2,3-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-butane-2,3-diol | 114890-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-butan-2,3-diol；2,3-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]butane-2,3-diol
• CAS: 114890-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: OXRPZORELCCWER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.1-187 °C
• 沸点：
  508.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-butane-2,3-diol 在 四氯化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 二甲氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移双断裂：氨频哪醇供体与有机卤化物共断裂的氧介导自由基链过程

  摘要：

  我们重复了一项研究，其中氨基频哪醇 1-3 的激发态与卤化物 CCl{sub 4}、苄基溴和对氰基苄基溴反应。这项研究的有趣结果包括发现，当反应在脱气条件下进行时，可以观察到低到中等的反应量子效率，这表明卤化物自由基阴离子必须在淬灭步骤中形成的初始离子对内存活足够长的时间经历相当大的返回电子转移。更引人注目的是，我们发现，对于某些频哪醇-卤化物组合，在曝气溶液中的反应会导致更高的效率，这可归因于涉及氧捕获初级自由基产物的链式反应。25 个参考文献，1 个图，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00128a046
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,3-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  360. 2：3-双-对-二甲基氨基苯基丁烷-2：3-二醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001598

文献信息

• Time-Resolved Fluorescence and Transient Spectroscopy in Determining Photochemical and Photophysical Channels in Reacting Systems in Solutions and Microheterogeneous Media
  作者：David G. Whitten、Mohammad S. Farahat、Elizabeth R. Gaillard

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1997.tb01873.x

  日期：1997.1

  amphiphiles that readily form bilayer systems in aqueous media has been analyzed using a distribution of lifetimes analysis (DLA). The utility of DLA for quantitative studies was first determined by simulation of artificial decay data. Despite some limitations in DLA, qualitative conclusions as to the nature of the fluorescing species may be drawn when supplementary information such as steady‐state spectroscopic

  摘要：已使用时间分辨光谱技术对均质和微异质系统中的短寿命中间体进行表征。从这些技术中获得的数据已经以一种相对非常规的方式进行了分析，以阐明两个反应系统的复杂瞬态行为。已经使用寿命分布分析 (DLA) 分析了一系列易于在水性介质中形成双层系统的 fraws-芪衍生的两亲物的高度非指数荧光衰减。DLA 用于定量研究的效用首先是通过模拟人工衰减数据来确定的。尽管 DLA 存在一些限制，当还考虑诸如稳态光谱数据之类的补充信息时，可以得出关于荧光物质性质的定性结论。结果表明，观察到的荧光来自不同类型的激发态物质，这些物质由两个或多个反式二苯乙烯单元组成；其中一个排放归因于基态聚集体的激发态，而另一个归因于可能由双层中的“缺陷”引起的准分子。衰变的非指数性质归因于荧光物质所经历的环境分布。已经发现溶液中几种激发的频哪醇和四氯化碳之间的电子转移 (ET) 反应产生的产物的量子产率在氧气存在下高于 1，提
• A flexible enantioselective approach to 3,4-dihydroxyprolinol derivatives by SmI2-mediated reductive coupling of chiral nitrone with ketones/aldehydes
  作者：Hong-Kui Zhang、Shou-Qiang Xu、Jia-Jia Zhuang、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.006

  日期：2012.8

  derivatives was described, which is based on the samarium diiodide-mediated reductive coupling of the chiral nitrone (3S,4R)-8, derived from d-isoascorbic acid with aldehydes/ketones. Thereby, polyhydroxyprolinol derivatives 9a–e and 9h–j were obtained from aromatic ketones and aliphatic aldehydes in good to excellent yields of 65–91%. These reductive hydroxyalkylations are highly diastereoselective

  描述了一种灵活的对映多羟基化脯氨醇衍生物的对映选择性方法，该方法基于io二碘化物介导的衍生自d-异抗坏血酸与醛/酮的手性硝酮（3 S，4 R）-8的还原偶联。因此，从芳族酮和脂族醛中获得多羟基脯氨醇衍生物9a – e和9h – j的产率高达65–91％。这些还原性羟烷基化在建立C-4立体异构中心时具有很高的非对映选择性。通过这种方式，（-）-8a- epi- swainsonine（4）和（-）-8,8a-di- Epi - swainsonine（5）已实现。
• Photoinduced Electron Transfer Double Fragmentation: An Oxygen-Mediated Radical Chain Process in the Cofragmentation of Aminopinacol Donors with Organic Halides
  作者：Liaohai Chen、Mohammad S. Farahat、Hong Gan、Samir Farid、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00128a046

  日期：1995.6

  excited states of amino pinacols 1-3 are reacted with the halides CClsub 4}, benzyl bromide, and p-cyanobenzyl bromide. Interesting results from this study include the finding that low-to-moderate quantum efficiencies for reaction are observed when the reactions are carried out under degassed conditions, indicating that the halide radical anions must survive long enough within the initial ion pair

  我们重复了一项研究，其中氨基频哪醇 1-3 的激发态与卤化物 CClsub 4}、苄基溴和对氰基苄基溴反应。这项研究的有趣结果包括发现，当反应在脱气条件下进行时，可以观察到低到中等的反应量子效率，这表明卤化物自由基阴离子必须在淬灭步骤中形成的初始离子对内存活足够长的时间经历相当大的返回电子转移。更引人注目的是，我们发现，对于某些频哪醇-卤化物组合，在曝气溶液中的反应会导致更高的效率，这可归因于涉及氧捕获初级自由基产物的链式反应。25 个参考文献，1 个图，1 个标签。
• Cooperative Electron Transfer Fragmentation Reactions. Amplification of a Photoreaction through A Tandem Chain Fragmentation of Acceptor and Donor Pinacols
  作者：Liaohai Chen、Lucian Lucia、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja9718174

  日期：1998.1.1

  Photofragmentation reactions occurring as a consequence of activation by oxidation or reduction of excited states have been observed for a variety of organic molecules, especially for donors such as amines, pinacols, and substituted diarylethanes.1-9 In many cases the fragmentation of the ion radical produces a stable (even-electron) product and a redox active radical.3,4 As a typical example, the cation radicals

  对于各种有机分子，尤其是胺、频哪醇和取代的二芳基乙烷等供体，已观察到由于激发态氧化或还原活化而发生的光碎反应。 1-9 在许多情况下，离子自由基的碎裂产生稳定的（偶电子）产物和氧化还原活性自由基。 3,4 作为典型的例子，富电子频哪醇的阳离子自由基如 1 (KHKH) 生成酮，K，以及相对强的还原性羰基自由基, KH• (eq 1).10-12 在以前的研究中，我们有
• 360. 2 : 3-Bis-p-dimethylaminophenylbutane-2 : 3-diol
  作者：Milton J. Allen

  DOI：10.1039/jr9510001598

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