cyclohexylamino-trimethyl-silane | 5577-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexylamino-trimethyl-silane
• 英文别名: cyclohexyl(trimethylsilyl)amine；N-(trimethylsilyl)cyclohexylamine；trimethylsilylcyclohexylamine；Cyclohexylamino-trimethyl-silan；N-Trimethylsilylcyclohexylamine；N-trimethylsilylcyclohexanamine
• CAS: 5577-68-4
• 化学式: C₉H₂₁NSi
• 分子量: 171.358
• InChiKey: HFZCSLHSASWKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1061

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylamino-trimethyl-silane 在 正丁基锂 、 air 作用下， 生成 环己酮
  参考文献：
  名称：

  胺向醛和酮的新轻度氧化。第二部分

  摘要：

  甲硅烷基胺1转化为锂盐或锌盐后，很容易在非常温和的条件下（-60℃至-20℃； 5-45分钟）被干燥空气氧化成相应的醛或酮2，收率很高。。我们的反应条件可以耐受其他对氧化敏感的官能团（例如膦，硫醚或叔胺）的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82432-6
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 N-三甲基硅基乙酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cyclohexylamino-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of N-trimethylsilylated primary amines with arylethylene oxides. An efficient synthesis of 1-phenethanolamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84553-0

文献信息

• β-Lactame überN-Silylcarbodiimide
  作者：Leonhard Birkofer、Wilfried Lückenhaus

  DOI：10.1002/jlac.198419840615

  日期：1984.6.12

  Die Addition der N-Alkyl-N′-(trimethylsilyl)carbodiimide 1 - 7 an die Halogenketene 9 - 11 verläft regioselektiv, wobei die in 3-Position halogenierten 1-Alkyl-4-[(trimethylsilyl)imino]-2-azetidinone 12 - 21 entstehen. Diese lassen sich leicht zu den halogenierten 1-Alkyl-4-imino-2-azetidinonen 22 - 31 entsilylieren. - Diphenylacetylchlorid liefert mit dem Carbodiimid 6 das Säureamid 32, und Bernsteinsäure-dichlorid

  在加入的Ñ -烷基- N' - （三甲基硅基）碳二亚胺1 - 7到晕烯酮9 - 11进行区域选择性地，用1-烷基-4 - [（三甲基甲硅烷基）亚氨基] -2-氮杂环丁酮12 - 21出现。这些可以很容易地被卤代的1-烷基-4-亚氨基-2-氮杂环丁酮22 - 31 entsilylieren。-二苯基乙酰氯与碳二亚胺6生成酰胺32，琥珀酸二氯化物与4和5生成酰胺40和41。所述仲班酸衍生物33 - 37由草酸形成二氯化物与碳二亚胺3，图4，图6，7和8，和巴比妥酸衍生物38和39形成从丙二酸氯化物与4和8。
• Synthesis and Characterization of a Series of Zinc Bis[(alkyl)(trimethylsilyl)amide] Compounds
  作者：David A. Gaul、Oliver Just、William S. Rees

  DOI：10.1021/ic000234j

  日期：2000.12.1

  A series of 21 secondary (alkyl)(trimethylsilyl)amines HNR(TMS) [R = n-propyl (1), i-propyl (2), n-butyl (3), i-butyl (4), s-butyl (5), tert-butyl (6), c-pentyl (7), n-pentyl (8), i-pentyl (9), l-methylbutyl (10), 2-methylbutyl (11), 1-ethylpropyl (12), 1,2-dimethylpropyl (13), tert-pentyl (14), phenyl (15), c-hexyl (16), n-hexyl (17), N,N-dimethyl-3-aminopropyl (18), benzyl (19), n-heptyl (20), 1

