tert-butyl [(tert-butoxycarbonyl)amino](3-{[1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}-2-(2-naphthylsulfonyl)hydrazino]methyl}-1-piperidinyl)methylidenecarbamate | 939796-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl [(tert-butoxycarbonyl)amino](3-{[1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}-2-(2-naphthylsulfonyl)hydrazino]methyl}-1-piperidinyl)methylidenecarbamate
• 英文别名: tert-butyl (NE)-N-[[3-[[[cyclohexyl(methyl)carbamoyl]-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)amino]methyl]piperidin-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 939796-85-7
• 化学式: C₃₅H₅₂N₆O₇S
• 分子量: 700.9
• InChiKey: XMTUEQVUIJWKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(tert-butoxycarbonyl)amino](3-{[1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}-2-(2-naphthylsulfonyl)hydrazino]methyl}-1-piperidinyl)methylidenecarbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到amino(3-{[1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}-2-(2-naphthylsulfonyl)hydrazino]methyl}-1-piperidinyl)methaniminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular modelling of 1-amidinopiperidine thrombin inhibitors

  摘要：

  本文介绍了设计、合成以及一系列含有1-脒基哌啶结构的新型非共价凝血酶抑制剂的生化评估。将苯丙氨酸衍生物中的平面苯甲脒基团替换为1-脒基哌啶，导致这类化合物的活性降低但选择性提高。通过分子建模研究揭示了抑制剂在凝血酶活性部位的结合构象。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.4.6547
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 mercury dichloride sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 tert-butyl [(tert-butoxycarbonyl)amino](3-{[1-{[cyclohexyl(methyl)amino]carbonyl}-2-(2-naphthylsulfonyl)hydrazino]methyl}-1-piperidinyl)methylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular modelling of 1-amidinopiperidine thrombin inhibitors

  摘要：

  本文介绍了设计、合成以及一系列含有1-脒基哌啶结构的新型非共价凝血酶抑制剂的生化评估。将苯丙氨酸衍生物中的平面苯甲脒基团替换为1-脒基哌啶，导致这类化合物的活性降低但选择性提高。通过分子建模研究揭示了抑制剂在凝血酶活性部位的结合构象。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.4.6547