2-Hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethanone | 74552-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2'-Methoxybenzoin；2'-Methoxy-benzoin；2-Hydroxy-2-(2-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethan-1-on
• CAS: 74552-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IPIRQQYWAJMXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.0-58.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethanone 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 乙醇 作用下， 生成 2-methoxybenzil
  参考文献：
  名称：

  Brass; Willig; Hanssen, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2613,2614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-1-(trimethylsiloxy)-1-phenylethanephosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-Hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-杂取代的膦酸酯碳负离子IX：1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸二乙酯，为酰基阴离子当量；一种制备α-羟基酮的新方法。

  摘要：

  在由脂族和芳族醛和酮制备α-羟基酮中，发现二乙基1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸酯碳负离子作为有效的酰基阴离子当量反应。还观察到1，4-氧-氧硅迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78827-7

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of chiral unsymmetrical benzoin esters
  作者：Pilar Hoyos、Vittorio Pace、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.030

  日期：2011.9

  chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of unsymmetrical benzoins (Ar1≠Ar2) has been carried out, by using Pseudomonas stutzeri lipase stereorecognition pattern. After studying this lipase behaviour, a high preference towards acylation of those benzoins containing substituents in the phenyl ring rather than in the benzoyl moiety was observed. This fact allowed the development of the DKR process of this

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。
• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。
• Selective Metal-Free Deoxygenation of Unsymmetrical 1,2-Dicarbonyl Compounds by Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide
  作者：Ling-Zhi Yuan、Dolor Renko、Ilhem Khelifi、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01491

  日期：2016.7.1

  For the first time, the combination of chlorotrimethylsilane with NaI is used as a selective reducting system toward 1,2-diketones. This combination is successfully evaluated with several unsymmetrically benzil derivatives, which are reduced in good yields and with a total α-regioselectivity at room temperature. Identification of benzoin intermediates is achieved, and a mechanistic radical process

  首次将氯三甲基硅烷与NaI的组合用作对1,2-二酮的选择性还原体系。用几种不对称的苯甲腈衍生物成功评估了这种组合，这些衍生物以良好的收率降低，在室温下具有总的α-区域选择性。实现了对安息香中间体的鉴定，并提出了机理自由基过程。
• Rate and Equilibrium Constants for the Addition of N-Heterocyclic Carbenes into Benzaldehydes: A Remarkable 2-Substituent Effect
  作者：Christopher J. Collett、Richard S. Massey、James E. Taylor、Oliver R. Maguire、AnnMarie C. O'Donoghue、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201501840

  日期：2015.6.1

  Rate and equilibrium constants for the reaction between N‐aryl triazolium N‐heterocyclic carbene (NHC) precatalysts and substituted benzaldehyde derivatives to form 3‐(hydroxybenzyl)azolium adducts under both catalytic and stoichiometric conditions have been measured. Kinetic analysis and reaction profile fitting of both the forward and reverse reactions, plus onwards reaction to the Breslow intermediate

  在催化和化学计量条件下，已测量了N-芳基三唑N-杂环卡宾（NHC）预催化剂与取代的苯甲醛衍生物形成3-（羟基苄基）偶氮加合物之间反应的速率和平衡常数。进行正向和反向反应的动力学分析和反应谱拟合，再加上对Breslow中间体的向前反应，证明了苯甲醛2-取代基在这些反应中的显着效果，并提供了对间苯偶姻反应的化学选择性的认识。
• Lewis Acid-Promoted Friedel−Crafts Alkylation Reactions with α-Ketophosphate Electrophiles
  作者：Austin G. Smith、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol100410k

  日期：2010.4.16

  The BF3·OEt2-promoted nucleophilic substitution of α-aryl-α-ketophosphates to afford α,α-diaryl ketone products is described. Electron-rich α-ketophosphates perform best, with electron-neutral and electron-poor substrates also tolerated. The reaction is tolerant of a range of aromatic, heteroaromatic, and nonaromatic nucleophiles, with yields ranging from 44% to 84%. Enantioenriched starting material

  描述了BF 3 ·OEt 2促进的α-芳基-α-酮磷酸盐的亲核取代，以提供α，α-二芳基酮产物。富含电子的α-酮磷酸酯的性能最佳，同时还可以耐受电子中性和贫电子的底物。该反应可耐受多种芳族，杂芳族和非芳族亲核试剂，收率范围为44％至84％。富含对映体的原料产生外消旋产物，表明通过酰基carb离子的S N 1途径。