4-Methyl-2-[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-[1,3]dioxane | 873292-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Methyl-2-[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-[1,3]dioxane
• 英文别名: 4-Methyl-2-[4-(1-methylsiletan-1-yl)phenyl]-1,3-dioxane
• CAS: 873292-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: JGIQVTPQUQSOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-[1,3]dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-[4-(1-Methyl-siletan-1-yl)-benzyloxy]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对-苯乙烯基亚苄基缩醛：二元醇的可氧化保护基

  摘要：

  在对位并入甲硅烷基环的亚苄基乙缩醛（和衍生物苄基醚）的过氧化氢氧化可形成脱保护途径，而不会影响亚苄基乙缩醛的其他重要化学性质，例如区域选择性还原性开环。

  DOI：

  10.1021/jo052015r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Methyl-2-[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  对-苯乙烯基亚苄基缩醛：二元醇的可氧化保护基

  摘要：

  在对位并入甲硅烷基环的亚苄基乙缩醛（和衍生物苄基醚）的过氧化氢氧化可形成脱保护途径，而不会影响亚苄基乙缩醛的其他重要化学性质，例如区域选择性还原性开环。

  DOI：

  10.1021/jo052015r

文献信息

• New Strategies for Protecting Group Chemistry: Synthesis, Reactivity, and Indirect Oxidative Cleavage of <i>para</i>-Siletanylbenzyl Ethers
  作者：Sami F. Tlais、Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo802229p

  日期：2009.3.6

  of arylmethyl ether protecting groups. The para-siletanylbenzyl (PSB) ether is electronically similar to the benzyl ether. Cleavage of the PSB ether is accomplished under mild conditions—involving alkaline hydrogen peroxide—that are unique among cleavage protocols for arylmethyl ethers. Furthermore, the PSB group affords the user new flexibility in the implementation of protecting group strategies that

  本文报道的是芳基甲基醚保护基的不断增长的军火库中的一个新条目。的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚是电子地类似于苄基醚。PSB醚的裂解是在温和的条件下完成的（涉及碱性过氧化氢），这在芳基甲基醚的裂解方案中是独一无二的。此外，PSB基团在实施围绕多个芳基甲基醚保护基团的保护基团策略方面为用户提供了新的灵活性。除了基于过氧化氢的裂解方案外，还可以将PSB醚转化为对甲氧基苄基（PMB）醚，并从预先存在的对位中组装PSB醚描述了-溴苄基（PBB）醚。最后，报道了一种用于在中性“混合和加热”条件下安装PSB醚的新试剂。
• <i>p</i>-Siletanylbenzylidene Acetal:  Oxidizable Protecting Group for Diols
  作者：Sarah E. House、Kevin W. C. Poon、Hubert Lam、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo052015r

  日期：2006.1.1

  Hydrogen peroxide oxidation of benzylidene acetals (and derivative benzyl ethers) that incorporate a siletane ring at the para position creates a deprotection pathway without affecting other important chemical properties of the benzylidene acetal, such as regioselective reductive ring opening.

  在对位并入甲硅烷基环的亚苄基乙缩醛（和衍生物苄基醚）的过氧化氢氧化可形成脱保护途径，而不会影响亚苄基乙缩醛的其他重要化学性质，例如区域选择性还原性开环。