1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide | 144951-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide
• 英文别名: 5-iodo-3-oxa-octafluoropentanesulfonyl azide；3-oxa-5-iodo-octafluoropentylsulfonyl azide；3-Oxa-5-iodooctafluoropentylsulfonyl azide；N-diazo-1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)ethanesulfonamide
• CAS: 144951-87-1
• 化学式: C₄F₈IN₃O₃S
• 分子量: 449.02
• InChiKey: ARAAECMUKTZVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide 在 碳酸甲丙酯 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟-2-碘乙氧基)乙烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  氟烷磺酰基叠氮化物与吡啶及其衍生物的反应研究

  摘要：

  已经详细研究了氟代链烷磺酰氟叠氮化物R f SO 2 N 3与吡啶及其衍生物的热反应。在许多情况下，获得了N-氟烷磺酰基吡啶鎓酰亚胺Y + -N - SO 2 R f（Y：吡啶，3-甲基吡啶3,5-二甲基吡啶和喹啉）和氢提取产物R f SO 2 NH 2。2-甲基吡啶和4-甲基吡啶与之反应，仅得到R f SO 2 NH 2。有趣的是叠氮化物IC 2 F的反应用4-吡啶啉或喹啉在4 OC 2 F 4 SO 2 N 3中，将叠氮化物的ω-碘取代而形成ArC 2 F 4 OC 2 F 4 SO 2 NH 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00856-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘-四氟乙氧基)四氟乙基硫酰氟 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  氟代烷烃磺酰基叠氮化物的合成及其作为氟代烷烃磺酰基腈前体的反应

  摘要：

  标题化合物与环己烷，Me 2 C = CMe 2，甲基硫醚和三苯基膦进行热解或光解，通过全氟烷烃磺酰基腈中间体得到相应的插入或加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79026-5
• 作为试剂：
  描述：

  1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one 在 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-diazo-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由全氟烷磺酰基重氮羰基化合物合成稳定的砷化氢和砷化氢及其X射线衍射分析

  摘要：

  在铑催化剂的存在下，由全氟烷烃磺酰基重氮羰基化合物简单地合成了一系列稳定的含氟砷化氢和硫化氢。由于全氟烷烃磺酰基和羰基具有很强的吸电子性能，因此叶立德产物相当稳定。它们已经通过光谱方法得到了充分证实，并且3ba和3cd的结构也通过X射线单晶衍射分析得以建立。这里描述了有关叶立德结构的一些有趣特征以及它们之间的一些弱氟相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.007

文献信息

• Unexpected formation of N-fluoroalkaneacyl anilides from the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with nitrobenzene and its derivatives
  作者：Wan-ting Xiong、Jing-wei Zhao、Ji-wei Gu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.027

  日期：2011.7

  The thermal reactions of fluoroalkanesulfonyl azides RfCF2SO2N3 1 with nitrobenzene and its derivatives XC6H4NO2 (X=H, F, Cl, CF3) gave the unexpected N-fluoroalkaneacyl anilides RfCONHC6H4X (X=H, Cl, F, CF3) in addition to fluoroalkanesulfonyl amides RfCF2SO2NH2. Under the same reaction conditions, however, nitrobenzene containing an electron-donating group RC6H4NO2 (R=CH3, OCH3) reacted with 1 affording

  氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f CF 2 SO 2 N 3 1与硝基苯及其衍生物XC 6 H 4 NO 2（X = H，F，Cl，CF 3）的热反应产生了出乎意料的N-氟代烷烃酰基苯胺R f CONHC 6 H除了氟代烷磺酰基酰胺R f CF 2 SO 2 NH 2之外，还包括4 X（X = H，Cl，F，CF 3）。然而，在相同的反应条件下，含给电子基团RC 6 H的硝基苯4 NO 2（R = CH 3，OCH 3）与1反应，得到相应的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO 2 NHC 6 H 3（NO 2）R。其他贫电子苯衍生物，例如苯甲醛，苯甲酸酯和苯乙酮C 6 H 5 Y（Y = CHO，COCH 3，CO 2 CH 3）均得到间位取代的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO2 NHC 6 H ^ 4 Y.
• Unexpected formation of the novel fluorinated diazenes
  作者：Shizheng Zhu、Guifang Jin、Ping He、Yong Xu、Qichen Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.174

  日期：2003.11

  Fluoroalkanesulfonyl azides reacted with morpholine giving unexpectedly N-fluoroalkanesulfonyl-N-morpholino diazenes, which were fully characterized by using spectral methods and X-ray diffraction analysis.

