4-(2-hydroxyethylthio)-7-aminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole | 91366-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethylthio)-7-aminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 7-[(2-Hydroxyethyl)sulfanyl]-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide；7-(2-hydroxyethylsulfanyl)-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide
• CAS: 91366-67-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₄S₂
• 分子量: 275.309
• InChiKey: QKSRZYGQQXSGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethylthio)-7-aminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole 、 丙烯酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-(2-acryloyloxyethylthio)-7-aminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Molecular Thermometers Based on Polymers Showing Temperature-Induced Phase Transitions and Labeled with Polarity-Responsive Benzofurazans

  摘要：

  水溶液中的聚（N-异丙基丙烯酰胺）在 ∼32 °C 时发生相变。苯并呋喃的荧光特性受溶剂极性的影响。我们首次将这两种特性结合起来，开发出了灵敏的荧光分子温度计。我们合成了五种以苯并呋喃为骨架的荧光单体，并得到了 N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）与少量荧光单体的共聚物，以研究它们的荧光特性。随着温度的升高，水中的共聚物在 ∼32 °C处出现了温度诱导的相变，共聚物的荧光强度也随之增加。特别是 4-N-（2-丙烯酰氧乙基）-N-甲基氨基-7-N,N-二甲基氨基磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和 NIPAM 的共聚物，在 37 °C 时的荧光强度是 29 °C 时的 13.3 倍。将共聚物中的 NIPAM 单元替换为 N-异丙基甲基丙烯酰胺或 N-正丙基丙烯酰胺单元，可改变这些荧光分子温度计的灵敏温度范围。这些荧光分子温度计的基础是共聚物主链附近的微环境极性随着温度的升高而降低，共聚物中苯并呋喃单元的最大发射波长证实了这一点。共聚物对温度变化的反应是可逆的，在至少 10 个加热和冷却周期中都可以准确重复。

  DOI：

  10.1021/ac0346914
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-(2-hydroxyethylthio)-7-aminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  New fluorogenic reagent having halogenobenzofurazan structure for thiols: 4-(aminosulfonyl)-7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00277a044

文献信息

• A Photoinduced Electron-Transfer Reagent for Peroxyacetic Acid, 4-Ethylthioacetylamino-7- phenylsulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole, Based on the Method for Predicting the Fluorescence Quantum Yields
  作者：Maki Onoda、Seiichi Uchiyama、Tomofumi Santa、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1021/ac0201225

  日期：2002.8.1

  established a method for predicting the fluorescence quantum yields (phi) of the benzofurazan compounds bearing an aliphatic substituent group having an n-electron. The PET process occurred sufficiently to reduce the phi values in the benzofurazan compounds bearing an aliphatic moiety, which had a high quenching ability. The quenching ability was estimated by the molecular orbital calculation and Stern-Volmer

  为了开发新的光致电子转移（PET）试剂，我们建立了一种预测带有带有n电子的脂族取代基的苯并呋喃山化合物的荧光量子产率（phi）的方法。PET过程足以降低具有高淬灭能力的带有脂肪族部分的苯并呋喃山化合物的phi值。通过分子轨道计算和斯特恩-沃尔默作图估计淬灭能力。可通过改变取代基的淬灭能力来控制苯并呋喃山化合物的phi值。我们使用已建立的预测phi值的方法成功设计了用于过氧乙酸（PAA），4-乙基硫代乙酰氨基-7-苯基磺酰基-2,1,3-苯并恶二唑（EPB）的PET试剂。通过反相HPLC分离EPB及其氧化衍生物，并在362nm激发下在479nm下进行荧光检测。PAA的检测限为105 fmol（S / N = 3），与过氧化氢的交叉反应性非常低，表明EPB是对PAA的高度敏感和选择性的试剂。
• Expanded Dynamic Range of Free Zinc Ion Determination by Fluorescence Anisotropy
  作者：Richard B. Thompson、Badri P. Maliwal、Carol A. Fierke

