(S)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 439118-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[(1E)-2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(S)-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 439118-13-5
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 277.503
• InChiKey: GYWHPULLAAZCJG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(S)-N-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020106627A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020106627A5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷 在 三氧化硫吡啶 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS BCL-2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2

  摘要：

  Provided are certain BCL-2 inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  公开号：

  WO2023088167A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of syn-β-Amino Propargylic Ethers: Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-β-Conhydrine and (−)-Balanol
  作者：Julien Louvel、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.201100333

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of syn-β-amino propargylic ethers by the addition of racemic lithio 3-(methoxymethoxy)allenylcuprates, and more particularly (cyano) and (mesityl)cuprates, to enantiopure chiral N-tert-butylsulfinylimines is reported. The scope and limitations of the reaction is studied. The usefulness of the methodology for the synthesis of compounds having a syn-1,2-amino alcohol unit

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140206677A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Heteroaromatic-Substituted 1,2-Amino Alcohols from Chiral tert-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Yantao Chen、Frederick Goldberg、Jian Xiong、Shujun Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378943

  日期：——

  steps in good yields. Nine R/S pairs of 2-heteroaromatic-substituted 1,2-amino alcohols were synthesized through 1,2-nucleophilic addition between chiral N-(tert-butylsulfinyl)imines and heteroaromatic carbanions. In most cases, the R S-isomer of N-(tert-butylsulfinyl)imines afforded the R amino alcohol from deprotection of the major diastereomer, and S S-imines afforded the S product. In general, this

  摘要 通过手性N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与杂芳族碳负离子之间的1,2-亲核加成反应，合成了9对R / S对2-杂芳族取代的1,2-氨基醇。在大多数情况下，N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的R S-异构体可提供R氨基醇免于主要非对映体的保护，而S S-亚胺可提供S 产品。通常，该方法允许以实际规模（> 10 g）分两步以高收率制备各种2-对杂芳族取代的1,2-氨基醇的对映体对。 通过手性N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与杂芳族碳负离子之间的1,2-亲核加成反应，合成了9对R / S对2-杂芳族取代的1,2-氨基醇。在大多数情况下，N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的R S-异构体可提供R氨基醇免于主要非对映体的保护，而S S-亚胺可提供S 产品。通常，该方法允许以实际规模（> 10 g）分两步以高收率制备各种2-对杂芳族取代的1,2-氨基醇的对映体对。
• Asymmetric [3+2] Annulation Approach to 3-Pyrrolines: Concise Total Syntheses of (−)-Supinidine, (−)-Isoretronecanol, and (+)-Elacomine
  作者：Isaac Chogii、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201506559

  日期：2015.11.9

  short asymmetric total syntheses of (−)‐supinidine, (−)‐isoretronecanol, and (+)‐elacomine. This novel annulation approach also works for an aldehyde, thus providing access to a 2,5‐dihydrofuran product in a single step from simple precursors. By modifying the structure of the carbanion nucleophile, an asymmetric vinylogous aza‐Darzens reaction can be realized.

  据报道不对称的[3 + 2]环化反应形成3-吡咯啉产物。用二异丙基氨基化锂处理后，将易得的4-溴巴豆酸乙酯去质子化，并用Ellman亚胺选择性地将其捕获在α-位置，生成对映体纯的3-吡咯啉产物。这种新方法与芳基，烷基和乙烯基亚胺兼容。该方法的有效性通过短短的不对称全合成合成（-）-苏必丁，（-）-异戊烯醇和（+）-可可碱。这种新颖的环状方法也适用于醛，因此只需一步即可从简单的前体中获得2,5-二氢呋喃产品。通过修饰碳负离子亲核体的结构，可以实现不对称的乙烯基氮杂-Darzens反应。
• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Homopropargylic N-tert-Butylsulfinylamines
  作者：Fabrice Chemla、Mathieu Cyklinsky、Candice Botuha、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0031-1289531

  日期：2011.11

  The diastereoselective synthesis of enantiopure homopropargylic amines by propargylation of various N-tert-butylsulfinylimines (tBS-imines) with 1-trimethylsilyl allenylzinc bromide is presented.

  本研究介绍了通过用 1-三甲基硅基烯基溴化锌对各种 N-叔丁基亚磺酰亚胺（tBS-imines）进行丙炔化反应，非对映地选择性合成对映体纯均丙炔胺的方法。