchromen-2-ones may aid in the investigation of some aspects of the anti-HIV activity of such compounds and could serve as a scaffold for designing better anti-HIV compounds, which may lead to a potential anti-HIV therapeutic drug.

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。
• Synthesis and NMR of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-Arylcoumarins
  作者：Jie Sun、Yanfeng Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17751

  日期：——

  This paper described the synthesis and 1H and 13C NMR chemical shifts of a series of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin and 4-arylcoumarin derivatives based on a combination of 1H and 13C NMR, HSQC and HMBC experiments.

  本文结合 1H 和 13C NMR、HSQC 和 HMBC 实验，描述了一系列 4-芳基-3,4-二氢香豆素和 4-芳基香豆素衍生物的合成以及 1H 和 13C NMR 化学位移。
• Synthesis and Hydroxyl Radical Scavenging Activity of 4-Aryl-3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Na Li、Bing Wang、Jing-yong Sun、Xiao-jing Wang、Jie Sun

  DOI：10.1007/s10600-017-2141-x

  日期：2017.9

  Twelve 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins were synthesized by the condensation of phenols with the corresponding substituted cinnamic acids in the presence of nitrobenzene and sulfated montmorillonite K-10. This method displayed the property of green chemistry with respect of reuse of the catalyst. These compounds were evaluated for hydroxyl radical scavenging activity in vitro. Results showed that compounds with 7,8-dihydroxy groups had relatively strong hydroxyl radical scavenging activity.

  在硝基苯和硫酸化蒙脱石 K-10 的存在下，通过苯酚与相应的取代肉桂酸缩合，合成了 12 种 4-芳基-3,4-二氢香豆素。这种方法具有催化剂可重复使用的绿色化学特性。对这些化合物进行了体外羟基自由基清除活性评估。结果表明，带有 7,8- 二羟基的化合物具有相对较强的羟自由基清除活性。