5-(5-氯噻吩-2-基)-1H-吡唑-3-胺 | 502133-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(5-氯噻吩-2-基)-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 3-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 502133-09-7
• 化学式: C₇H₆ClN₃S
• mdl: MFCD02664295
• 分子量: 199.664
• InChiKey: QVOHWTUHWAZFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-氯噻吩-2-基)-1H-吡唑-3-胺 、 1-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到2-(5-chlorothiophen-2-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5 a ]嘧啶类作为新型的FUSE结合蛋白1（FUBP1）抑制剂

  摘要：

  转录调节因子FUSE结合蛋白1（FUBP1）在各种恶性肿瘤中异常上调，通过放松参与细胞周期控制和细胞凋亡调节的关键基因来实现其致癌作用。因此，对该蛋白质的药物抑制将代表令人鼓舞的新型靶向化学疗法。 在这里，我们证明了基于中等通量筛选的吡唑并[1,5 a ]嘧啶基FUBP1抑制剂的鉴定和初步优化，这会干扰FUBP1与其单链靶DNA FUSE的结合。我们能够产生一类具有体外和生物学活性的新型FUBP1干扰分子。在生物物理分析中，我们可以证明我们最好的抑制剂化合物6有效抑制FUBP1与FUSE序列的结合，IC 50值为11.0μM 。此外，肝癌细胞对化合物6的治疗表现出敏感性，导致减少的细胞扩张和诱导细胞死亡。最后，我们提供了对相应SAR前景的见解，从而潜在地提高了效能和细胞功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-氯噻吩-2-基)-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5 a ]嘧啶类作为新型的FUSE结合蛋白1（FUBP1）抑制剂

  摘要：

  转录调节因子FUSE结合蛋白1（FUBP1）在各种恶性肿瘤中异常上调，通过放松参与细胞周期控制和细胞凋亡调节的关键基因来实现其致癌作用。因此，对该蛋白质的药物抑制将代表令人鼓舞的新型靶向化学疗法。 在这里，我们证明了基于中等通量筛选的吡唑并[1,5 a ]嘧啶基FUBP1抑制剂的鉴定和初步优化，这会干扰FUBP1与其单链靶DNA FUSE的结合。我们能够产生一类具有体外和生物学活性的新型FUBP1干扰分子。在生物物理分析中，我们可以证明我们最好的抑制剂化合物6有效抑制FUBP1与FUSE序列的结合，IC 50值为11.0μM 。此外，肝癌细胞对化合物6的治疗表现出敏感性，导致减少的细胞扩张和诱导细胞死亡。最后，我们提供了对相应SAR前景的见解，从而潜在地提高了效能和细胞功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.015