dimethyl (3SR,4SR)-3,4-diphenylhexanedioate | 7028-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (3SR,4SR)-3,4-diphenylhexanedioate
• 英文别名: dimethyl 2,3-diphenylbutanedioate；dl-dimethyl 3,4-diphenyladipate；racem.-3,4-diphenyl-adipic acid dimethyl ester；racem.-3,4-Diphenyl-adipinsaeure-dimethylester；dimethyl (3S,4S)-3,4-diphenylhexanedioate
• CAS: 7028-47-9；61883-07-6；61883-08-7；86117-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: WPIVKXXHMIRCBT-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5-173.0 °C
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3SR,4SR)-3,4-diphenylhexanedioate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 racem.-3,4-diphenyl-adipic acid
  参考文献：
  名称：

  CCLXXVI.—环状化合物的合成。第七部分 立体异构β γ -diphenyladipic酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002148
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl (3SR,4SR)-3,4-diphenylhexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Reactions involving electron transfer. II. Reductions of enones with alkali metal solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00712a033

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enals with Masked Cinnamates for the Asymmetric One-Pot Synthesis of Adipic Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、He Sheng、Qiang Liu、Ehsan Jafari、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201703579

  日期：2017.9.21

  asymmetric [3+2] cycloaddition of enals with masked cinnamates opens a new short entry to adipic acid derivatives in moderate to good yields and high stereoselectivities. The utility of the protocol is showcased by the one-pot asymmetric synthesis of 3S,4S-disubstituted adipic acids, precursors for the synthesis of 3,4-disubstituted gababutins, which are used for the treatment of various diseases.

  一锅到己二酸：NHC催化的不对称[3 + 2]环戊烯与掩蔽的肉桂酸酯的加成反应为己二酸衍生物的新进入提供了一条捷径，中度到良好的产率和高的立体选择性。通过一锅式不对称合成3 S，4 S-二取代的己二酸（用于合成3,4-二取代的gababutins的前体，用于治疗各种疾病）展示了该协议的实用性。
• Stereoselective Hydrocoupling of Cinnamic Acid Esters by Electroreduction:  Application to Asymmetric Synthesis of Hydrodimers
  作者：Naoki Kise、Shumei Iitaka、Keisuke Iwasaki、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo026183k

  日期：2002.11.1

  The electroreduction of Ar-substituted methyl cinnamates in acetonitrile gave all-trans cyclized hydrodimers stereoselectively (58 approximately 90% de). In all cases, small amounts (<10% yield) of meso hydrodimers were also formed. The electrolysis was performed conveniently using an undivided cell at a constant current. The transition states for the hydrocoupling were calculated with semiempirical

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1
• Cathodic reductive coupling of methyl cinnamate on boron-doped diamond electrodes and synthesis of new neolignan-type products
  作者：Taiki Kojima、Rika Obata、Tsuyoshi Saito、Yasuaki Einaga、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3762/bjoc.11.21

  日期：——

  The electroreduction reaction of methyl cinnamate on a boron-doped diamond (BDD) electrode was investigated. The hydrodimer, dimethyl 3,4-diphenylhexanedioate (racemate/meso = 74:26), was obtained in 85% yield as the major product, along with small amounts of cyclic methyl 5-oxo-2,3-diphenylcyclopentane-1-carboxylate. Two new neolignan-type products were synthesized from the hydrodimer.

  研究了甲基肉桂酸在掺硼金刚石（BDD）电极上的电还原反应。主要产物为双甲基3,4-二苯基己二酸二甲酯（外消旋体/内消旋体=74:26），收率为85％，同时还有少量环状甲基5-氧代-2,3-二苯基环戊烷-1-羧酸甲酯。从双甲基3,4-二苯基己二酸二甲酯中合成了两种新的新木脂素型产物。
• Fussing, Ingrid; Guellue, Mustafa; Hammerich, Ole, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 649 - 658
  作者：Fussing, Ingrid、Guellue, Mustafa、Hammerich, Ole、Hussain, Abid、Nielsen, Merete Folmer、Utley, James H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Henle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 348, p. 29
  作者：Henle

  DOI：——

  日期：——