1-((4-iodophenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol | 25023-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-iodophenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: Naphthalene-1,2-dione, 1-(4-iodorophenylhydrazone)；1-[(4-iodophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 25023-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₂O
• 分子量: 374.181
• InChiKey: QTCIBKCWAMHZKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 在 高氯酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-((4-iodophenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的两相电化学生成：在电生成的铜催化的桑德迈尔反应中的应用。

  摘要：

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02013

文献信息

• One-pot synthesis of azo compounds in the absence of acidic or alkaline additives
  作者：Ting-Ting Liu、Jiao-Zhao Yan、Xin-Wang Cheng、Pan Duan、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1177/1747519820964182

  日期：2021.5

  A one-pot method for the synthesis of azo compounds by the reaction of β-naphthol with aryl amines using t-BuONO as the nitrosonium source in DCM at room temperature was developed. This method feat...

  开发了一种以 t-BuONO 作为亚硝鎓源在室温下在 DCM 中通过 β-萘酚与芳胺反应合成偶氮化合物的一锅法。这种方法壮...
• Chattaway; Constable, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 127
  作者：Chattaway、Constable

  DOI：——

  日期：——
• Two-Phase Electrochemical Generation of Aryldiazonium Salts: Application in Electrogenerated Copper-Catalyzed Sandmeyer Reactions
  作者：Hamed Goljani、Zahra Tavakkoli、Ali Sadatnabi、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02013

  日期：2020.8.7

  compounds including azo, azosulfone, and arylazides were prepared in good yields with good purity. Cathodically generated aryldiazoniums and anodically produced copper(Ι) ions were used to perform Sandmeyer reactions. To improve the method, an H-type self-driving cell equipped with a Zn rod as an anode was introduced and used for two-phase aryldiazonium production.

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。