[1-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](2-thienyl)-methanone | 444024-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [1-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](2-thienyl)-methanone
• 英文别名: [1-(2-Bromoethyl)triazol-4-yl]-(2-thienyl)methanone；[1-(2-bromoethyl)triazol-4-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 444024-05-9
• 化学式: C₉H₈BrN₃OS
• 分子量: 286.152
• InChiKey: KHRCYQSDMKPJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](2-thienyl)-methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-thienyl-(1-vinyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基 1,2,3-三唑衍生物的合成

  摘要：

  四种不同的 α-重氮-β-氧醛衍生物与 2-溴乙胺缩合，以中等至良好的产率得到 l-溴乙基-4-酰基-l//-l,2,3-三唑衍生物。这些三唑中的两个通过与碱反应转化为它们的 1-乙烯基衍生物。介绍：三唑类与许多其他五元杂环化合物一样，在药理学和医学应用中经常使用。众所周知，含有杂环的芳族聚合物是最热稳定的聚合物之一 [1]。文献中报道了一些 N-乙烯基-1,2,3-三唑 [2-7] 和 N-乙烯基-1,2,4-三唑 [8-14] 的制备。通过乙烯基取代的三唑的聚合，可以得到具有不同物理特性的聚三唑[15-16]，l//-l，2，3-三唑衍生物通常通过胺衍生物与α-重氮-1,3-二羰基化合物缩合制备[17]或酰基乙炔+叠氮化物方法[18]。最近我们报道了α-重氮-苯乙醛衍生物与几种胺衍生物反应生成新的 4-酰基-lH1,2,3-三唑衍生物 [19]，这项工作的目的是合成新的 l-乙烯基-l，基于我们之前的研究

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.61
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 2-Diazo-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanal 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到[1-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](2-thienyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基 1,2,3-三唑衍生物的合成

  摘要：

  四种不同的 α-重氮-β-氧醛衍生物与 2-溴乙胺缩合，以中等至良好的产率得到 l-溴乙基-4-酰基-l//-l,2,3-三唑衍生物。这些三唑中的两个通过与碱反应转化为它们的 1-乙烯基衍生物。介绍：三唑类与许多其他五元杂环化合物一样，在药理学和医学应用中经常使用。众所周知，含有杂环的芳族聚合物是最热稳定的聚合物之一 [1]。文献中报道了一些 N-乙烯基-1,2,3-三唑 [2-7] 和 N-乙烯基-1,2,4-三唑 [8-14] 的制备。通过乙烯基取代的三唑的聚合，可以得到具有不同物理特性的聚三唑[15-16]，l//-l，2，3-三唑衍生物通常通过胺衍生物与α-重氮-1,3-二羰基化合物缩合制备[17]或酰基乙炔+叠氮化物方法[18]。最近我们报道了α-重氮-苯乙醛衍生物与几种胺衍生物反应生成新的 4-酰基-lH1,2,3-三唑衍生物 [19]，这项工作的目的是合成新的 l-乙烯基-l，基于我们之前的研究

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.61

文献信息

• Synthesis and investigation of tuberculosis inhibition activities of some 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Kadir Dabak、Özkan Sezer、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01445-9

  日期：2003.2

  In this study, alpha-diazo-beta-oxoaldehyde compounds were condensed with different amines to yield 4-acyl-1H-1,2,3-triazole derivatives. The 1,2,3-triazole compounds were investigated for their inhibition activities against tuberculosis.

  在这项研究中，α-重氮-β-乙醛化合物与不同的胺缩合，生成4-酰基-1H-1,2,3-三唑衍生物。研究了1,2,3-三唑化合物对结核的抑制活性。
• SYNTHESIS OF 1-VINYL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Kadir Dabak、Ahmet Akar

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.61

  日期：2002.1

  a-diazo-ßoxoaldehyde derivatives with several amine derivatives to yield new 4-acyl-lH1,2,3-triazole derivatives [19], In this work the aim is to synthesize new l-vinyl-l,2,3-triazole compounds by a new method based on our previous study [19]. Results: Four different α-diazo-ß-oxoaldehyde 1 derivatives were condensed with 2bromoethyl amine 2 to yield l-bromoethyl-4-acyl-l//-l,2,3-triazole derivatives 3 in moderate-to-good

  四种不同的 α-重氮-β-氧醛衍生物与 2-溴乙胺缩合，以中等至良好的产率得到 l-溴乙基-4-酰基-l//-l,2,3-三唑衍生物。这些三唑中的两个通过与碱反应转化为它们的 1-乙烯基衍生物。介绍：三唑类与许多其他五元杂环化合物一样，在药理学和医学应用中经常使用。众所周知，含有杂环的芳族聚合物是最热稳定的聚合物之一 [1]。文献中报道了一些 N-乙烯基-1,2,3-三唑 [2-7] 和 N-乙烯基-1,2,4-三唑 [8-14] 的制备。通过乙烯基取代的三唑的聚合，可以得到具有不同物理特性的聚三唑[15-16]，l//-l，2，3-三唑衍生物通常通过胺衍生物与α-重氮-1,3-二羰基化合物缩合制备[17]或酰基乙炔+叠氮化物方法[18]。最近我们报道了α-重氮-苯乙醛衍生物与几种胺衍生物反应生成新的 4-酰基-lH1,2,3-三唑衍生物 [19]，这项工作的目的是合成新的 l-乙烯基-l，基于我们之前的研究