4-Isopropyl-stilben | 20884-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Isopropyl-stilben
• 英文别名: 4-isopropyl-stilbene；1-(2-Phenylethenyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 20884-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: SYHLZZJWGVXLLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  329.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-stilben 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 α,α'-dibromo-4-isopropyl-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Wetzlich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 61, p. 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-Isopropyl-stilben
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer; Kehren, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 333, p. 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• Direct C−C Double Bond Cleavage of Alkenes Enabled by Highly Dispersed Cobalt Catalyst and Hydroxylamine
  作者：Wenxuan Xue、Yijie Jiang、Hongcheng Lu、Bo You、Xu Wang、Conghui Tang

  DOI：10.1002/anie.202314364

  日期：2023.12.21

  The utilization of a single‐atom catalyst to break C−C bonds merges the merits of homogeneous and heterogeneous catalysis and presents an intriguing pathway for obtaining high‐value‐added products. Herein, a mild, selective, and sustainable oxidative cleavage of alkene to form oxime ether or nitrile was achieved by using atomically dispersed cobalt catalyst and hydroxylamine. Diversified substrate patterns, including symmetrical and unsymmetrical alkenes, di‐ and tri‐substituted alkenes, and late‐stage functionalization of complex alkenes were demonstrated. The reaction was successfully scaled up and demonstrated good performance in recycling experiments. The hot filtration test, catalyst poisoning and radical scavenger experiment, time kinetics, and studies on the reaction intermediate collectively pointed to a radical mechanism with cobalt/acid/O₂ promoted C−C bond cleavage as the key step.

  摘要 利用单原子催化剂断裂 C-C 键融合了均相催化和异相催化的优点，为获得高附加值产品提供了一条有趣的途径。在此，利用原子分散的钴催化剂和羟胺实现了烯烃的温和、选择性和可持续氧化裂解，生成肟醚或腈。该反应展示了多种底物形态，包括对称和不对称烯烃、二取代和三取代烯烃，以及复杂烯烃的后期官能化。该反应已成功放大，并在循环实验中表现出良好的性能。热过滤试验、催化剂中毒和自由基清除剂实验、时间动力学以及对反应中间产物的研究共同表明了以钴/酸/O2 促进 C-C 键裂解为关键步骤的自由基机理。
• Acylation, methylation, and carboxyalkylation of olefins by Group VIII metal derivatives
  作者：Richard F. Heck

  DOI：10.1021/ja01022a034

  日期：1968.9
• Klages; Tetzner, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3970
  作者：Klages、Tetzner

  DOI：——

  日期：——
• Michael, American Chemical Journal, 1879, vol. 1, p. 306
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——