tetrakis-(p-methoxyphenyl)cyclopentadienone | 49764-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetrakis-(p-methoxyphenyl)cyclopentadienone
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-one；2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dienone；2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)cyclopentadienone；2,3,4,5-tetra(4-methoxyphenyl)cyclopentadienone；2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one；2,3,4,5-Tetrakis-(p-methoxyphenyl)-cyclopenta-2,4-dienon；tetrakis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one；tetrakis(4-methoxyphenyl)-2,4-cyclopentadienone；tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentadienone；Tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentadienon
• CAS: 49764-93-4
• 化学式: C₃₃H₂₈O₅
• 分子量: 504.582
• InChiKey: OLEKFLOLGUPITJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247.2-248.2 °C
• 沸点：
  716.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis-(p-methoxyphenyl)cyclopentadienone 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Racemisation of 1-Arylethylamines with Shvo-type Organoruthenium Catalysts

  摘要：

  Variation of the electronic nature of the tetraphenylcyclopentadienone ligand in organoruthenium complexes influences their utility for racemisation of model chiral amines. Our study highlights the need to balance reactivity and selectivity in the design of racemisation catalysts. Electron-poor Shvo-type catalysts are, at first sight, more effective for racemisation, but yield more by-product; electron-rich complexes are less proficient at racemisation, but lead to less by-product.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341228
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 tetrakis-(p-methoxyphenyl)cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  The Absorption Spectra of Tetracyclones. IV^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a018

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。
• Tuning of the Electronic Properties of a Cyclopentadienylruthenium Catalyst to Match Racemization of Electron-Rich and Electron-Deficient Alcohols
  作者：Oscar Verho、Eric V. Johnston、Erik Karlsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201100827

  日期：2011.9.26

  determining. For an electron‐deficient alcohol the rate‐determining step is the β‐hydride elimination (dehydrogenation), whereas for an electron‐rich alcohol the re‐addition of the hydride becomes the rate‐determining step. By matching the electronic properties of the catalyst with the electronic properties of the alcohol, we have now shown that a dramatic increase in racemization rate can be obtained. For example

  描述了具有不同电子性能的一系列新的环戊二烯基钌催化剂的合成及其在仲醇外消旋中的应用。这些消旋作用涉及两个关键步骤：1）消除β-氢化物（脱氢）和2）将氢化物重新添加到中间酮中。获得的结果证实了我们先前的理论，即基板的电子特性决定了这两个步骤中的哪一个是速率决定的。对于缺电子的醇，速率确定步骤是β-氢化物的消除（脱氢），而对于富电子的醇，氢化物的重新添加成为速率确定的步骤。通过使催化剂的电子性质与醇的电子性质相匹配，我们现在表明，外消旋化速率可以得到显着提高。例如，缺电子的酒精15用电子不足的催化剂6消旋，比未改性的标准催化剂4快30倍。这些方案的应用将在外消旋化和动态动力学拆分方面扩大环戊二烯基钌催化剂的范围。
• Curved Polycyclic Aromatic Molecules That Are π-Isoelectronic to Hexabenzocoronene
  作者：Jiye Luo、Xiaomin Xu、Renxin Mao、Qian Miao

  DOI：10.1021/ja3054354

  日期：2012.8.22

  successful synthesis of 1 and 2a,b is related to introducing alkoxyl groups to unprecedented positions of hexaphenylbenzenes. It is found that the red twisted isomer of 2b isomerizes at elevated temperature to the yellow anti-folded conformer. This finding along with the study on the thermodynamics and kinetics of the thermal isomerization has improved the early understandings on the conformation of HBP

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但
• Tetraaryl Cyclopentadienones: Experimental and Theoretical Insights into Negative Solvatochromism and Electrochemistry
  作者：Nicolas Meitinger、Alexander K. Mengele、Kamil Witas、Stephan Kupfer、Sven Rau、Djawed Nauroozi

  DOI：10.1002/ejoc.202001091

  日期：2020.11.15

  Substitution at tetraaryl cyclopentadienones is known to affect the photophysical properties of the molecules. In a joint experimental and theoretical investigation, a series of differently substituted tetraaryl cyclopentadienones are studied upon so far unprecedented negative solvatochromic effect and, the impact of substituents on the electrochemical behavior.

  已知在四芳基环戊二烯酮上的取代会影响分子的光物理性质。在一项联合的实验和理论研究中，研究了一系列不同取代的四芳基环戊二烯酮，其作用是迄今为止前所未有的负面溶剂变色作用以及取代基对电化学行为的影响。
• 新規化合物、半導体材料、およびこれを用いた膜および半導体の製造方法
  申请人：メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ

  公开号：JP2018100249A

  公开（公告）日：2018-06-28

  【課題】 溶媒への溶解性が高く、高い充填性、耐熱性およびまたはエッチング耐性を有する半導体材料、膜の提供。さらには、それを用いた半導体の製造方法の提供。新規化合物の提供。【解決手段】 特定の芳香族炭化水素環誘導体からなる半導体材料と、それを用いた膜および半導体の製造方法。特定の芳香族炭化水素環誘導体からなる化合物。【選択図】なし

  提供高溶解性、高充填性、耐熱性和/或耐蚀性的半导体材料和膜。此外，提供使用该材料的半导体制造方法。提供新化合物。采用特定芳香族碳氢环衍生物的半导体材料以及使用该材料的膜和半导体制造方法。含有特定芳香族碳氢环衍生物的化合物。【选择图】无