diethyl 5-(but-3-enyl)-2,3-diphenylcyclohexa-1,3-diene-1,4-dicarboxylate | 1039084-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl 5-(but-3-enyl)-2,3-diphenylcyclohexa-1,3-diene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-but-3-enyl-2,3-diphenylcyclohexa-1,3-diene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1039084-31-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: QJGKIYRUJOOHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 苯丙炔酸乙酯 在 Co(dppp)Br₂ zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到diethyl 5-(but-3-enyl)-2,3-diphenylcyclohexa-1,3-diene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应合成1,3-环己二烯

  摘要：

  当使用丁酸甲酯时，内部受体取代的炔烃与末端烯烃之间的钴（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应会以可接受的产率形成区域化学富集的多取代的1,3-环己二烯衍生物，而区域化学纯的产品是由丙酸苯基酯以高收率形成的。炔烃与相应的苯衍生物同时进行的环三聚反应取决于炔烃的空间体积，并且在空间位阻较大的炔烃上会大大降低。

  DOI：

  10.1021/jo800735x

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intermolecular [2 + 2 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of 1,3-Cyclohexadienes
  作者：Gerhard Hilt、Anna Paul、Klaus Harms

  DOI：10.1021/jo800735x

  日期：2008.7.1

  A cobalt(I)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction between an internal acceptor-substituted alkyne and a terminal alkene leads to the formation of regiochemically enriched polysubstituted 1,3-cyclohexadiene derivatives in acceptable yields when methyl butynoate is used, whereas regiochemically pure products are formed in good yields form phenyl propyonate. The concurrent cyclotrimerization reaction

  当使用丁酸甲酯时，内部受体取代的炔烃与末端烯烃之间的钴（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应会以可接受的产率形成区域化学富集的多取代的1,3-环己二烯衍生物，而区域化学纯的产品是由丙酸苯基酯以高收率形成的。炔烃与相应的苯衍生物同时进行的环三聚反应取决于炔烃的空间体积，并且在空间位阻较大的炔烃上会大大降低。