(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-phenylpropanoate | 20811-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-phenylpropanoate
• 英文别名: 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3-phenylpropanoate；8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl3-phenylpropanoate；3-phenyl-propionic acid tropane-3endo-yl ester；3-Phenyl-propionsaeure-tropan-3endo-ylester
• CAS: 20811-70-5；20811-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: DKIGFMGFYCZXBZ-ZSHCYNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-phenylpropanoate 、 3-苯基丙酸 生成 8-(3-phenyl-propionyl)-3endo-(3-phenyl-propionyloxy)-nortropane
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Weissbach, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1864,1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-tropanol 、 3-苯基丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Functional characterization of recombinant hyoscyamine 6β-hydroxylase from Atropa belladonna

  摘要：

  (-)-东莨菪碱是阿托品的旋光纯形式，而其衍生物天仙子胺是托品烷生物碱的一种，在药物中有着广泛应用。东莨菪碱6β-羟化酶（H6H，EC 1.14.11.11），一种单体α-酮戊二酸依赖型双加氧酶，通过两步连续反应将(-)-东莨菪碱转化为其中间体6,7-环氧衍生物——天仙子胺。本研究中，我们对毒蕈（Atropa belladonna）来源的H6H（AbH6H）进行了克隆、异源表达、纯化及功能表征。实验发现，AbH6H的催化效率较低，尤其是在第二次氧化反应中，这可能是毒蕈相比同属其他物种产生更少天仙子胺的原因之一。潜在的最终环氧化前体——6,7-脱氢东莨菪碱，通过体外O-18标记实验，证实其并非天仙子胺生物合成的必要中间体。此外，托品烷环中的氮原子在底物识别过程中扮演了关键角色。版权 © 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.042