1,1-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene | 88257-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene
• 英文别名: (3,3-Difluoroprop-2-en-1-yl)(dimethyl)phenylsilane；3,3-difluoroprop-2-enyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 88257-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂Si
• 分子量: 212.314
• InChiKey: YOMXSBLLAWPIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene 、 4-丁氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-Butoxy-phenyl)-2,2-difluoro-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and carbonyl addition of γ,γ-difluoroallylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88275-1
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 以 氘代苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1,1-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene
  参考文献：
  名称：

  使用亲核硅试剂对工业相关的氟烯烃进行脱氟硅烷化。

  摘要：

  制备了许多新的镁和硅烷基锂试剂，它们在与工业相关的氟烯烃反应中显示出优异的亲核性。这些反应导致通过亲核攻击的两种模式（SN V或SN 2'）将sp2或sp3 CF键净转化为C-Si键。该方法温和，化学和区域选择性高。描述了导致从HFO-1234yf，HFO-1234ze和HFO-1336mzz产生新取代模式的机制途径，这些途径以前是过渡金属催化的二氟甲硅烷基化途径无法达到的。

  DOI：

  10.1002/anie.201906825

文献信息

• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• FUJITA, MAKOTO;OBAYASHI, MICHIO;HIYAMA, TAMEJIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4135-4145
  作者：FUJITA, MAKOTO、OBAYASHI, MICHIO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Defluorosilylation of Industrially Relevant Fluoroolefins Using Nucleophilic Silicon Reagents
  作者：Greg Coates、Hui Yee Tan、Carolin Kalff、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201906825

  日期：2019.9.2

  A number of new magnesium and lithium silyl reagents were prepared and shown to be outstanding nucleophiles in reactions with industrially relevant fluoroolefins. These reactions result in a net transformation of either sp2 or sp3 C-F bonds into C-Si bonds by two modes of nucleophilic attack (SN V or SN 2'). The methods are mild, proceeding with high chemo- and regioselectivity. Mechanistic pathways

  制备了许多新的镁和硅烷基锂试剂，它们在与工业相关的氟烯烃反应中显示出优异的亲核性。这些反应导致通过亲核攻击的两种模式（SN V或SN 2'）将sp2或sp3 CF键净转化为C-Si键。该方法温和，化学和区域选择性高。描述了导致从HFO-1234yf，HFO-1234ze和HFO-1336mzz产生新取代模式的机制途径，这些途径以前是过渡金属催化的二氟甲硅烷基化途径无法达到的。
• Preparation and carbonyl addition of γ,γ-difluoroallylsilanes
  作者：Tamejiro Hiyama、Michio Obayashi、Miwa Sawahata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88275-1

  日期：1983.1