chroman-4-one oxime | 24541-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chroman-4-one oxime
• 英文别名: 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one oxime；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-, oxime；N-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 24541-01-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00578241
• 分子量: 163.176
• InChiKey: LOWLISSVPQGXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  323.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chroman-4-one oxime 反应 1.0h， 以13%的产率得到2,3-二氢-1,5-苯并氧氮杂卓-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124614

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 alpha-(1-氨基乙基)-苯甲醇 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 chroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  双位苯并吡喃吗啉类似物作为选择性多巴胺 D3 受体配体作为抗毒瘾治疗剂的设计、合成和初步生物活性评估

  摘要：

  三个系列的双位苯并吡喃吗啉类似物被设计、合成和评估为多巴胺 D3 受体的一类新型选择性配体。使用放射性配体结合测定法测定目标化合物的结合亲和力。大多数化合物对 D3 受体表现出相当大的结合亲和力和选择性。此外，还筛选了这些化合物在动物行为模型中缓解阿片类药物成瘾戒断症状的能力。结果表明，化合物20h对D3R表现出纳摩尔亲和力，并在纳洛酮诱导的吗啡依赖小鼠戒断症状动物模型中表现出抗毒瘾功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128269

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Access to multi-functionalized oxazolines via silver-catalyzed heteroannulation of enamides with sulfoxonium ylides
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Ya Gao、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.007

  日期：2021.4

  efficient Ag-catalyzed [4 + 1] heteroannulation reaction of enamides with α-carbonyl sulfoxonium ylides. The diastereoselective transformation provides a practical access to a diverse range of multi-functionalized oxazoline derivatives. The synthetic utility of the resultant tetra-substituted oxazolines is further demonstrated by a series of useful manipulations into valuable building blocks of pharmaceutical

  本文公开了一种有效的Ag催化的酰胺与α-羰基亚砜基鎓盐的[4 + 1]杂环化反应。非对映选择性转化为多种多样的多功能恶唑啉衍生物提供了实用途径。所得的四取代恶唑啉的合成效用通过对药物相关的有价值的组成部分进行的一系列有用操作而得到进一步证明。
• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed olefinic C–H alkynylation of enamides at room temperature
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc04072d

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed C–H olefinic alkynylation of enamides for the stereospecific construction of synthetically useful Z-type enynamides is reported. This protocol displays good functionality tolerance and operational simplicity thus providing an alternative synthetic opportunity for the ease of access to specific 1,3-enyne derivatives.

  报告了Rh（III）催化的烯酰胺的C-H烯烃炔基化反应，用于立体特异性构建具有合成用途的Z型烯炔酰胺。该方案显示出良好的官能团容忍性和操作简便性，从而为轻松获取特定的1,3-炔烯衍生物提供了另一种合成机会。
• Decarboxylative Acylation of Cyclic Enamides with α-Oxocarboxylic Acids by Palladium-Catalyzed C–H Activation at Room Temperature
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/ol301801r

  日期：2012.9.7

  efficient catalytic decarboxylative acylation of unactivated sp2 (alkenyl) C–H bonds has been developed. Various substituted α-oxocarboxylic acids with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of β-acyl enamide products in good yields. The reaction is proposed to proceed via a cyclic vinylpalladium intermediate, facilitating the decarboxylative dehydrogenative

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。