2-(2-Chloroethylsulfonyl)ethanol | 25906-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(2-Chloroethylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: 2-Chlorethyl-2-hydroxyethyl-sulfon；2-((2-Chloroethyl)sulfonyl)ethan-1-ol
• CAS: 25906-30-3
• 化学式: C₄H₉ClO₃S
• 分子量: 172.633
• InChiKey: BHNPGEXKAVUJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloroethylsulfonyl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-乙烯基磺酰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质单点修饰的乙烯基砜双功能标签试剂

  摘要：

  在生物分子上引入多种标记是一个挑战。我们在此报告乙烯基砜衍生的带有生物素和荧光标签的双功能标签单连接点试剂（BTSAP）的合成及其在蛋白质中的应用，以通过亲电乙烯基砜的迈克尔型加成引入多个标签团体。这些BTSAP试剂可通过两步化学策略轻松合成，该策略涉及炔烃乙烯砜衍生标签（AVST）的制备以及第二叠氮化物功能化标签的随后点击CuAAC附着。BTSAP试剂与低反应蛋白辣根过氧化物酶（HRP）的直接偶联将其转变为双重报告基团（即荧光和过氧化物酶活性），可以通过生物素-亲和素亲和力与任何识别系统偶联。可点击的自报告化合物，通过乙烯基砜基团偶联后，可同时在蛋白质中引入炔烃功能并进行标记。在基于CuAAC的顺序方法中实施这些可点击的AVST化合物也可以实现HRP的双重标记。与通过BTSAP试剂进行直接双功能标记相比，此方法在荧光标记，比活和生物素标签的功能性方面产生同等的结果。但是，对于生命科学而言

  DOI：

  10.1021/jo100324p
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基乙基 2-氯乙基硫醚 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(2-Chloroethylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质单点修饰的乙烯基砜双功能标签试剂

  摘要：

  在生物分子上引入多种标记是一个挑战。我们在此报告乙烯基砜衍生的带有生物素和荧光标签的双功能标签单连接点试剂（BTSAP）的合成及其在蛋白质中的应用，以通过亲电乙烯基砜的迈克尔型加成引入多个标签团体。这些BTSAP试剂可通过两步化学策略轻松合成，该策略涉及炔烃乙烯砜衍生标签（AVST）的制备以及第二叠氮化物功能化标签的随后点击CuAAC附着。BTSAP试剂与低反应蛋白辣根过氧化物酶（HRP）的直接偶联将其转变为双重报告基团（即荧光和过氧化物酶活性），可以通过生物素-亲和素亲和力与任何识别系统偶联。可点击的自报告化合物，通过乙烯基砜基团偶联后，可同时在蛋白质中引入炔烃功能并进行标记。在基于CuAAC的顺序方法中实施这些可点击的AVST化合物也可以实现HRP的双重标记。与通过BTSAP试剂进行直接双功能标记相比，此方法在荧光标记，比活和生物素标签的功能性方面产生同等的结果。但是，对于生命科学而言

  DOI：

  10.1021/jo100324p

文献信息

• Black, R. M.; Brewster, K.; Harrison, J. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, # 1-4, p. 31 - 48
  作者：Black, R. M.、Brewster, K.、Harrison, J. M.、Stansfield, N.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl Sulfone Bifunctional Tag Reagents for Single-Point Modification of Proteins
  作者：Julia Morales-Sanfrutos、Francisco Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1021/jo100324p

  日期：2010.6.18

  The introduction of multiple labels onto biomolecules is a challenge. We report herein the synthesis of vinyl sulfone derivatized bifunctional tag single-attachment-point reagents (BTSAP) bearing biotin and a fluorescent tag and their applications in proteins for the introduction of multiple labels by means of the Michael-type addition of the electrophilic vinyl sulfone group. These BTSAP reagents

  在生物分子上引入多种标记是一个挑战。我们在此报告乙烯基砜衍生的带有生物素和荧光标签的双功能标签单连接点试剂（BTSAP）的合成及其在蛋白质中的应用，以通过亲电乙烯基砜的迈克尔型加成引入多个标签团体。这些BTSAP试剂可通过两步化学策略轻松合成，该策略涉及炔烃乙烯砜衍生标签（AVST）的制备以及第二叠氮化物功能化标签的随后点击CuAAC附着。BTSAP试剂与低反应蛋白辣根过氧化物酶（HRP）的直接偶联将其转变为双重报告基团（即荧光和过氧化物酶活性），可以通过生物素-亲和素亲和力与任何识别系统偶联。可点击的自报告化合物，通过乙烯基砜基团偶联后，可同时在蛋白质中引入炔烃功能并进行标记。在基于CuAAC的顺序方法中实施这些可点击的AVST化合物也可以实现HRP的双重标记。与通过BTSAP试剂进行直接双功能标记相比，此方法在荧光标记，比活和生物素标签的功能性方面产生同等的结果。但是，对于生命科学而言