  一系列21个仲（烷基）（三甲基甲硅烷基）胺HNR（TMS）[R =正丙基（1），异丙基（2），正丁基（3），异丁基（4），仲丁基（5），叔丁基（6），叔戊基（7），正戊基（8），异戊基（9），1-甲基丁基（10），2-甲基丁基（11），1-乙基丙基（ 12），1,2-二甲基丙基（13），叔戊基（14），苯基（15），c-己基（16），n-己基（17），N，N-二甲基-3-氨基丙基（18） ，苄基（19），正庚基（20），1,1,3,3-叔丁基（21）；已制备TMS = Si（CH3）3]，并已通过元素分析，多核（1H，13C，29Si，14N）NMR，IR，UV / vis，MS和沸点进行了全面表征。描述了一种基于DSC（差示扫描量热法）测定毫克大小样品沸点的新方法。每种胺均已转化为相应的双（酰胺）锌化合物Zn [N（TMS）（R）] 2 [R =正丙基（22），异丙基（23），正丁基（2
• Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carbonsäure‐anhydriden mit <i>N</i> ‐silylierten prim. und sek. Aminen
  作者：Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber

  DOI：10.1002/cber.19711041022

  日期：1971.10

  Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。
• Lewis acid mediated, mild C–H aminoalkylation of azoles <i>via</i> three component coupling
  作者：Marion H. Emmert、Cyndi Qixin He、Akshay A. Shah、Stephanie Felten

  DOI：10.1039/d0sc06868c

  日期：——

  several diversified products at the same time. Overall, the presented work enables a metal-free approach to azole C–H functionalization via Lewis acid mediated azole C–H deprotonation, demonstrating the potential of a readily available, Si-based Lewis acid to mediate new C–C bond formations.

  该手稿报告了通过三组分偶联方法开发的一种温和的，高度官能团耐受的，无金属的唑类C–H氨基烷基化方法。这种方法可以使各种唑底物的C–H功能化，例如恶唑，苯并恶唑，噻唑，苯并噻唑，咪唑和苯并咪唑。DFT计算确定了反应机理中的关键去质子平衡。使用DFT作为预测工具，可以通过原位保护/活化基团策略使最初未反应的底物（咪唑/苯并咪唑）的C–H氨基烷基化。DFT支持的机制途径提出了唑底物和路易斯酸/碱对TBSOTf / EtN i Pr 2之间的关键相互作用通过去质子化作用导致吡咯活化，然后在卡宾中间体和亚胺基亲电子试剂之间形成C–C键。展示了两种不同的方法来探索胺底物的范围：（i）DFT指导的胺成分预测分析，该分析将反应性与计算的过渡态结构中亚胺中间体的变形相关；（ii）并行的药物化学工作流程，可以同时合成和分离多种产品。总的来说，本文提出的工作使通过路易斯酸介导的唑CH脱质子化的无金属方法实现了唑
• Novel method for preparing bis(trimethylsilyl) amines via treatment with trimethylsilylamines and methyl iodide
  作者：Yoshitaka Hamada、Yasushi Yamamoto、Hideaki Shimizu

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05821-6

  日期：1996.3

  A convenient method for the synthesis of N,N-bis(trimethylsilyl)alkylamines has been reported. N-(Trimethylsilyl)diethylamine incorporated with a stoichiometric amount of methyl iodide was effective to convert primary amines, especially aromatic amines, and their monotrimethylsilyl derivatives into the corresponding N,N-bis(trimethylsilyl)amine derivatives in high yields. In the case of N-trimethylsilyl

  已经报道了一种方便的合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）烷基胺的方法。掺入化学计量的甲基碘的N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺可有效地以高收率将伯胺，尤其是芳族胺及其单三甲基甲硅烷基衍生物转化为相应的N，N-双（三甲基甲硅烷基）胺衍生物。在脂族伯胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物的情况下，在0.5当量的甲基碘存在下，一半的甲硅烷基胺用作甲硅烷化剂，而另一半的甲硅烷基胺用作甲硅烷基化剂，得到N，N-双（三甲基甲硅烷基）烷基胺，收率高。烯丙基碘，烯丙基溴和苄基溴也有效地促进了甲硅烷基胺的甲硅烷基化活性。

表征谱图