S-phenyl hexanethioate | 56974-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl hexanethioate
• 英文别名: S-phenyl thiohexanoate
• CAS: 56974-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: YHYYVUXLLDDJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl hexanethioate 在 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1-((trimethylsilyl)oxy)hex-1-en-1-yl)lithium
  参考文献：
  名称：

  A general preparative method for .alpha.-lithioethers and its application to a concise, practical synthesis of brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a064
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 lithium t-butyl peroxide 、 magnesium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 242.08h， 生成 S-phenyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• Powerful Ti-Crossed Claisen Condensation between Ketene Silyl Acetals or Thioacetals and Acid Chlorides or Acids
  作者：Akira Iida、Syogo Nakazawa、Tomohito Okabayashi、Atsushi Horii、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol0619361

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A powerful Ti-crossed Claisen condensation between ketene silyl acetals (KSAs) and acid chlorides was successfully performed to give alpha-monoalkylated esters and thermodynamically unfavorable (less accessible) alpha,alpha-dialkylated beta-keto esters in good yield (46 examples; 41-98% yield). A closely related reaction between ketene silyl thioacetals (KSTAs) and acid chlorides also

  [结构：参见正文]成功地进行了乙烯酮缩醛缩醛（KSAs）与酰氯之间强力的Ti交联的Claisen缩合反应，制得的α-单烷基酯和热力学上不佳（难得）的α，α-二烷基β-酮酯收率（46个实施例； 41-98％收率）。乙烯酮甲硅烷基硫缩醛（KSTA）和酰氯之间的密切相关的反应也顺利进行，得到α-单烷基化和α，α-二烷基化的β-酮硫代酯（21个实例；产率61-97％）。本协议扩展到KSA与羧酸的直接缩合（14个实例；产率71-97％）。
• Stereospecific Synthesis of Fluoroalkenes by Silver-Mediated Fluorination of Functionalized Alkenylstannanes
  作者：Heiko Sommer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201605444

  日期：2017.1.12

  sorts. Key to success is the use of F‐TEDA‐PF6 in combination with non‐hygroscopic and bench‐stable silver phosphinate (AgOP(O)Ph2) that acts as an essentially neutral, non‐nucleophilic promotor and effective tin‐scavenger at the same time. This new method opens many opportunities for late‐stage fluorination of elaborate compounds far beyond the scope of the literature procedures, as witnessed by the preparation

  已知的将链烯基锡烷转化为相应的氟代烯烃的方法的收率变化很大，并且与官能团的相容性有限。最值得注意的是，每当基质中存在质子位点时，原去锡碱化就成为一个严重的问题。本文概述了一种方便的替代方法，其应用程序已大大改进，几乎不受各种游离醇和酰胺的干扰。成功的关键是将F‐TEDA‐PF 6与不吸湿且稳定的次膦酸银（AgOP（O）Ph 2），同时起着中性，非亲核的促进剂和有效的除锡剂的作用。这种新方法为精细化合物的后期氟化开辟了许多机会，远远超出了文献程序的范围，如制备氟化大环内酯类抗生素，氟化前列腺素衍生物以及一组氟化氨基酸替代物和肽等排体所证明的那样。 。
• The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses of<i>S</i>-Alkyl Alkanethioates and (<i>Z</i>)-1-Alkylthio-1-alkenes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.63.447

  日期：1990.2

  Hydroboration of 1-alkylthio-1-alkynes with dicyclohexylborane or bis(1,2-dimethylpropyl)borane proceeded smoothly, adding most of the dialkylboryl group to the α-position of the triple bond. The resulting alkenylboranes afforded either S-alkyl alkanethioates on a controlled oxidation with alkaline hydrogen peroxide in the presence of N,N,N′,N′-etramethylethylenediamine or (Z)-1-alkylthio-1-alkenes on a basic protonolysis, successive treatments with methyllithium, copper(I) iodide and water in the presence of hexamethylphosphoric triamide.

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。
• Synthesis of S-alkyl alkanethioates via 1-iodoalk-1-enyldialkylboranes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1039/c39850000714

  日期：——

  S-Alkyl alkanethioates were formed in high yields by successive reactions of 1-iodoalk-1-enylbis(1,2-dimethylpropyl)boranes with alkylthiomagnesium bromides and alkaline hydrogen peroxide.

  S-烷基链烷硫醇盐是通过1-碘烷基-1-烯基双（1,2-二甲基丙基）硼烷与烷基硫代溴化镁和碱性过氧化氢的连续反应高收率形成的。