1'',4''-bis[2,4-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine-6-yl]benzene | 13960-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1'',4''-bis[2,4-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine-6-yl]benzene
• 英文别名: 2,4-di(2'-pyridyl)-6-(phenyl)-1,3,5-triazine；2,4-di(2-pyridyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine；2-phenyl-4,6-di-pyridin-2-yl-[1,3,5]triazine；1,3,5-Triazine, 2-phenyl-4,6-di-2-pyridinyl-；2-phenyl-4,6-dipyridin-2-yl-1,3,5-triazine
• CAS: 13960-35-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅
• 分子量: 311.346
• InChiKey: FIFVSWDSYAQNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'',4''-bis[2,4-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine-6-yl]benzene 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（II）ⅱ二吡啶基三嗪配合物的自旋行为及其作为热和光子自旋开关的性能

  摘要：

  在固态和溶液 (DMSO) 中研究了具有不同 2,6-二吡啶基-4-苯基三嗪配体 L1-L3 的三种铁 (II) 配合物的温度依赖性和光动力学自旋行为。配体的不同之处在于苯环 4 位上的取代基 R（L1：R = H；L2：R = OCH 3 ；L3：R = SAc），这允许微调配体的电子特性。固态复合物 [Fe(L3) 2 ](BF 4 ) 2 的磁性数据表明，在从液氦温度加热后，不完全自旋转变为高自旋形式，在 400 K 时达到约 30%。有顺磁贡献与自旋跃迁兼容的间接证据，即与温度相关的 NMR 光谱线位移和溶液中的线加宽 (DMSO)。然而，复合物的取代不稳定性阻碍了溶液中有效的热诱导自旋交叉，正如在扩展的温度相关 UV/Vis 光谱研究中检测和分析的那样。铁（II）配合物的金属-配体电荷转移带在纳秒激光闪光激发后的瞬态动力学基本上不受热诱导取代不稳定性的影响，为所有情况下溶液中的有

  DOI：

  10.1002/ejic.200900588
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1'',4''-bis[2,4-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine-6-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  获得具有荧光特性的双（吡啶基-1,3,5-三嗪）配体的简便途径

  摘要：

  我们提出了一种通过 Stille 偶联化学制备双 (吡啶基-1,3,5-三嗪) (dpt) 配体的通用方法。合成程序在产量、灵活性和多样性方面超过了已知的三聚程序，因为现在可以使用具有不同间隔的双位配体。聚噻吩间隔基通过扩展共轭体系和增加 HOMO 能级产生不同的颜色。发光特性可以通过间隔物进行调节，在 300-550 nm 的区域内发现具有纳秒寿命的发射。初步实验表明 dpt-FeII 复合物具有热致变色特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403521

文献信息

• Ruthenium Complexes of Easily Accessible Tridentate Ligands Based on the 2-Aryl-4,6-bis(2-pyridyl)-s-triazine Motif: Absorption Spectra, Luminescence Properties, and Redox Behavior
  作者：Matthew I. J. Polson、Elaine A. Medlycott、Garry S. Hanan、Larisa Mikelsons、Nick J. Taylor、Masashi Watanabe、Yasutaka Tanaka、Frédérique Loiseau、Rosalba Passalacqua、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1002/chem.200400032

  日期：2004.8.6

  redox behavior and electronic absorption and luminescence properties (both at room temperature in liquid acetonitrile and at 77 K in butyronitrile rigid matrix) were investigated. Each species undergoes one oxidation process centered on the metal ion, and several (three for 2 a-e and four for 3 a-e) reduction processes centered on the ligand orbitals. All compounds exhibit intense absorption bands

