2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-5-ol | 76275-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-5-ol
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-5-ol
• CAS: 76275-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VLYMUOXNXHHASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-5-ol 在 吡啶 、 amano lipase PS from Burkholderia cepacia 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  光学活性吡喃苯并酮和取代呋喃的Diels-Alder反应不对称地合成teretifolione B和甲基teretifolione B

  摘要：

  我们报告了teretifolione B和甲基teretifolione B，这是最初从Conospermum植物中分离出的苯并二氢萘酮的不对称总合成。合成涉及外消旋乙酰氧基苯二酚的酶促不对称酯交换反应和通过光学活性吡喃苯并呋喃和取代的呋喃的Diels-Alder反应构建基本骨架。手性色烯的绝对构型是通过对苯替利酮B的不对称全合成及其表征来明确确定的。以相似的方式完成了甲基叔丁基叶酮B的第一个不对称全合成，并建立了其绝对构型，尚未报道其绝对证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.050
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene 在 amano lipase PS from Burkholderia cepacia 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 221.5h， 生成 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性吡喃苯并酮和取代呋喃的Diels-Alder反应不对称地合成teretifolione B和甲基teretifolione B

  摘要：

  我们报告了teretifolione B和甲基teretifolione B，这是最初从Conospermum植物中分离出的苯并二氢萘酮的不对称总合成。合成涉及外消旋乙酰氧基苯二酚的酶促不对称酯交换反应和通过光学活性吡喃苯并呋喃和取代的呋喃的Diels-Alder反应构建基本骨架。手性色烯的绝对构型是通过对苯替利酮B的不对称全合成及其表征来明确确定的。以相似的方式完成了甲基叔丁基叶酮B的第一个不对称全合成，并建立了其绝对构型，尚未报道其绝对证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.050

文献信息

• Synthesis of Cannabinoids: “In Water” and “On Water” Approaches: Influence of SDS Micelles
  作者：José F. Quílez del Moral、Cristina Ruiz Martínez、Helena Pérez del Pulgar、Juan Eduardo Martín González、Ignacio Fernández、José Luis López-Pérez、Alejandro Fernández-Arteaga、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02698

  日期：2021.2.19

  We have proven that the biomimetic-like synthesis of cannabinoids from citral and the corresponding phenolic counterpart may well be carried out using water as a solvent. The influence of different additives such as surfactants was also analyzed. Rationalization of the reaction mode and regiochemistry of the processes were provided in terms of “on water” and “in water” reactions. The same reactions

  我们已经证明，使用水作为溶剂，可以很好地从柠檬醛和相应的酚类对应物中仿生合成大麻素。还分析了不同添加剂（例如表面活性剂）的影响。根据“水上”和“水中”反应，提供了反应模式和区域化学的合理化。使用 Ga(III) 盐作为催化剂在有机介质中进行相同的反应。值得强调的是，在水性和有机环境中，两个柠檬醛分子和相应的酚类物质之间发现了前所未有的正式[2+2+2]过程。进行计算研究是为了对这一单一过程的不同步骤获得全面的机械和能量理解。最后，还利用 PGSE 扩散和 NOESY NMR 研究探讨了 SDS 胶束对橄榄醇和柠檬醛化学行为的影响。这些数据允许初步提出橄榄醇和 SDS 组件之间存在混合胶束。
• Efficient and general method for the synthesis of benzopyrans by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of resorcinols with α,β-unsaturated aldehydes. One step synthesis of biologically active (±)-confluentin and (±)-daurichromenic acid
  作者：Yong Rok Lee、Jung Hyun Choi、Sang Heum Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.159

  日期：2005.10

  An efficient and general synthesis of benzopyrans is achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of resorcinols with α,β-unsaturated aldehydes in moderated yields. As an application of this methodology, biologically interesting confluentin, which was known to have an inhibitory effect on histamine release is synthesized in one step. Also, natural daurichromenic acid, which has highly

  通过乙二胺二乙酸酯催化间苯二酚与α，β-不饱和醛的适度收率，可实现苯并吡喃的有效和一般合成。作为该方法的一种应用，一步合成了生物学上有意义的融合蛋白，已知该蛋白对组胺的释放具有抑制作用。此外，一步法成功地合成了具有强大的抗HIV活性的天然金鸡铬酸。
• Preparation of Optically Active 2,2-Disubstituted 5-Hydroxychromenes by the Enzymatic Resolution of Racemic Esters
  作者：Takuya Kumamoto、Mika Kainuma、Ai Yamada、Kazuaki Katakawa

  DOI：10.3987/com-18-s(t)45

  日期：——

  Transesterification of acetate using Amano Lipase PS in the presence of t-BuOH was most effective to give the corresponding optically active acetate in 18% yield and 95% ee. The absolute configuration of the acetate was determined as R based on the conversion to teretifolione B with natural absolute configuration. Pyranonaphthoquinone natural products are widely distributed in plants and microorganisms, and they

  检测了 2,2-二取代 5-羟基色烯的外消旋酯的酶动力学拆分。在 t-BuOH 存在下使用 Amano 脂肪酶 PS 进行乙酸酯交换最有效地产生相应的光学活性乙酸酯，产率为 18% 和 95% ee。基于向具有天然绝对构型的teretifolione B的转化确定乙酸酯的绝对构型为R。吡喃萘醌天然产物广泛分布于植物和微生物中，具有多种生物活性。1角苯并色烯是从Conospermum和Pentas植物中分离出来的一小类天然产物。2我们报道了teretifolione B (1)的不对称全合成和相应的甲基衍生物2，从Conospermum植物中分离出来的单体苯并色烯。3 该全合成的关键步骤是外消旋 2,2-二取代 5-羟基色烯 3 的酶促拆分和光学活性苯炔 4 和氧取代呋喃 5 的 Diels-Alder 反应（方案 1）。在本文中，我们报道了我们对消旋色烯 3 的酶促拆分试验的详细信息。604
• An Unusual Cationic [2 + 2] Cycloaddition in a Divergent Total Synthesis of Hongoquercin A and Rhododaurichromanic Acid A
  作者：Aleksey V. Kurdyumov、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ja054872i

  日期：2006.5.1

  An unusual polyene cyclization pathway that led to a divergent total synthesis of hongoquercin A and rhododaurichromanic acid A is described here. This work uncovered a unique cationic cyclobutane formation that could be relevant to the biosynthetic pathway for the formation of cyclobutane containing terpenoids in addition to rhododaurichromanic acids.
• A New Method of Aromatization of Cyclohexenone Derivatives; Synthesis of Cannabichromene
  作者：Lutz -F. Tietze、Günter V. Kiedrowski、Bernhard Berger

  DOI：10.1055/s-1982-29902

  日期：——