chloroacetic acid 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxy-piperidin-4-yl ester | 35356-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: chloroacetic acid 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxy-piperidin-4-yl ester
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-1-ylooxy-4-piperidinyl 2-chloroacetate；4-(2-chloroacetoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy；4-(2-chloroacetoxy)-TEMPO；2,2,6,6-tetramethyl-1-oxylpiperidin-4-yl 2-chloroacetate
• CAS: 35356-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₉ClNO₃
• 分子量: 248.73
• InChiKey: UPYOOOUZRKDSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetic acid 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxy-piperidin-4-yl ester 在 苯肼 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4-Chloracetoxy-1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Derived Task-Specific Ionic Liquids for Oxidation of Alcohols

  摘要：

  一种新型的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）自由基，带有离子液体类型附属物，已被制备，并研究了其在离子液体-水两相条件下选择性氧化醇为相应羰基化合物的催化活性。这种离子液体支撑的TEMPO自由基在活性和选择性方面显示出与非支撑型相当，且易于回收和重复使用，不会损失其活性和选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862396
• 作为产物：
  描述：

  阻聚剂701 、 氯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 chloroacetic acid 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxy-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  双磁性离子液体的合成及其在温和条件下对芳香醇进行选择性好氧氧化的应用。

  摘要：

  第一种具有Fe和TEMPO协同功能的双磁性离子液体，不仅在室温下在5000 Oe的磁场下表现出强顺磁性能，而且被证明是在温和清洁的条件下对芳香族醇进行选择性好氧氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c0cc04644b

文献信息

• Clean and selective oxidation of alcohols catalyzed by ion-supported TEMPO in water
  作者：Weixing Qian、Erlei Jin、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.022

  日期：2006.1

  chemoselective oxidation of alcohols is investigated. These new catalysts show high catalytic activity in water and can be reused for the next run by extraction of products. Recycling experiments exhibit that ion-supported TEMPO can be reused up to five times without loss of catalytic activity. This system offers a very clean, convenient, environmentally benign method for the selective oxidation of alcohols

  合成了三种不同类型的离子负载型TEMPO催化剂，并研究了它们在醇的化学选择氧化中的催化活性。这些新型催化剂在水中显示出高催化活性，可通过提取产物再用于下一轮操作。循环实验表明，离子负载的TEMPO可以重复使用多达五次，而不会损失催化活性。该系统提供了一种非常清洁，方便，对环境无害的方法来选择性氧化醇。
• Cu-NHC-TEMPO Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes
  作者：Xiaolong Liu、Qinqin Xia、Yuejiao Zhang、Congyan Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo401252d

  日期：2013.9.6

  copper powder affording Cu-NHC complexes. The in situ generated Cu-NHC-TEMPO complexes are quite efficient catalysts for aerobic oxidation of primary alcohols into aldehydes. The catalyst is easily available, and various primary alcohols were selectively converted to aldehydes in excellent yields.

  带有TEMPO基团的咪唑鎓盐与可商购的铜粉反应，得到Cu-NHC络合物。原位生成的Cu-NHC-TEMPO络合物是将伯醇有氧氧化成醛的非常有效的催化剂。该催化剂容易获得，并且各种伯醇以优异的收率选择性地转化为醛。
• TEMPO and Carboxylic Acid Functionalized Imidazolium Salts/Sodium Nitrite: An Efficient, Reusable, Transition Metal-Free Catalytic System for Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Cheng-Xia Miao、Liang-Nian He、Jin-Quan Wang、Jing-Lun Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900285

  日期：2009.9

  to >99%, even at ambient conditions. Notably, the catalyst system could preferentially oxidize a primary alcohol to the aldehyde rather than a secondary alcohol to the ketone. Moreover, the reaction rate is greatly enhanced when a proper amount of water is present. And a high turnover number (TON 5000) is achieved in the present transition metal-free aerobic catalytic system. Additionally, the functionalized

