methyl 3-[(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}hydrazino)methyl]-1-piperidinecarboxylate | 939796-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 3-[(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}hydrazino)methyl]-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[[[cyclohexyl(methyl)carbamoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 939796-29-9
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₅
• 分子量: 426.557
• InChiKey: FGGDKUQIJYDSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}hydrazino)methyl]-1-piperidinecarboxylate 在 mercury dichloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 amino(3-{[1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}-2-(2-naphthylsulfonyl)hydrazino]methyl}-1-piperidinyl)methaniminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular modelling of 1-amidinopiperidine thrombin inhibitors

  摘要：

  本文介绍了设计、合成以及一系列含有1-脒基哌啶结构的新型非共价凝血酶抑制剂的生化评估。将苯丙氨酸衍生物中的平面苯甲脒基团替换为1-脒基哌啶，导致这类化合物的活性降低但选择性提高。通过分子建模研究揭示了抑制剂在凝血酶活性部位的结合构象。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.4.6547
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-pyridinylmeth-(E)-ylidene)-1-hydrazinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 methyl 3-[(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}hydrazino)methyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular modelling of 1-amidinopiperidine thrombin inhibitors

  摘要：

  本文介绍了设计、合成以及一系列含有1-脒基哌啶结构的新型非共价凝血酶抑制剂的生化评估。将苯丙氨酸衍生物中的平面苯甲脒基团替换为1-脒基哌啶，导致这类化合物的活性降低但选择性提高。通过分子建模研究揭示了抑制剂在凝血酶活性部位的结合构象。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.4.6547