N,N-dimethyl-3-methoxy-4-bromo-2-thiophenacarboxamide | 464913-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-methoxy-4-bromo-2-thiophenacarboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-methoxy-4-bromo-2-thiophencarboxamide；N,N'-dimethyl-3-methoxy-4-bromo-2-thiophenecarboxamide；4-bromo-3-methoxy-N,N-dimethylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 464913-29-9
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 264.143
• InChiKey: SIZHCUMGRAVGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 N,N-dimethyl-3-methoxy-4-bromo-2-thiophenacarboxamide 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到N,N-dimethyl-3-methoxy-4-benzophenoniminyl-2-thiophenacarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC

  摘要：

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。

  公开号：

  WO2005068460A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methoxy thiophene-2-carboxylic acid 、 二甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-3-methoxy-4-bromo-2-thiophenacarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC

  摘要：

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。

  公开号：

  WO2005068460A1

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• [EN] THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE THIADIAZOLES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005066147A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are novel compounds of Formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of Formula (IA).

  公开了公式(IA)的新颖化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物。包含代位基A的组群示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含代位基B的组群示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，使用公式(IA)的化合物治疗癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经性疼痛)。
• 3, 4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030204085A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Disclosed are compounds of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Also disclosed are the use of compounds of formula I for the treatment of chemokine-mediated diseases such as cancer, and acute and chronic inflammatory disorders.

  本发明涉及化合物的公式：1或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及使用公式I的化合物治疗趋化因子介导的疾病，如癌症和急性和慢性炎症性疾病。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC chemokine receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030097004A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  There are disclosed compounds of the formula 1 a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer of said compound or of said prodrug, which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  本发明公开了化合物1a及其前药，或者该化合物或前药的药学上可接受的盐、溶剂或异构体，这些化合物或前药用于治疗由趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。