2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethane-1-thiol | 121406-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethane-1-thiol
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanethiol
• CAS: 121406-90-4
• 化学式: C₁₈H₂₄OSSi
• 分子量: 316.539
• InChiKey: KLBWZKMIQCBAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethane-1-thiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylsulfanylcarbonyl-methylamino]ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  还原敏感性的级联可生物降解的线性聚合物

  摘要：

  级联可降解的线性聚合物为降解过程的高度控制提供了潜力。它们包含在端盖存在下稳定的主链，但是在除去端盖后，会引发分子内反应的级联反应，从而导致聚合物主链解聚。此处报道的是一种新的聚合物主链，该主链基于N，N'-二甲基乙二胺和2-巯基乙醇，并由氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯连接。并入了一个二硫键末端帽，使其在还原条件下裂解可显示2-巯基乙醇的硫醇，导致2-巯基乙醇与N，N'-二甲基乙二胺部分交替环化，从而提供1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮和N，N'-二甲基咪唑啉酮。通过1 H NMR和GPC监测降解。观察到预期的产物，以及一部分可能为环状物质的不可降解聚合物。总体而言，结果证明了这类新型聚合物有望在还原性环境（例如低氧肿瘤组织或细胞的细胞内区室）中选择性降解。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：3977–3985，2010

  DOI：

  10.1002/pola.24180
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 2-巯基乙醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  还原敏感性的级联可生物降解的线性聚合物

  摘要：

  级联可降解的线性聚合物为降解过程的高度控制提供了潜力。它们包含在端盖存在下稳定的主链，但是在除去端盖后，会引发分子内反应的级联反应，从而导致聚合物主链解聚。此处报道的是一种新的聚合物主链，该主链基于N，N'-二甲基乙二胺和2-巯基乙醇，并由氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯连接。并入了一个二硫键末端帽，使其在还原条件下裂解可显示2-巯基乙醇的硫醇，导致2-巯基乙醇与N，N'-二甲基乙二胺部分交替环化，从而提供1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮和N，N'-二甲基咪唑啉酮。通过1 H NMR和GPC监测降解。观察到预期的产物，以及一部分可能为环状物质的不可降解聚合物。总体而言，结果证明了这类新型聚合物有望在还原性环境（例如低氧肿瘤组织或细胞的细胞内区室）中选择性降解。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：3977–3985，2010

  DOI：

  10.1002/pola.24180

文献信息

• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• A comparative study of the self-immolation of para-aminobenzylalcohol and hemithioaminal-based linkers in the context of protease-sensitive fluorogenic probes
  作者：Yves Meyer、Jean-Alexandre Richard、Bruno Delest、Pauline Noack、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b926316k

  日期：——

  This study focuses on the disassembly-behavior of self-immolative pro-fluorescent linkers under physiological conditions and through an enzyme-initiated domino reaction. The targeted linkers are based on para-aminobenzylalcohol (PABA) or hemithioaminal derivatives of para-carboxybenzaldehyde or glyoxilic acid. We found that a fine tuning of the kinetic properties could be obtained through the modulation of the linker structure, giving either a fast signal response or free-adaptable systems suitable for the design of protease-sensitive fluorogenic probes or prodrug systems.

  这项研究聚焦于生理条件下以及通过酶促多米诺反应，自灭活型前荧光接头的行为解离过程。目标接头基于对氨基苯甲醇（PABA）或对羧基苯甲醛或乙醛酸的半硫代胺醇衍生物。我们发现，通过调节接头结构，可以精细调整其动力学特性，从而实现快速信号响应或自由适配系统，适用于设计蛋白酶敏感的荧光探针或前药系统。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE PRODRUGS AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018031662A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention relates generally to pyrrolobenzodiazepine monomer and dimer prodrugs having a glutathione-activated disulfide prodrug moiety, a DT-diaphorase-activated quinone prodrug moiety or a reactive oxygen species-activated aryl boronic acid or aryl boronic ester prodrug moiety. The invention further relates to pyrrolobenzodiazepine prodrug dimer-antibody conjugates.

  这项发明涉及具有谷胱甘肽活化二硫键前药基团、DT-二氢呋喃酮酶活化醌前药基团或活化氧化物种的芳基硼酸或芳基硼酯前药基团的吡咯苯并二氮杂环烷单体和二聚体前药。该发明还涉及吡咯苯并二氮杂环烷前药二聚体-抗体共轭物。
• Amidation of Aldehydes and Alcohols through α-Iminonitriles and a Sequential Oxidative Three-Component Strecker Reaction/Thio-Michael Addition/Alumina-Promoted Hydrolysis Process to Access β-Mercaptoamides from Aldehydes, Amines, and Thiols
  作者：Jean-Baptiste Gualtierotti、Xavier Schumacher、Patrice Fontaine、Géraldine Masson、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202291

  日期：2012.11.12

  hydrolysis conditions for converting α‐iminonitriles into carboxamides have been developed. In combination with the oxidative three‐component Strecker reaction, the one‐pot direct amidation of aldehydes and alcohols is reported. Subsequently, an Yb(OTf)3‐catalyzed Michael addition of thiols to α,β‐unsaturated α‐iminonitriles is reported for the synthesis of β‐mercapto‐α‐iminonitriles. The successful integration

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。
• [EN] TRICYCLIC PYRIDONES AND PYRIMIDONES<br/>[FR] PYRIDONES ET PYRIMIDONES TRICYCLIQUES
  申请人：ERASCA INC

  公开号：WO2021127404A8

  公开（公告）日：2022-08-04