  氟代烷烃磺酰叠氮化物与吗啉反应出乎意料的N-氟代烷烃磺酰基-N-吗啉代二氮烯，通过光谱方法和X射线衍射分析对其进行了充分表征。
• Study on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with indole derivatives
  作者：Ping He、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.011

  日期：2005.5

  The reactions of fluoroalkanesulfonyl azides 1 with different indole derivatives have been studied in detail. Treatment of 1 with equimolar amount of 1,3-dimethylindole 3 in 1,4-dioxane at room temperature afforded 2-(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indolinylidene) fluoroalkanesulfonylimines 5 in moderate to good yields. However, under the same reaction conditions, in the case of 1 with 1,2-dimethylindole

  已经详细研究了氟代烷烃磺酰基叠氮化物1与不同的吲哚衍生物的反应。在室温下用在1,4-二恶烷中的等摩尔量的1,3-二甲基吲哚3处理1，得到2-（1,3-二甲基-1,3-二氢-吲哚基亚烷基）氟代烷烃磺酰亚胺5，产率中等至良好。然而，在相同的反应条件下，在1与1,2-二甲基吲哚4的情况下，以中等收率获得了相应的2-氟链烷磺酰基（1,2-二甲基-1 H-吲哚-3-基）-酰胺6。。另外，1与吲哚7的反应在不同条件下提供了不同的产品。提出了这些反应的可能机理。
• Studies on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azide with aromatic compounds
  作者：Shizheng Zhu、Ping He

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.094

  日期：2005.6

  The thermal decomposition reactions of fluoroalkanesulfonyl azides RfSO2N3 (1) in the presence of various substituted benzene XnC6H6−n [X: CH3 (n=1, 2, 4, 6), OCH3 (n=1, 2), C6H5CH2 (n=1), F, Cl, Br] were studied in detail. The N-aryl fluoroalkanesulfonyl amides [RfSO2NHC6H5−nXn] were produced as the major products. The ortho/para ratio resembled that of an electrophilic aromatic substituted reaction

  氟代烷基磺酰基叠氮化物R f SO 2 N 3（1）在各种取代苯X n C 6 H 6- n [X：CH 3（n = 1，2，4，6），OCH 3的存在下的热分解反应（n＝ 1、2），C 6 H 5 CH 2（n＝ 1），F，Cl，Br]进行了详细研究。的Ñ -芳基酰胺氟烷[R ˚F SO 2 NHC 6 H ^ 5- Ñ X Ñ]被生产为主要产品。的邻位/对位比例类似于该亲电芳族取代的反应。假定离子π或σ络合物作为这些反应的中间体。
• Addition reactions of fluoroalkanesulfonyl azides to [60] fullerene under thermal or microwave irradiation condition
  作者：Ran Wu、Xiaoyong Lu、Yun Zhang、Jianmin Zhang、Wanting Xiong、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.016

  日期：2008.11

  The reactions of [60] fullerene with excess fluoroalkanesulfonyl azides RfSO2N3 in o-dichlorobenzene under thermal or microwave irradiation condition afforded monoadduct opened [5,6]-bridged azafulleroids. While, similarly treatment of 2,2,2-trifluoroethyl azides CF3CH2N3 with C60 gave two monoadducts, i.e., opened [5,6]-bridged azafulleroids, closed [6,6]-bridged Aziridino-fullerene, and some multi-addition

  [60]富勒烯与过量的氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f SO 2 N 3在邻二氯苯中在热或微波辐射条件下的反应得到单加合物，其开环为[5,6]桥连的氮杂富勒烯。虽然类似地用C 60处理2,2,2-三氟乙基叠氮化物CF 3 CH 2 N 3产生了两个单加合物，即打开的[5,6]桥连的氮杂富勒烯，闭合的[6,6]桥连的叠氮富勒烯，和一些多加法产品。提出了这些加成反应的一般机理。