  DOI：10.1021/ac971199+

  日期：1998.5.1

  We demonstrate that by use of a biosensor approach employing wild type human apocarbonic anhydrase II and a newly synthesized fluorescent ligand, ABD-M, free Zn(II) may be determined in solution at concentrations in the picomolar range with good accuracy by fluorescence anisotropy. Fluorescence anisotropy enjoys the same freedom from artifact as wavelength ratiometric approaches widely used for determining metal ions in solution such as Ca(II). In addition, we demonstrate that anisotropy-based determinations exhibit an important advantage, a broad dynamic range, which has not been demonstrated for wavelength ratiometric approaches. In particular, by judicious choice of excitation and emission wavelengths, the concentration range over which Zn(II) may be determined accurately can be increased by approximately 2 orders of magnitude. As ABD-M also exhibits significant changes in excitation and emission spectra as well as lifetime upon binding to the active-site Zn(II) in holocarbonic anhydrase, it should also be useful for wavelength ratiometric and lifetime-based determinations.

  我们证明，通过使用野生型人类无碳酸酐酶 II 和新合成的荧光配体 ABD-M 的生物传感器方法，可以利用荧光各向异性准确测定溶液中浓度在皮摩尔范围内的游离锌（II）。与广泛用于测定溶液中金属离子（如 Ca(II)）的波长比率法相比，荧光各向异性法同样不受人为因素的影响。此外，我们还证明了基于各向异性的测定方法具有一个重要优势，即动态范围广，而这是波长比测法所不具备的。特别是，通过明智地选择激发和发射波长，可准确测定锌（II）的浓度范围可增加约 2 个数量级。由于 ABD-M 在与全碳酸酐酶活性位点 Zn（II）结合后，其激发和发射光谱以及寿命也会发生显著变化，因此也可用于基于波长比率和寿命的测定。
• Determination of metal ions in solution by photoluminescence anisotropy
  申请人：Thompson B. Richard

  公开号：US20050250170A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention relates to compositions and kits for homogeneous fluorescence polarization (anisotropy) assays for detecting and quantifying metal ions in solution. Metal-dependent binding of a fluorescent ligand to an unlabeled macromolecule effects a measurable change in anisotropy as will the binding of metal ions to a fluorescent labeled macromolecule. Binding of the fluorescent ligand to the unlabeled macromolecule is metal dependent with the change in anisotropy being proportional to the concentration of bound metal ions. Conversely, if the fluorescent label is first conjugated to a macromolecule and the macromolecule is subsequently stripped of metal ion, it may then be used to signal binding of metal ions. The covalently bound fluorescent label exhibits changes in anisotropy proportional to the concentration of bound metal ions. Kits comprise a fluorescent molecule and a macromolecule.

  本发明涉及用于检测和量化溶液中金属离子的均匀荧光偏振（各向异性）测定法的组合物和试剂盒。荧光配体与未标记大分子的金属依赖性结合会产生可测量的各向异性变化，金属离子与荧光标记大分子的结合也会产生可测量的各向异性变化。荧光配体与未标记大分子的结合与金属有关，各向异性的变化与结合的金属离子浓度成正比。相反，如果先将荧光标签与大分子共轭，然后剥离大分子中的金属离子，则可利用荧光标签发出金属离子结合信号。共价结合的荧光标签的各向异性变化与结合的金属离子浓度成正比。试剂盒由荧光分子和大分子组成。
• US7842491B2
  申请人：——

  公开号：US7842491B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• [EN] BENZO[C][1,2,5]OXADIAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY HELICOBACTER<br/>[ES] DERIVADOS DE BENZO[C][1,2,5]OXADIAZOL PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES CAUSADAS POR HELICOBATER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZO[C][1,2,5]OXADIAZOL POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CAUSÉES PAR HELICOBACTER
  申请人：UNIV ZARAGOZA

  公开号：WO2015104433A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  La presente invención se refiere a derivados de benzo[c][1,2,5]oxadiazol, además de su uso como antibióticos y más particularmente para el tratamiento y/o prevención de enfermedades causadas por bacterias, particularmente de enfermedades causadas por Helicobacter.