(3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-Ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19-dihydroxy-3-[(1E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone | 11011-38-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-Ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19-dihydroxy-3-[(1E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
• 英文别名: (1R,9S,12S,13R,14S,17R,18Z,21S,23S,24R,25S,27R)-17-ethyl-1,14-dihydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone
• CAS: 11011-38-4；104987-12-4
• 化学式: C₄₃H₆₉NO₁₂
• 分子量: 792.0
• InChiKey: ZDQSOHOQTUFQEM-PKUCKEGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-157°C
• 沸点：
  868℃
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  DMSO 中≥38.9 mg/mL；不溶于水；乙醇中≥98.6 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37

制备方法与用途

农用抗生素——长川霉素

长川霉素是上海市农药研究所自主创制开发的一种大环内酯类农用抗生素，属于生物农药。它可以有效防治番茄灰霉病、黄瓜灰霉病和玉米小斑病等多种作物真菌性病害。

我国历史上曾批准了以下4个长川霉素产品临时登记，但截至2019年6月底均未转入正式登记。因此，根据《农药管理条例》有关规定，目前市场上销售的长川霉素产品均为假农药。

用途 该杀菌剂对黄瓜灰霉病、玉米小斑病、菌核病和白粉病等多种真菌病害有较好的防治效果，可广泛用于草莓、番茄、黄瓜等经济作物。它能够替代多菌灵、甲基托布津、速克灵等抗性严重的农药。

生物活性 Ascomycin（FK520, FR 900520, Immunomycin）是FK-506的一种类似物，是一种中性的大环内酯类免疫抑制剂，能够防止器官移植后的排斥反应。其靶点为钙调磷酸酶，IC50值为49 nM。

体外研究 Ascomycin是从链霉菌中分离得到的，它能抑制小鼠混合淋巴细胞的体外免疫应答（IC50 为0.55 nM）。Ascomycin通过形成FKBP12-FK520钙调磷酸酶三元复合物来抑制钙调磷酸酶活性（IC50 为49 nM），从而表现出抗疟作用。此外，FK520还会加速神经修复率，并促进神经突增生。

体内研究 Ascomycin（3.2毫克/千克，肌肉注射）能明显延长皮肤移植大鼠的存活率。在50或100μM浓度下，Ascomycin能够抵抗注入大鼠海马体的picrotoxin诱发的痉挛。