N-butylthiophene-3-carboxamide | 189894-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-butylthiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 3-Thiophenecarboxamide, N-butyl-
• CAS: 189894-51-7
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• mdl: MFCD24388836
• 分子量: 183.274
• InChiKey: YVSWIVNOXBVHKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三甲基硅基)过氧化物 、 N-butylthiophene-3-carboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以21%的产率得到N-butyl-2-(trimethylsilyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线结构测定合理化竞争反应性模式：异构（苄氧基噻吩基）恶唑啉与碱的反应

  摘要：

  三个异构体（benzyloxythienyl）恶唑啉9，11和13已被制备并发现，当治疗用强碱，接受对恶唑啉函数要么维蒂希重排或苄基阴离子的分子内攻击，得到从最初裂解衍生的产物形成3-氨基噻吩并产物。这种反应模式与通过 X 射线衍射确定的两个反应基团之间的距离直接相关，11 个中的最大距离导致唯一的 Wittig 重排，13 个中的最短距离仅提供环化衍生产物，中间体距离在9导致这两个过程都被观察到。在两种情况下也获得了相应的N-丁基酰胺，其中一种经过有效的 Wittig 重排，产生了噻吩并 [2,3- c ] 吡咯酮产物。

  DOI：

  10.3390/molecules26247690
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-butylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线结构测定合理化竞争反应性模式：异构（苄氧基噻吩基）恶唑啉与碱的反应

  摘要：

  三个异构体（benzyloxythienyl）恶唑啉9，11和13已被制备并发现，当治疗用强碱，接受对恶唑啉函数要么维蒂希重排或苄基阴离子的分子内攻击，得到从最初裂解衍生的产物形成3-氨基噻吩并产物。这种反应模式与通过 X 射线衍射确定的两个反应基团之间的距离直接相关，11 个中的最大距离导致唯一的 Wittig 重排，13 个中的最短距离仅提供环化衍生产物，中间体距离在9导致这两个过程都被观察到。在两种情况下也获得了相应的N-丁基酰胺，其中一种经过有效的 Wittig 重排，产生了噻吩并 [2,3- c ] 吡咯酮产物。

  DOI：

  10.3390/molecules26247690

文献信息

• Direct oxidative amidation between methylarenes and amines in water
  作者：Tao Wang、Lin Yuan、Zhenguang Zhao、Ailong Shao、Meng Gao、Yangfei Huang、Fei Xiong、Huali Zhang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c5gc00299k

  日期：——

  An environmentally friendly direct oxidative amidation between methylarenes and free amines was developed.

  开发了甲基芳烃和游离胺之间的环保型直接氧化酰胺化方法。
• 一种在水相中用甲基芳烃和胺合成酰胺的方 法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN104761420B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明是一种高效的用甲基芳烃和胺合成酰胺的方法。在水中用甲基芳烃和胺作为原料，通过用TBHP和TBAI作为氧化剂和催化剂，完成对sp3 C‑H和sp3 N‑H键的断裂和C‑N键的形成。不同与传统的氧化酰胺化合成酰胺的方法，需要用活化的酰基或者胺，并且是用水作溶剂，既经济，又环保，在将来用于合成多肽、蛋白质和药物中有非常好的应用前景。
• 10a-Azalide Compound
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20090281292A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae , erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  【目标】提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 【解决方案】本发明提供了一种新型10a-氮杂环十六元化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或其制备的中间体。该化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有卓越的抗菌活性，因此可以作为治疗传染病的药物。
• Microwave-Enhanced Aminocarbonylations in Water
  作者：Xiongyu Wu、Mats Larhed

  DOI：10.1021/ol0512031

  日期：2005.7.1

  Aryl bromides can be rapidly converted to the corresponding secondary and tertiary benzamides in water. By using MO(CO)(6) as the source of carbon monoxide, aminocarbonylations were conducted under air after only 10 min of high-density microwave heating.
• <i>N</i>-Butylthiophene-3-carboxamide and 2-Benzylseleno-<i>N</i>-butylthiophene-3-carboxamide at 130K
  作者：R. W. Gable、M. J. Laws、C. H. Schiesser

  DOI：10.1107/s0108270196015788

  日期：1997.5.15

  in N-butylthiophen-3-carboxamide, C9H13NOS, the N-butylcarboxamide group is almost planar with the aromatic thiophene ring, with the amide N atom cis to C2. In the 2-benzylseleno derivative, C16H19NOSSe, the N-butylcarboxamide group adopts an orientation with the amide O atom cis to C2 and forming a close contact with the Se atom. In both compounds, the amide N atom is involved in hydrogen bonding with the O atom of an adjacent molecule forming zigzag chains.