N-(pyridin-2-yl)thiophen-3-carboxamide | 340258-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)thiophen-3-carboxamide
• 英文别名: N-(pyridin-2-yl)thiophene-3-carboxamide；N-pyridin-2-ylthiophene-3-carboxamide
• CAS: 340258-79-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• mdl: MFCD10647972
• 分子量: 204.252
• InChiKey: JFZHQUMGQJKALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  270.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到N-(pyridin-2-yl)thiophen-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B

文献信息

• Palladium-Catalysed Multicomponent Aminocarbonylation of Aryl or Heteroaryl Halides with [Mo(CO)₆] and Aryl- or ­Heteroarylamines Using Conventional Heating
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200900167

  日期：2009.6

  synthesized in short reaction times by palladium-catalysed multicomponent aminocarbonylation of either electron-deficient or electron-rich heteroaryl halides and p-iodoanisole with several arylamines bearing either electron-donating or -withdrawing groups and aminopyridines using [Mo(CO)6] as a solid CO source and conventional heating. Starting from heteroaryl bromides, a palladacycle with tBu3PHBF4

  二（杂）芳基酰胺已通过钯催化的多组分氨基羰基化反应合成缺电子或富电子杂芳基卤化物和对碘苯甲醚与几种带有给电子或吸电子基团的芳胺和氨基吡啶，使用 [Mo (CO)6] 作为固体 CO 源和常规加热。从杂芳基溴化物开始，需要以 tBu3PHBF4 作为配体的钯环以及作为碱的二恶烷中的 DBU 和 125°C 的温度。来自（杂）芳基碘化物、不含配体的 Pd(OAc)2 和 DBU 在 110 °C 下用于二恶烷中。在后一种条件下，我们能够将此反应应用于失活的氨基吡啶以获得相应的二（杂）芳基酰胺。我们已经证明这些反应可以在常规加热（110-125°C）下进行，以在较短的反应时间（1-3 小时）内以中等至高产率产生相应的二（杂）芳基酰胺，而无需兆瓦辐照。2-碘苯甲酸或2-碘苯甲酸甲酯与对茴香胺通过一步羰基化环化反应得到了N-取代的异吲哚啉-1,3-二酮。因此，我们使用常规加热将这种钯催化的氨基羰基化反应的范围与
• Direct Transformation of Alkylarenes into <i>N</i> ‐(Pyridine‐2‐yl)amides by C(sp ³ )–C(sp ³ ) Bond Cleavage
  作者：Haipin Zhou、Yanpeng Liu、Haidong Xia、Jinyi Xu、Tingfang Wang、Shengtao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202001137

  日期：2020.11.8

  A mild and green methodology for the construction of N‐(pyridine‐2‐yl)amides from alkylarenes and 2‐aminopyridine in one step was developed. Various alkylarenes were directly transformed into the corresponding N‐(pyridine‐2‐yl)amides through tandem C(sp3)–H bond activation/oxidative cyclization/C–C bond cleavage.

  开发了一种温和且绿色的方法，可一步一步从烷基芳烃和2-氨基吡啶构建N-（吡啶-2-基）酰胺。通过串联C（sp 3）-H键活化/氧化环化/ CC键断裂，各种烷基芳烃直接转化为相应的N-（吡啶-2-基）酰胺。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.