(+)-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-({[(6-biotinylamino)hexanoyl]oxy}methyl)ethyl} (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate | 1313514-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (+)-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-({[(6-biotinylamino)hexanoyl]oxy}methyl)ethyl} (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• 英文别名: [1-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoyloxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 1313514-78-1
• 化学式: C₄₇H₇₁N₃O₈S
• 分子量: 838.162
• InChiKey: HNJRMRGOELIRAB-FGHSKHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-({[(6-biotinylamino)hexanoyl]oxy}methyl)ethyl} (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到(+)-{2-hydroxy-1-({[(6-biotinylamino)hexanoyl]oxy}methyl)ethyl} (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392
• 作为产物：
  描述：

  N-生物素己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (+)-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-({[(6-biotinylamino)hexanoyl]oxy}methyl)ethyl} (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392