t-butyl octyl carbonate | 844640-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl octyl carbonate
• 英文别名: octyl tert-butyl carbonate；tert-butyl octyl carbonate
• CAS: 844640-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: RHRWUXUMABTZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl octyl carbonate 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以95%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  An eco-sustainable erbium(iii)-catalyzed method for formation/cleavage of O-tert-butoxy carbonates

  摘要：

  提出了一种新的简单有效的方法，用于醇和酚的O-叔丁氧基碳酸酯的形成/断裂。采用了中孔硅支持的铒(III) (ErIII-MCM-41)作为高效和可重复使用的固体催化剂，在无溶剂的超声辅助合成中广泛范围醇和酚的Boc-碳酸酯衍生物。通过在微波辐射下使用极少量的Er(OTf)3与乙醇反应，可以快速、选择性地去保护Boc-衍生物。因此，从可持续性的角度来看，整个保护/去保护过程非常具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c0gc00728e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl octyl ether 在 cerium(III) chloride 、 magnesium(II) perchlorate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 t-butyl octyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在高氯酸镁存在下，碳酸二叔丁酯（Boc2O）与醇的异常和意外反应。叔丁基醚的新的通用路线。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种新的温和的保护叔丁醚醇的方法。反应与Mg（ClO4）2和Boc2O进行，显示出一般的适用性。也已经重新考虑了叔丁基醚的脱保护。初步结果表明，CeCl3 x 7H2O / NaI体系是非常适合去除它们的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol047704o

文献信息

• The First Simple Method of Protection of Hydroxy Compounds as their <i>O</i>-Boc Derivatives under Lewis Acid Catalysis
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Paolo Palazzi、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2006-949609

  日期：2006.8

  The first Lewis acid catalyzed protection of alcohols as Boc derivatives is described. Zinc acetate is a very efficient catalyst for this transformation and the reaction can be applied to primary, secondary and aromatic alcohols, providing the first example of a generally applicable method.

  描述了第一个路易斯酸催化的醇作为 Boc 衍生物的保护。醋酸锌是这种转化的非常有效的催化剂，该反应可应用于伯醇、仲醇和芳香醇，提供了普遍适用方法的第一个例子。
• Alcohols and Di-<i>tert</i>-butyl Dicarbonate:  How the Nature of the Lewis Acid Catalyst May Address the Reaction to the Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo061402d

  日期：2006.12.1

  exclusive products with un-delocalized isopropoxide or low-delocalized acetate ions. The metal ion influences only the reaction rate, roughly following standard parameters for calculating Lewis acidity. A reaction mechanism is supposed, and a series of experimental evidences is reported to support it. These studies allowed us to conclude that, to synthesize tert-butyl ethers, in reactions involving aliphatic

  取决于路易斯酸催化剂的性质，醇和Boc 2 O之间的反应导致形成叔丁基醚和/或Boc-醇。产品分布主要受盐的阴离子部分调节。高氯酸根和三氟甲磺酸根，带有高度离域的负电荷的阴离子，会形成普遍的或排他的醚。另一方面，Boc醇是带有未离域的异丙氧基或低离域的乙酸根离子的主要或专有产品。金属离子仅影响反应速率，大致遵循用于计算路易斯酸度的标准参数。据推测是一种反应机理，据报道一系列实验证据支持了这一机理。这些研究使我们得出这样的结论，合成叔丁基醚，在涉及脂肪醇的反应中，Mg（ClO 4）2或Al（ClO 4）3代表了成本与反应效率之间的最佳折衷，而在涉及酚的反应中，Sc（OTf）3则是最佳的选择，因为芳族叔丁基醚在高氯酸盐存在下不稳定。
• Chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of hydroxy compounds using NaLaTiO4 as a heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Savita J. Singh、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.149

  日期：2008.6

  A facile, efficient and chemoselective protocol for O-tert-butoxycarbonylation of various hydroxy compounds has been developed using NaLaTiO4 (layered perovskite) as a novel catalyst. The catalyst showed remarkable activity and reusability affording high yields of the desired products under mild reaction conditions.

  一种简便，高效和化学选择性协议ø -叔各种羟基化合物的-butoxycarbonylation已经使用NaLaTiO开发4（层状钙钛矿），为新型催化剂。该催化剂显示出显着的活性和可重复使用性，在温和的反应条件下可提供所需产物的高收率。
• A New, Efficient, and Catalyst-free Microwave-assisted Approach for Formation of <i>O</i>-<i>tert</i>-Butoxy Carbonates
  作者：Hacène K’tir、Aïcha Amira、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1246/cl.140075

  日期：2014.6.5

  A new simple, efficient, greener, and catalyst-free chemoselective protocol for the O-tert-butoxycarbonylation of various structurally diverse hydroxy compounds was carried out with (Boc)2O under microwave radiation. The corresponding O-tert-butoxy carbonates were obtained in good to excellent yields in a short reaction time without any side reactions.

  一种新的简单、高效、绿色且无催化剂的化学选择性方案用于各种结构多样的羟基化合物的O-叔丁氧基碳酰化，反应使用了（Boc）2O，并在微波辐射下进行。相应的O-叔丁氧基碳酸酯在较短的反应时间内以良好到优秀的产率获得，且没有任何副反应。
• [DE] NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ<br/>[EN] NEW 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES FOR TREATING HEART AND KIDNEY INSUFFICIENCY<br/>[FR] NOUVELLES 4-(OXYALCOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES UTILES POUR TRAITER L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET RENALE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997009311A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (DE) Die neuen Piperidinderivate der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Reninhemmer und können z.B. zur Behandlung von Bluthochdruck, Herz- und Niereninsuffizienz Verwendung finden.(EN) New piperidine derivatives have the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m and n have the meanings given in the description, are renin inhibitors and may be used for example to treat high blood pressure, heart and kidney insufficiency.(FR) Ces nouveaux dérivés de pipéridine de la formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m et n ont la notation donnée dans la description, représentent des inhibiteurs de la rénine et peuvent être utiles pour traiter par exemple l'hypertension, ainsi que l'insuffisance cardiaque et rénale.

  （DE）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（EN）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（FR）这些新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。