methyl 2-(2-chloroacetamido)thiophene-3-carboxylate | 590355-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-(2-chloroacetamido)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(chloroacetyl)amino]thiophene-3-carboxylate；methyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 590355-43-4
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD00661989
• 分子量: 233.675
• InChiKey: PTLPUZFVMNXYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloroacetamido)thiophene-3-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4-chloroacetamidothiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ligands opioïdes apparentés au tifluadom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90022-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-(2-chloroacetamido)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩基小分子的合成和评估，作为结核分枝杆菌的有效抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告基于噻吩支架的新型分子的合成和抗结核研究。我们确定了两个新的小分子图4a和4b中，这表明高2倍的体外（MIC活动99：0.195  μ相比第一线TB药物，异烟肼（0.39 M）  μ M）。鉴定出的线索证明与一线结核病药物（异烟肼，利福平和左氧氟沙星）具有加合作用，与最近获得FDA批准的药物bedaquiline具有协同作用。机理研究（i）否定了Pks13的作用，并且（ii）建议KatG参与这些已鉴定导线的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112772

文献信息

• A novel series of substituted 1,2,3‐triazoles as cancer stem cell inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Komal N. Padhariya、Maithili Athavale、Sangeeta Srivastava、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21723

  日期：2021.2

  chemical entities (NCEs) belonging to four novel chemical series (A: 4′‐allyl‐2′‐methoxyphenoxymethyl‐1,2,3‐triazoles; B: 4′‐acetamidophenoxymethyl‐1,2,3‐triazoles; C: naphthalene‐1′‐yloxymethyl‐1,2,3‐triazoles, and D: naphthalene‐2′‐yloxymethyl‐1,2,3‐triazoles) were synthesized via Copper (I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition reaction and evaluated for in vitro anticancer activity. A total of 30

  癌症事件导致全球死亡人数惊人地增加，特别是由于多药耐药性和靶点突变导致疗效降低，这迫使我们寻找新的抗癌药物。癌症干细胞 (CSC) 主要导致化学抗性和肿瘤复发，似乎是罪魁祸首。在本研究中，新化学实体 (NCE) 属于四个新化学系列（A：4'-烯丙基-2'-甲氧基苯氧基甲基-1,2,3-三唑；B：4'-乙酰氨基苯氧基甲基-1,2,3 -三唑；C：萘-1'-基氧基甲基-1,2,3-三唑和D：萘-2'-基氧基甲基-1,2,3-三唑）是通过铜（I）催化的炔烃叠氮化物合成的环加成反应并评估体外抗癌活性。在针对乳腺癌 (MDA-MB-231)、前列腺 (PC-3)、神经胶质瘤 (U87 MG) 等癌细胞系的细胞活力测定中，以 10 μM 浓度筛选了总共 30 个 NCE ( 39–68 )，以及宫颈 (SiHa) 和肺 (A549)。在测试浓度下， C 系列 ( 56-60 ) 和 D ( 61-68
• Substituted chloroacetamides as potential cancer stem cell inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Komal N. Padhariya、Maithili Athavale、Sangeeta Srivastava、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21628

  日期：2020.5

  for treating cancer are desperately needed. Cancer stem cells (CSCs), main culprits behind chemoresistance and tumor relapse, are one of the few logical choices. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of small molecules with chloroacetamide war‐head. These molecules were screened for viability against various breast, prostate, and oral cancer cell lines using MTT and soft‐agar assays

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。
• Synthesis and anti-HIV activity evaluation of 2-(4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)-N-acetamides as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Peng Zhan、Xinyong Liu、Zengjun Fang、Zhenyu Li、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.037

  日期：2009.11

  synthesized and evaluated as potent inhibitors of HIV-1. Among the newly disclosed TTAs, compounds 7f, 7g and 7c were the most potent inhibitors of HIV-1 replication of the series (EC50 = 0.17 ± 0.02, 0.36 ± 0.19 and 0.39 ± 0.05 μM, respectively), coupled with a reasonable selectivity index (SI > 1452, >845, and >774, respectively). They possess improved or similar HIV-1 inhibitory activity compared with

  合成了一系列2-（4-（萘-2-基）-1，2，3-噻二唑-5-基硫基）乙酰胺（TTA）衍生物，并将其评估为有效的HIV-1抑制剂。在新近公开的TTA中，化合物7f，7g和7c是该系列中最有效的HIV-1复制抑制剂（分别为EC 50  = 0.17±0.02、0.36±0.19和0.39±0.05μM），并且具有合理的选择性索引（分别为SI> 1452，> 845和> 774）。与NVP（EC 50  = 0.208μM）和DLV（EC 50 = 0.320μM）。简要讨论了新合成同源物之间的初步构效关系，并通过对接研究对其进行了合理化。
• 1,2,3-Thiadiazole Thioacetanilides. Part 2
  作者：Peng Zhan、Xin-Yong Liu、Zhen-Yu Li、Zeng-Jun Fang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/cbdv.200900197

  日期：——

  As part of our studies to discover new HIV-1 reverse transcriptase inhibitors, a series of 3,4-dichlorophenyl substituted 1,2,3-thiadiazole thioacetanilide (TTA=[(1,2,3-thiadiazole-5-yl)sulfanyl]acetanilide) derivatives were synthesized, and in vitro anti-HIV activity was evaluated. The results revealed that nearly half of the compounds show moderate-to-good inhibitory potency against HIV-1. In particular

  作为我们发现新的HIV-1逆转录酶抑制剂的研究的一部分，一系列3,4-二氯苯基取代的1,2,3-噻二唑硫代乙酰苯胺（TTA = [（1,2,3-thiadiazole-5-yl）ulfanyl合成[乙酰乙酰苯胺]衍生物，并评估其体外抗HIV活性。结果表明，将近一半的化合物显示出对HIV-1的中度至良好抑制力。尤其是，化合物7f具有很高的效力，EC（50）值为0.95 +/- 0.33 microM。讨论了新合成同类物之间的初步构效关系。
• Fused Pyrimidones and Thiopyrimidones, and Uses Thereof
  申请人：Venkat Raj Gopal

  公开号：US20090170834A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds represented by Structural Formula (I): are useful, for example, in the effective killing or reduction in rate of proliferation of cancer cells, such as in patients suffering from cancer. In addition to the compounds themselves, the invention provides pharmaceutical compositions of the compounds and method of treatment using the compounds.

  化学式（I）所代表的化合物在治疗癌症患者中，例如有效地杀死或减缓癌细胞增殖速度方面具有用途。除了化合物本身，本发明还提供了这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的治疗方法。