tert-butyl thiophene-2-carboperoxoate | 1011-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-butyl thiophene-2-carboperoxoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-thiophenecarboperoxoate
• CAS: 1011-67-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: HEAPRYRZTUCRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二噻烷 、 tert-butyl thiophene-2-carboperoxoate 在 copper-iron mixed oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到1,4-dithian-2-yl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜-铁混合氧化物催化1,4-二恶烷和1,4-二噻烷的酰氧基化

  摘要：

  据报道，使用铜-铁混合氧化物作为非均相催化剂，可利用叔丁基过氧酯有效合成α-酰氧基-1,4-二恶烷和1,4-二噻烷。描述了催化剂的制备和表征。讨论了杂原子的作用和合理的机理。该方法操作简单，涉及低成本的起始原料，可提供产率高至优异的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01043
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 叔丁基过氧化氢 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到tert-butyl thiophene-2-carboperoxoate
  参考文献：
  名称：

  的微流体合成叔经由甲基芳烃的KI催化氧化偶联和丁基过酸酯叔丁基过氧化氢

  摘要：

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00248

文献信息

• Temperature-controlled solvent-free selective synthesis of tert-butyl peresters or acids from benzyl cyanides in the presence of the TBHP/Cu(OAc)₂ system
  作者：H. Hashemi、D. Saberi、S. Poorsadeghi、Kh. Niknam

  DOI：10.1039/c6ra27921j

  日期：——

  tert-butyl peresters was achieved via copper-catalyzed oxidative-coupling of benzyl cyanides with tert-butyl hydroperoxide in short reaction times. Various derivatives of tert-butyl peresters were synthesized by this pathway in good to excellent yields. Further investigation revealed that the above-mentioned protocol is effective for the synthesis of benzoic acid derivatives when the reaction is conducted

  叔丁基过酸酯的无溶剂室温合成是通过铜催化的氰基苄基化物与叔丁基氢过氧化物在较短的反应时间内进行氧化偶联。通过该途径合成了叔丁基过酸酯的各种衍生物，收率良好至优异。进一步的研究表明，在相同的反应条件下于80°C进行反应时，上述方案对于合成苯甲酸衍生物是有效的。
• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination of Peresters with O–O Bond as an Internal Oxidant
  作者：Jiayu Mo、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02291

  日期：2015.10.16

  A redox-economic strategy has been developed, involved in an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H activation and alkyne annulation with perester as the oxidizing directing group. In this process, the cleavage of an oxidizing O–O bond as an internal oxidant is described for the first time. This reaction could be carried out under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and wide

  已经开发了一种氧化还原经济策略，涉及有效的Rh（III）催化的C–H氧化活化和炔烃环化反应，perester作为氧化指导基团。在此过程中，首次描述了氧化O-O键作为内部氧化剂的裂解。该反应可以在温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。
• Sunlight assisted solvent free synthesis of <i>tert</i>-butylperesters
  作者：Raju Singha、Prasenjit Shit

  DOI：10.1080/00397911.2020.1783560

  日期：2020.9.1

  A green and efficient methodology has been developed for the direct conversion of aryl aldehydes to the corresponding tert-butyl peresters. The reaction has been carried out in absence of any solvent and the sunlight is used as the green source of energy. In this reaction tetrabutylammonium iodide (TBAI) acts as the mild organo catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) serve as the source of tert-butyl

  摘要 开发了一种将芳醛直接转化为相应的叔丁基过酸酯的绿色高效方法。该反应在没有任何溶剂的情况下进行，阳光被用作绿色能源。在该反应中，四丁基碘化铵 (TBAI) 作为温和的有机催化剂，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为叔丁基的来源。图形概要
• Bu₄NI-catalyzed construction of tert-butyl peresters from alcohols
  作者：Hui Zhang、Dao-Qing Dong、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1039/c5ra27500h

  日期：——

  A new method for the synthesis of tert-butyl peresters directly from available alcohols catalyzed by Bu4NI at room temperature in an aqueous system was developed. Additionally, allylic esters could also be obtained by combing this method and Kharasch–Sosnovsky reaction via a two-step one-pot procedure.

  开发了一种新的方法，该方法可在室温下在水性体系中直接由Bu 4 NI催化的可利用的醇合成叔丁基过酸酯。此外，通过两步一锅法将该方法与Kharasch-Sosnovsky反应结合起来，也可以获得烯丙基酯。