benzyl 6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 39687-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(benzyloxy)-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；Benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranosid；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(Benzyloxy)-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 39687-20-2
• 化学式: C₃₂H₃₂O₆
• 分子量: 512.602
• InChiKey: XQGMUXAOIHBVMC-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1,2,3,4-四苄基-beta-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosyl derivatives as dopamine prodrugs: interaction with glucose carrier GLUT-1Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the preparation of all derivatives and biological assays. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212066f/

  摘要：

  葡萄糖多巴胺（DA）衍生物可能代表一类新型DA前药，它们与存在于血脑屏障中的葡萄糖转运体GLUT-1相互作用，并在脑内生成DA。因此，通过酰胺、酯、氨基甲酸酯、肽或糖苷键将糖部分连接到DA的氨基或儿茶酚环上的化合物被合成出来。监测了这些化合物在不同介质中的前药行为，并研究了糖 conjugate 对人体红细胞中葡萄糖载体GLUT-1的亲和力。大多数化合物在缓冲液和血浆中显著稳定，几种化合物在与脑提取物共孵育时释放DA，且速率与DA与葡萄糖之间的连接键相关。与C-1和C-3取代的衍生物相比，在糖的C-6位取代的新型葡萄糖 conjugate 对葡萄糖转运的抑制作用更强。这项工作提供了关于取代葡萄糖与GLUT-1转运体相互作用的结构-活性信息。

  DOI：

  10.1039/b212066f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷 2,3,4,6-四乙酸酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 benzyl 6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligomeric assemblies of a platelet-binding key disaccharide in heparin and their biological activities

  摘要：

  Heparin, highly sulfated glycosaminoglycan, binds to platelets. A key disaccharide unit in heparin was previously found to be responsible for the binding, and the Frequency of the disaccharide unit was important for the binding potency. A newly developed method based on the reductive amination was effectively applied to prepare structurally defined oligomeric assemblies possessing multiple units of the key disaccharide. From their platelet-binding activities measured by the competitive binding assay, the enhancement of the activity was clearly observed with increasing number of the key disaccharide. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01826-8

文献信息

• [EN] AMPHETAMINE PRODRUGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS À BASE D'AMPHÉTAMINES
  申请人：SHIRE AG

  公开号：WO2014002039A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及提供苯丙胺结肠释放的苯丙胺前药。
• Syntheses of a branched heptasaccharide having phytoalexin-elicitor activity
  作者：Peter Fügedi、Winnie Birberg、Per J. Garegg、Åke Pilotti

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80137-4

  日期：1987.7

  Abstract Syntheses are described of a d -glucose heptasaccharide 1 , corresponding to a glucan structure recognised by the soybean when infected by the fungus Phytophthora megasperma f. sp. glycinea and which stimulates the formation of phytoalexins. The synthetic strategy is based upon 1,2- trans -glycoside formation assisted by participating benzoate groups in the 2-position, with silver triflate

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。
• Amphetamine Prodrugs
  申请人：Shire AG

  公开号：US20140073589A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及一种安非他命前药，其提供安非他命的结肠释放。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE DETECTION AND TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LA DÉTECTION ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET DES TROUBLES ASSOCIÉS
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009117728A3

  公开（公告）日：2010-02-18
• Syntheses of benzyl 6-O-sulfo-.beta.-D-glucopyranoside salts and their 6S-deuterated analogs. Conformational preferences of their (sulfonyloxy)methyl group
  作者：Bernd Meyer、Rainer Stuike-Prill

  DOI：10.1021/jo00290a020

  日期：1990.2