Dicyclohexylselenid | 56592-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dicyclohexylselenid
• 英文别名: Cyclohexylselanylcyclohexane
• CAS: 56592-92-8
• 化学式: C₁₂H₂₂Se
• 分子量: 245.267
• InChiKey: NPKKANBDYMWWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclohexylselenid 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到dicyclohexyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸盐-磺酸盐的发现，表征和利用：一类新型的基于硒氧化物的氧化剂和稳定的硒氧化物当量。

  摘要：

  描述了新型亚硒酸盐与磺酸盐的制备和表征。它们可以通过简单地将磺酸添加到亚硒酸盐溶液中并除去溶剂来容易地制备。在大多数情况下，它们是无色的晶体固体，比母体亚硒酸盐稳定得多，可以进行全面表征和X射线晶体学分析。它们还可以有效地将硫化物氧化为亚砜，而不会发生过氧化，并且可以干净地再生硒化物。它们的结构已通过1 H NMR光谱和X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01017-3
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 selenium 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到Dicyclohexylselenid
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的硒化物合成方法

  摘要：

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.814

文献信息

• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• Selenoxide-sulfonic acid adducts; A new class of stable, selenoxide-based oxidants
  作者：D.John Procter、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76243-5

  日期：1994.2

  The preparation and characterisation of a novel class of adducts of selenoxides with sulfonic acids are described. They are considerably more stable and show superior reactivity to the parent selenoxides. Their structure has been confirmed by 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  描述了新型亚硒酸盐与磺酸的加合物的制备和表征。它们非常稳定，并且对母体亚硒酸盐显示出优异的反应性。它们的结构已通过1 H NMR光谱和X射线晶体学证实。
• A NEW ROUTE TO DIALKYL SELENIDE FROM OLEFIN VIA HYDROBORATION
  作者：Akira Arase、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/cl.1975.419

  日期：1975.5.5

  The reaction of trialkylboranes, prepared from olefin via hydroboration, with selenium dioxide was studied. In the aqueous selenium dioxide solution, trialkylboranes give the mixtures of dialkyl selenide and dialkyl diselenide, whereas in the suspension of selenium dioxide in tetrahydrofuran, trialkylboranes give dialkyl selenides selectively under the condition where the reaction time and the amount

  研究了由烯烃通过硼氢化反应制备的三烷基硼烷与二氧化硒的反应。在二氧化硒水溶液中，三烷基硼烷生成二烷基硒化物和二烷基二硒化物的混合物，而在二氧化硒在四氢呋喃中的悬浮液中，三烷基硼烷在控制反应时间和二氧化硒量的条件下选择性生成二烷基硒化物。
• A cost-effective shortcut to prepare organoselenium catalysts via decarboxylative coupling of phenylacetic acid with elemental selenium
  作者：Hongen Cao、Mingxuan Liu、Rongrong Qian、Xu Zhang、Lei Yu

  DOI：10.1002/aoc.4599

  日期：2019.1

  acid with elemental selenium was discovered and employed for the preparation efficient organoselenium catalysts for Baeyer–Villiger reaction and oxidative deoximation reaction. Compared with the traditionally used Grignard reagent method, the decarboxylative coupling reaction with selenium powders provides a shortcut for the preparation of organoselenium catalysts free of carcinogenic organohalide starting

  发现了一种有趣的苯乙酸与元素硒的脱羧偶联反应，并将其用于制备高效的有机硒催化剂，用于Baeyer-Villiger反应和氧化脱氧反应。与传统的格氏试剂法相比，与硒粉的脱羧偶联反应为制备不含致癌有机卤化物原料，有毒和有臭的硒醇中间体和镁盐固体废物的有机硒催化剂提供了捷径。这可能有助于降低硒催化剂的成本，以促进有机硒催化的绿色反应在大规模生产中的应用。
• An Efficient Method for Selective Syntheses of Sodium Selenide and Dialkyl Selenides
  作者：Na Hye Shin、Yoo Jin Lim、Chorong Kim、Ye Eun Kim、Yu Ra Jeong、Hyunsung Cho、Myung-Sook Park、Sang Hyup Lee

  DOI：10.3390/molecules27165224

  日期：——

  dialkyl selenide compounds 1 were presented. Overcoming the complexity and difficulty of selenides (R-Se-R) and/or multiselenides (R-Sen-R; n ≥ 2), we aimed to optimize the reaction condition for the tolerable preparation of sodium selenide (Na2Se) by reducing Se with NaBH4, and then to achieve selective syntheses of dialkyl selenides 1 by subsequently treating the obtained sodium selenide with alkyl

  介绍了二烷基硒化合物1的选择性合成研究。克服硒化物 (R-Se-R) 和/或多硒化物 (R-Se n -R; n ≥ 2) 的复杂性和难度，我们旨在优化制备硒化钠 (Na 2 Se)耐受性的反应条件通过用NaBH 4还原Se ，然后通过随后用烷基卤化物（RX）处理获得的硒化钠来实现二烷基硒化物1的选择性合成。因此，各种二烷基硒化物1以良好至中等的产率有效合成。还描述了对反应途径和溶剂研究的调查。