  以及几个（三个对于2 ae和四个对于3 ae）还原过程都以配体轨道为中心。所有化合物在UV区域均显示出强烈的吸收带，并赋予了自旋允许的配体中心（LC）跃迁，并在可见光区域显示出了中等强度的自旋允许的金属-配体电荷转移（MLCT）吸收带。化合物在77 K和室温下均表现出相对强烈的发射，这是由于三重态MLCT含量引起的。三嗪环的引入和非配位环的接近平面性通过降低（3）MLCT状态的能量并在dd状态下产生较大的能隙而增加了配合物的发光寿命。分配给自旋允许的配体中心（LC）跃迁，以及在可见光区域具有中等强度的自旋允许的金属到配体的电荷转移（MLCT）吸收带。化合物在77 K和室温下均表现出相对强烈的发射，这是由于三重态MLCT含量引起的。三嗪环的引入和非配位环的接近平面性通过降低（3）MLCT状态的能量并在dd状态下产生较大的能隙而增加了配合物的发光寿命。分配给自旋允许的配体中心（LC）跃迁，以及
• Co ^II Complexes of Triazine‐Based Tridentate Ligands with Positive and Attractive Co ^II/III Redox Couples
  作者：Elaine A. Medlycott、Isabelle Theobald、Garry S. Hanan

  DOI：10.1002/ejic.200400831

  日期：2005.4

  CoII complexes based on the triazine ligand 2,4-di(2'-pyridyl)-6-(p-R-C6H4)-1,3,5-triazine have been synthesized and characterized. Cyclic voltammetry shows that the CoII/III redox couple is more positive than previously described Co complexes of tridentate ligands. The CoII/III redox couple may be varied depending on the nature of the substituent on the phenyl ring of the triazine ligand. (© Wiley-VCH

  已经合成并表征了基于三嗪配体 2,4-二(2'-吡啶基)-6-(pR-C6H4)-1,3,5-三嗪的 CoII 配合物。循环伏安法显示 CoII/III 氧化还原对比先前描述的三齿配体的 Co 配合物更阳性。CoII/III氧化还原对可以根据三嗪配体的苯环上的取代基的性质而变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Facile syntheses of tridentate ligands for room-temperature luminescence in ruthenium complexes
  作者：Matthew I. J. Polson、Nicholas J. Taylor、Garry S. Hanan

  DOI：10.1039/b202758e

  日期：2002.6.19

  A new family of easily prepared and functionalised terpyridine-like ligands exhibit room-temperature luminescence as their Ru(II) complexes.

  一种新型的易于制备和功能化的类三吡啶配体，其Ru(II)配合物在室温下呈现发光特性。
• Synthesis and photophysical properties of naphthyl-, phenanthryl-, and pyrenyl-appended bis(pyridyl)triazine ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes¹
  作者：Francesco Nastasi、Frédérique Loiseau、Sebastiano Campagna、Elaine A Medlycott、Marie-Pierre Santoni、Garry S Hanan