  一种有效的催化系统，包括2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）官能化咪唑鎓盐（[Imim-TEMPO] +  X - ），羧酸取代的咪唑鎓盐（[Imim-COOH] +  X −）和亚硝酸钠（NaNO 2）被开发用于即使在环境条件下，脂族，烯丙基，杂环和苄基醇有氧氧化为相应的羰基化合物，具有高达> 99％的优异选择性。值得注意的是，催化剂体系可以优先将伯醇氧化成醛而不是仲醇氧化成酮。此外，当存在适量的水时，反应速率大大提高。在目前的无过渡金属需氧催化系统中，获得了很高的周转率（TON 5000）。此外，官能化的咪唑鎓盐可成功重复使用至少四次。因此，通过使用本任务特定的离子液体代替有毒和易挥发的添加剂，该过程代表了将酒精有氧氧化为羰基化合物的绿色途径，2或HCl），这是无过渡金属的好氧氧化醇所必需的。
• Iron Chloride/4-Acetamido-TEMPO/Sodium Nitrite-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to the Aldehydes
  作者：Weili Yin、Changhu Chu、Qiongqiong Lu、Jianwei Tao、Xinmiao Liang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900662

  日期：2010.1.4

  l‐1‐oxy (TEMPO) derivatives has been screened for their ability in the oxidation of primary alcohols to the aldehydes with dioxygen under mild conditions. An evaluation of the efficiency of these 4‐substituted TEMPO derivatives in the alcohol oxidation may allow an insight into the effect of the structural variations of TEMPO on the oxidation of alcohols, which should facilitate catalyst design and

  已筛选出各种4-取代的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）衍生物在温和条件下用双氧将伯醇氧化为醛的能力。对这些4-取代TEMPO衍生物在醇氧化中的效率进行评估，可能有助于洞察TEMPO的结构变化对醇氧化的影响，这应有助于催化剂的设计和筛选工作。根据4-取代的TEMPO衍生物的筛选结果，已开发出由4-乙酰氨基-TEMPO，氯化铁和亚硝酸钠组成的催化剂，可将各种伯醇（包括伯脂族醇）高效氧化为相应的醛在温和的条件下。
• Determination and correlation of phase equilibria of chiral magnetic ionic liquid aqueous two-phase systems with different inorganic salts at 298.15 K
  作者：Tian Yao、Hongmei Li、Jiawen Yang、Xiaodong Shi、Huiling Yan、Lianxin Peng

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116983

  日期：2022.1

  equations including Merchuk equation were applied for the correlation of the experimental binodal data to obtain the binodal curve. Satisfactory correlation performances were achieved. The screening of inorganic salt revealed that K2CO3 and K3PO4 are better salting-out reagents than Na2CO3 and Na2SO4. Investigation of chiral MIL species demonstrated that chiral MIL with longer alkyl chain length of cation

  合成了三种具有 L-Pro 阴离子的新型手性磁性离子液体 (MIL) 并应用于构建手性磁性离子液体水性两相体系 (手性 MILATP)。这是首次报道的手性 MILATP，在外消旋氨基酸的萃取拆分方面显示出巨大的潜力。在这项工作中，这些手性 MILATP ([C n MIM-Tempo][L-Pro](n=2-4) + K 2 CO 3 /K 3 PO 4 /Na 2 CO 3 / Na 2 SO 4 + H 2O) 是在 298.15 K 的温度下测量的。三个经典的经验方程包括 Merchuk 方程被应用于实验双节点数据的相关性以获得双节点曲线。取得了令人满意的相关性能。无机盐的筛选表明，K 2 CO 3和K 3 PO 4是比Na 2 CO 3和Na 2 SO 4更好的盐析试剂。手性MIL种类的研究表明，当n的值在2-4的范围内时，具有较长阳离子烷基链长度的手性MIL具有更好的成相能力。此外，含有