trimethyl-(1-methyl-heptyloxy)-silane | 18023-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-(1-methyl-heptyloxy)-silane
• 英文别名: 2-(trimethylsiloxy)octane；2-trimethylsilanyloxy-octane；Trimethyl-(1-methyl-heptyloxy)-silan；Silane, trimethyl[(1-methylheptyl)oxy]-；trimethyl(octan-2-yloxy)silane
• CAS: 18023-52-4
• 化学式: C₁₁H₂₆OSi
• 分子量: 202.412
• InChiKey: UHWVCRDNNJCGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-191 °C
• 密度：
  0.7970 g/cm3
• 保留指数：
  1111

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(1-methyl-heptyloxy)-silane 在 n-butyltriphenylphosphonium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  使用正丁基三苯基膦过氧二硫酸盐 (BunPPh3)2S2O8 对三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行选择性和高效氧化脱保护

  摘要：

  摘要 正丁基三苯基鏻过二硫酸盐在回流的乙腈中以极好的收率将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙烯缩醛和缩酮转化为相应的羰基化合物。在此方法中，在乙烯缩醛（缩酮）存在下选择性氧化去保护 TMS 和 THP 醚是额外的重要。

  DOI：

  10.1081/scc-120003626
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氧烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PINNICK H. W.; BAL B. S.; LAJIS N. H., TETRAHEDRON. LETT., 1978, NO 44, 4261-4262

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基(2-苯基乙氧基)硅烷 、 氰化四丁基铵 在 trimethyl-(1-methyl-heptyloxy)-silane 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到苯代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Alcohols, Thiols, and Trimethysilyl Ethers to Alkyl Cyanides Using Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/n-Bu₄NCN

  摘要：

  Triphenylphosphine and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone afford an adduct, which in the presence of n-Bu4NCN converts alcohols, thiols, and trimethylsilyl ethers into their corresponding alkyl cyanides in good to excellent yields at room temperature. This method is highly selective for the conversion of 1degrees alcohols in the presence of 2degrees and 3degrees ones, thiols and silyl ethers.

  DOI：

  10.1021/jo035238v

文献信息

• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Fast and efficient method for Silylation of alcohols and phenols with HMDS in the presence of bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Serve Sorkhabi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417294

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides were used efficiently for rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in CH3CN. All reactions were carried out at room temperature within immediate-120 min timeframe to afford trimethylsilyl ether derivatives in high to excellent yields. Investigation

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。
• Highly efficient and selective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane catalyzed by polystyrene-bound tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.01.011

  日期：2012.3

  [Sn IV (TNH 2 PP)(OTf) 2 ], supported on chloromethylated polystyrene in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane is reported. The prepared catalyst was characterized by elemental analysis, FT-IR and diffuses reflectance UV–Vis spectroscopic methods. This catalyst was used for selective trimethylsilylation of different alcohols and phenols with HMDS, with short reaction

  摘要本文研究了氯甲基化聚苯乙烯负载的三（对氨基苯基）卟啉毒素（Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2）四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）的催化活性报道了六甲基二硅氮烷。所制备的催化剂通过元素分析，傅立叶变换红外（FT-IR）和漫反射紫外可见光谱法进行了表征。该催化剂用于用HMDS对不同的醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化反应，反应时间短，收率高。该催化剂还具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。
• A Mild, Simple, Efficient, and Selective Protection of Hydroxyl Groups Using Silica-Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Razieh Doostmohammadi、Majid Ghashang、Mashaallah Rahmani

  DOI：10.1080/10426500802066054

  日期：2008.11.7

  A mild, simple, novel, and highly efficient method for the rapid protection of various primary, secondary, tertiary aliphatic alcohols, aromatic alcohols, and oximes using hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 -SiO 2 ), as an active, inexpensive, nontoxic, heterogeneous, and readily available catalyst under ambient conditions is described.

  一种温和、简单、新颖且高效的方法，可在二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 -SiO) 存在下使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速保护各种伯、仲、叔脂肪醇、芳香醇和肟2 )，描述了在环境条件下作为活性、廉价、无毒、非均相和容易获得的催化剂。在室温下温和且几乎中性的反应条件下，以高产率制备三甲基甲硅烷基醚，反应时间短。
• A Highly Efficient Method for the Silylation of Alcohols, Phenols, and Naphthols Using HMDS in the Presence of Zinc Oxide (ZnO) as Economical Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500701569406

  日期：2007.12.24

  Variety alcohols, phenols, and naphthols were effectively converted into their corresponding trimethylsilyl ether with hexamethyldisilazane in the presence of zinc oxide under very mild and ambient conditions with short reaction time in good to excellent yields.

  在氧化锌的存在下，在非常温和的环境条件下，各种醇类、酚类和萘酚类与六甲基二硅氮烷一起有效转化为相应的三甲基甲硅烷基醚，反应时间短，收率良好。

表征谱图