(piperidin-1-yl)phosphinic acid methyl ester | 652975-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (piperidin-1-yl)phosphinic acid methyl ester
• 英文别名: 1-[Methoxy(oxido)phosphaniumyl]piperidine；1-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]piperidine
• CAS: 652975-40-1
• 化学式: C₆H₁₄NO₂P
• 分子量: 163.156
• InChiKey: WRZTUXZMBIMSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (piperidin-1-yl)phosphinic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 膦酸氢甲酯
  参考文献：
  名称：

  从PCl3开始的乙乙膦酸酯部分酰胺的首次合成。

  摘要：

  开发了分别从单磷酸酯12、8和9制备混合的四酰胺酯1和2，部分酰胺酯3以及三，P，P-二酰胺4和5的方法。经由MeOPCl 2从三氯化磷获得化合物8和9，将其用2eq.NaCl处理。和4当量 分别加入哌啶，水或乙酰氯。用锂或甲硅烷基卤将四取代的酰胺双膦酸酯1和2选择性脱烷基，以获得目标化合物3-5。发现哌啶是良好的甲硅烷基化试剂。量子力学计算说明了为什么衍生物2的产率低。在水性缓冲液和人血清中确定了化合物1、3和4作为依替膦酸酯的前药的有用性。

  DOI：

  10.1039/b305979k
• 作为产物：
  描述：

  methyl(piperidin-1-yl)phosphinous chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.07 g的产率得到(piperidin-1-yl)phosphinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从PCl3开始的乙乙膦酸酯部分酰胺的首次合成。

  摘要：

  开发了分别从单磷酸酯12、8和9制备混合的四酰胺酯1和2，部分酰胺酯3以及三，P，P-二酰胺4和5的方法。经由MeOPCl 2从三氯化磷获得化合物8和9，将其用2eq.NaCl处理。和4当量 分别加入哌啶，水或乙酰氯。用锂或甲硅烷基卤将四取代的酰胺双膦酸酯1和2选择性脱烷基，以获得目标化合物3-5。发现哌啶是良好的甲硅烷基化试剂。量子力学计算说明了为什么衍生物2的产率低。在水性缓冲液和人血清中确定了化合物1、3和4作为依替膦酸酯的前药的有用性。

  DOI：

  10.1039/b305979k

文献信息

• First synthesis of etidronate partial amides starting from PCl₃
  作者：Petri A. Turhanen、Riku Niemi、Mikael Peräkylä、Tomi Järvinen、Jouko J. Vepsäläinen

  DOI：10.1039/b305979k

  日期：——

  Methods for the preparation of mixed tetra-amide esters 1 and 2, the partial amide ester 3, and tri- and P,P-diamides 4 and 5 from monophosphorus spieces 12, 8 and 9, respectively, were developed. Compounds 8 and 9 were obtained from phosphorus trichloride via MeOPCl2, which was treated with 2 eq. and 4 eq. of piperidine, followed by water or acetyl chloride, respectively. Tetrasubstituted amide bisphosphonates

  开发了分别从单磷酸酯12、8和9制备混合的四酰胺酯1和2，部分酰胺酯3以及三，P，P-二酰胺4和5的方法。经由MeOPCl 2从三氯化磷获得化合物8和9，将其用2eq.NaCl处理。和4当量 分别加入哌啶，水或乙酰氯。用锂或甲硅烷基卤将四取代的酰胺双膦酸酯1和2选择性脱烷基，以获得目标化合物3-5。发现哌啶是良好的甲硅烷基化试剂。量子力学计算说明了为什么衍生物2的产率低。在水性缓冲液和人血清中确定了化合物1、3和4作为依替膦酸酯的前药的有用性。