  DOI：10.1139/v08-134

  日期：2009.1.1

  A family made of four bis(pyridyl)triazine ligands with appended aryl rings, including three fused aromatic rings, have been synthesized, and their corresponding homoleptic Ru(II) and Zn(II) complexes have been prepared and characterized by several means. The free ligands 2,4-di(2-pyridyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (L1); 2,4-di(2-pyridyl)-6-(1-naphthyl)-1,3,5-triazine (L2); 2,4-di(2-pyridyl)-6-(9-phenanthryl)-1,3,5-triazine (L3); and 2,4-di(2-pyridyl)-6-(1-pyrenyl)-1,3,5-triazine (L4) were formed in triazine ring-forming reactions from the reactions of the cyano-functionalized aromatic rings with LiNMe₂ followed by the addition of 2 equiv. of 2-cyanopyridine. The metal complexes examined in this study are the homoleptic Ru(II) complexes Ru(L1)₂²⁺ (2a), Ru(L2)₂²⁺ (2b), Ru(L3)₂²⁺ (2c), and Ru(L4)₂²⁺ (2d) and Zn(II) complexes Zn(L1)₂²⁺ (3a), Zn(L2)₂²⁺ (3b), Zn(L3)₂²⁺ (3c), and Zn(L4)₂²⁺ (3d). Also, crystallographic data for the free ligands and Zn(II) and Ru(II) complexes have been obtained in some cases. The redox behaviour and absorption spectra of all the species have been investigated, together with the luminescence properties of the free ligands at room temperature in fluid solution and of the Ru(II) complexes both at room temperature in fluid solution and at 77 K in rigid matrix. The redox data indicate that the free ligands are reduced twice at relatively mild potentials (< –2.30 V vs. SCE), with the first reduction almost independent of the nature of the substituted aryl group. The UV absorption spectra of all the compounds are dominated by intense spin-allowed π–π* transitions mainly centered on the bis(pyridyl)triazine moiety; however, in L2–L4, moderately intense intraligand charge-transfer (ILCT) bands are also present. Such bands are red-shifted in the Zn(II) compounds, while they are obscured in the Ru(II) species by the more intense spin-allowed metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) bands. The free ligands exhibit interesting emission properties, ranging from fluorescence from π–π* states to excimeric (in L4) and ILCT (in L2 and L3) emission. In the Ru(II) complexes, strong emission is found at 77 K from triplet MLCT states. For 2c and 2d, the emissive MLCT states are mixed with low-lying triplet ligand-centered states.Key words: triazine ligands, ruthenium complexes, zinc complexes, ILCT emission.

  我们合成了由四种带有芳基环（包括三个融合芳香环）的双（吡啶基）三嗪配体组成的配体家族，并通过多种方法制备和表征了它们相应的同色 Ru(II) 和 Zn(II) 配合物。游离配体 2,4-二（2-吡啶基）-6-苯基-1,3,5-三嗪（L1）；2,4-二（2-吡啶基）-6-（1-萘基）-1,3,5-三嗪（L2）；2,4-二（2-吡啶基）-6-（9-菲基）-1,3,5-三嗪（L3）；和 2,4-二(2-吡啶基)-6-(1-芘基)-1,3,5-三嗪(L4)是在氰基官能化的芳环与 LiNMe2 反应，然后加入 2 等量的 2-氰基吡啶的三嗪成环反应中生成的。的 2-氰基吡啶。本研究中考察的金属配合物包括同色 Ru(II) 配合物 Ru(L1)22+ (2a)、Ru(L2)22+ (2b)、Ru(L3)22+ (2c) 和 Ru(L4)22+ (2d)，以及 Zn(II) 配合物 Zn(L1)22+ (3a)、Zn(L2)22+ (3b)、Zn(L3)22+ (3c) 和 Zn(L4)22+ (3d)。此外，在某些情况下还获得了游离配体以及 Zn（II）和 Ru（II）配合物的晶体学数据。研究了所有物种的氧化还原行为和吸收光谱，以及游离配体在室温下的流体溶液中和 Ru(II) 复合物在室温下的流体溶液中和 77 K 时的刚性基质中的发光特性。氧化还原数据表明，游离配体在相对温和的电位（-2.30 V vs. SCE）下被还原两次，第一次还原几乎与取代芳基的性质无关。所有化合物的紫外吸收光谱都以强烈的自旋允许的 π-π* 转变为主，主要以双（吡啶基）三嗪分子为中心；不过，在 L2-L4 中，也出现了中等强度的配体内电荷转移（ILCT）带。在 Zn（II）化合物中，这些波段发生了红移，而在钌（II）化合物中，这些波段则被更强烈的自旋允许的金属-配体电荷转移（MLCT）波段所掩盖。游离配体表现出有趣的发射特性，从 π-π* 态的荧光到准分子（L4）和 ILCT（L2 和 L3）发射。在 Ru(II) 复合物中，三重 MLCT 状态在 77 K 时会产生强烈的发射。对于 2c 和 2d，发射性 MLCT 状态与低洼的三重配体中心态混合。
• Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US10800969B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present specification relates to a hetero-cyclic compound and an organic light emitting device including the same.

  本说明书涉及一种杂环化合物和包括其在内的有机发光器件。